1911, октябрь — возвратился в Минск. Находился под негласным надзором полиции.

1912, август — призван в царскую армию. Служил рядовым 122-го Тамбовского пехотного полка, дислоцировавшегося в Харькове.

1914, июль — в связи с началом Первой мировой войны направлен в действующую армию на Западный фронт в составе 105-го Оренбургского пехотного полка.

7 августа — тяжело ранен в ногу в бою в Восточной Пруссии.

1915, февраль — демобилизовался из армии по ранению и приехал на жительство в Баку. Работал электриком на Бакинских нефтепромыслах.

1917, февраль — восстановил членство в партии эсеров.

Март — начал работать в Бакинском продовольственном комитете.

1918 — начальник отряда Бакинского совета по охране продовольственных грузов на Владикавказской железной дороге.

1919, май — переехал на жительство в персидский город Решт.

1920, июль — назначен начальником Общего отделения Особого отдела Гилянской Красной армии.

Август — после поражения Гилянской Советской Республики переехал в Москву, где продолжил службу в центральном аппарате ВЧК в качестве оперативного сотрудника Особого отдела. Женился на Полине Натановне Беленькой.

1921, 3 мая — переведен на работу в Административно-организационное управление (АОУ) ВЧК.

Август — уволился из ВЧК по демобилизации и поступил на учебу в Московский электротехнический институт народной связи им. В. Н. Подбельского.

2 декабря — арестован чекистами на квартире приятеля — правого эсера. Четыре месяца провел в тюрьме.

1922, 29 марта — постановлением Президиума ГПУ освобожден из-под стражи. Устроился на работу заведующим канцелярией нефтетранспортного отдела треста Москвотоп.

1923, февраль — арестован вместе с руководителями треста по подозрению во взяточничестве, но вскоре освобожден. Апрель — перешел на работу в редакцию газеты «Известия». Май — стал кандидатом в члены ВКП(б).

Октябрь — вновь принят на работу в ОГПУ, на этот раз — в Иностранный отдел.

Декабрь — выехал на нелегальную работу в Палестину.

1924, июнь — назначен руководителем нелегальной резидентуры. Октябрь — к Серебрянскому в Палестине присоединилась его жена Полина Натановна, ставшая в дальнейшем его надежной помощницей практически во всех командировках.

1925, декабрь — отозван в Москву и направлен нелегальным резидентом ИНО ОГПУ в Бельгию.

1927, февраль — возвратился в Москву, был принят в члены ВКП(б). Апрель — направлен нелегальным резидентом в Париж.

1929, март — возвратился в Москву, награжден высшей ведомственной наградой — нагрудным знаком «Почетный работник ВЧК — ГПУ (V)». В период командировки дважды (в 1927 и 1928 годах) награждался почетным революционным оружием.

1 апреля — назначен начальником 1-го отделения ИНО ОГПУ (нелегальная разведка) и руководителем Особой группы при председателе ОГПУ.

1930, 1 января — выехал в нелегальную командировку в Париж. 26января — реализована операция по генералу Кутепову.

30 марта — возвратился из командировки в Москву, награжден орденом Красного Знамени.

Июль — направлен на нелегальную работу в ряд европейских стран.

1932, февраль — направлен в нелегальную командировку в США. Декабрь — награжден почетным нагрудным знаком «15 лет ВЧК-ГПУ».

1933, 21 августа — у Серебрянских родился сын Анатолий.

1934 — нелегальная командировка в Париж.

13 июня — возглавил Специальную группу особого назначения (СГОН) при наркоме внутренних дел.

1935 — нелегальная командировка в Китай.

29 ноября — присвоено специальное звание старшего майора государственной безопасности.

1936 — нелегальная командировка в Японию.

Июнь — заочно окончил Коммунистический университет им. Я. М. Свердлова.

Сентябрь — реализована операция по поставке самолетов в республиканскую Испанию.

7 ноября — реализована операция по «архивам Троцкого».

31 декабря — награжден орденом Ленина «за особые заслуги в деле борьбы с контрреволюцией».

1937 — активная подготовка операции «Сынок».

Июль — создал и возглавил при СГОН специальную разведывательно-диверсионную школу.

1938, 10 ноября — арестован; до 21 января 1939 года содержался во внутренней тюрьме на Лубянке, затем переведен в Лефортовскую тюрьму. В этот же день была арестована жена — Полина Натановна.

1940, 4 октября — завершилось следствие по делам Серебрянских.

1941, 7 июля — приговорен к высшей мере наказания как участник «существовавшей в органах НКВД антисоветской заговорщической организации и как агент английской и французской разведок». Полина Натановна приговорена к десяти годам лишения свободы. Отбывала наказание на лесоповале в Карелии.

9 августа — постановлением Президиума Верховного Совета СССР Серебрянский и его жена амнистированы и восстановлены в партии.

3 октября — назначен начальником группы во 2-й отдел НКВД СССР.

1942, 18 января — назначен начальником 3-го отделения в составе 4-го Управления НКВД СССР.

1942, февраль — 1945, май — принимал непосредственное участие в разработке и осуществлении оперативных радиоигр с противником «Монастырь» и «Березино». Повторно награжден орденами Ленина и Красного Знамени.

1946, 29 мая — вышел на пенсию «по состоянию здоровья».

1953, март — возвращен на службу в 9-й отдел МВД, ставший преемником 4-го Управления НКВД — НКГБ — МГБ.

8 октября — арестован по «делу Берии». В тот же день арестована Полина Натановна. Через некоторое время в отношении Серебрянских возобновили дело 1938 года.

1956, 30 марта — Яков Исаакович скончался в помещении Бутырской тюрьмы от сердечного приступа на допросе у следователя Военной прокуратуры СССР.

Полина Натановна Серебрянская освобождена из заключения.

1966, 4 августа — Полина Натановна Серебрянская полностью реабилитирована.

1971, 13 мая — решением Военной коллегии Верховного суда СССР приговор от 7 июля 1941 года Я. И. Серебрянскому отменен, дело прекращено по вновь открывшимся обстоятельствам. Полностью реабилитирован.

1989, 30 ноября — посмертно восстановлен в партии.