15 мая 1890 года Чехов добрался до Томска, мечтая о бане, теплой постели, спокойном сне и нормальной еде. Тут он бросил злосчастный чемодан, шутил, что сундучок «попал в Сибирь на поселение». Взамен купил, как он выразился, «какую-то кожаную стерву». Она распластывалась как угодно. Приобрел тарантас за 130 рублей, чтобы не ехать на перекладных. Наконец заварил себе любимый кофе.

Что было тяжело Чехову в пути — это еда. С юности он страдал катаром кишок и геморроем, может быть, от таганрогской острой пищи, всех этих «синеньких» и «красненьких». Поэтому так не любил различные «пикули». В Сибири ему понравились хлеб, пироги, блины. Но «утячья» похлебка, но жареная солонина… Но колбаса, купленная в Тюмени: «Когда берешь кусок в рот, то во рту такой запах, как будто вошел в конюшню в тот самый момент, когда кучера снимают портянки; когда же начинаешь жевать, то такое чувство, как будто вцепился зубами в собачий хвост, опачканный в деготь. Тьфу!»

Когда однажды на станции ему подали отличных щей с прекрасным мясом, он в описании этого мгновения не удержался от восклицания: «О, восторг! О, пресветлого дне!» И шутил, описывая путь до Томска: «Всю дорогу я голодал, как собака. Набивал себе брюхо хлебом, чтобы не мечтать о тюрбо, спарже и проч. Даже о гречневой каше мечтал. По целым часам мечтал». Но потихоньку втянулся, привык. Как привык к тряской езде в телеге, в тарантасе, в возке, корзинке-плетушке, которую он даже нарисовал в письме. 21 мая он «побежал» дальше, ибо уже заметил в шутку, что в Сибири «клопы и тараканы не ползают, а ходят; путешественники не едут, а бегут. Спрашивают: „Куда, ваше благородие, бежишь?“ Это значит: „Куда едешь?“».

Выехал Чехов из Томска не один, а с попутчиками, военным доктором и двумя поручиками. Началась томско-красноярская «эпоха», путь в 500 верст по ужасному тракту, по холмам, через тайгу. Коляска и возок застревали в колее. К вечеру путники, как рассказывал Чехов, «грязные, мокрые, сонные, замученные медленной ездой и тряской», вваливались на станцию и почти падали от усталости. На этой дороге повозки «бегущих» людей часто опрокидывались, почта опаздывала, так как почтовые телеги чуть не намертво застревали в грязи. Чехов нагляделся на терпеливых, запуганных почтальонов, настоящих мучеников: «Они много работают, воюют с природой, как никто, подчас страдают невыносимо, но их увольняют, отчисляют и штрафуют гораздо чаше, чем награждают. Знаете ли, сколько они получают жалованья, и видали ли вы в своей жизни хоть одного почтальона с медалью?» Насмотрелся он и на мучения мужиков, которые сопровождали обозы, везущие в Европу чай: « вытаскивая ноги из грязи и помогая лошадям, они давно уже выбились из сил… Вот часть обоза остановилась. Что такое? У одного из возов сломалось колесо… Нет, уж лучше не смотреть!»

На содержание дороги отпускались из казны деньги, ее ежегодно ремонтировали, но она оставалась невозможной, ужасной, опасной. Чиновники и подрядчики наживались на бесполезном «ремонте», а путники проклинали всё и всех. Дорога превратила одежду Чехова в нечто настолько потертое, что, как он шутил, даже бродяги посматривали на него косо, ибо походил на жулика. Лицо свое он называл в эти дни и недели — «ерническое рыло», «рожа», покрытая рыбьей чешуей. Когда была возможность, Чехов записывал карандашом впечатления текущего дня, но большие письма и очерки оставлял до остановок в крупных городах.

28 мая 1890 года он приехал в Красноярск. В отличие от Томска этот город, само место ему чрезвычайно понравились, а Енисей привел в восторг: «Я стоял и думал: какая полная, умная и смелая жизнь осветит со временем эти берега! Много у меня было разных мыслей, и все они путались и теснились, как вода в Енисее, и мне было хорошо…»

Словосочетания «я вижу», «я видел», «я думаю», «я думал» образовали своеобразный пунктир в сибирском дорожном дневнике и очерках Чехова: «Я гляжу на них и думаю»; — «сижу и думаю»; — «я стоял и думал»; — «я еду на тарантасике и думаю, думаю…» Иногда было невыносимо и смотреть и рассуждать об увиденном. Тогда возникала особая интонация: «Я не люблю, когда интеллигентный ссыльный стоит у окна и молча глядит на крышу соседнего дома. О чем он думает в это время? Не люблю потому, что в это время мне бесконечно жаль его»; — «Тяжело ехать, очень тяжело, но становится еще тяжелее, когда подумаешь, что эта безобразная, рябая полоса земли, эта черная оспа, есть почти единственная жила, соединяющая Европу с Сибирью! И по такой жиле в Сибирь, говорят, течет цивилизация! Да, говорят, говорят много…»

Как раз в те дни в Петербурге открылся IV Международный тюремный конгресс. На его открытии, где присутствовали царствующие особы, сопровождаемые «блестящей свитой», а затем на заседаниях, встречах, приемах, завтраках и обедах говорили особенно возвышенно и красиво: «Правительства различных государств всё более и более сознают, что конгрессы тюремные суть не собрания философов, слишком чувствительных или увлекающихся ложной филантропией, в чем их прежде упрекали, но собрания людей опыта, постоянно живущих лицом к лицу с действительностью и думающих всего более о способах охранения общества от преступлений…»

«Люди опыта», якобы знавшие действительность, — это министры, губернаторы, высшие чины из тюремных и судебных ведомств. Приветствуя гостей из Европы, столичный городской голова умилялся их мужеству, ибо они не остановились «перед трудностью и утомительностью дальнего путешествия» в Петербург. Едва ли участники конгресса, в том числе «храбрые» европейские ученые, читали сибирские очерки Чехова, появившиеся в «Новом времени» в конце июня, когда, вероятно, все разъехались. Поняли бы они ощущение, переданное в одном из очерков? В описании очередного томительного ожидания и такого долгого пустого разговора, что на свечке успел нагореть фитиль: «Какая скука! Чтобы развлечь себя, переношусь мыслями в родные края, где уже весна и холодный дождь не стучит в окна, но, как нарочно, мне вспоминается жизнь вялая, серая, бесполезная; кажется, что и там нагорел фитиль . Нет охоты возвращаться назад».

В письме Щеглову от 5 июня Чехов будто продолжил разговор об общем пространстве жизни: «Да и кстати сказать, здешние природа и человек мало чем отличаются от российских. Оригинальны только река Енисей и тайга » В это время закончилась красноярско-иркутская «эпоха» в странствии Чехова. К холоду первой, грязи второй добавились жара и пыль третьей. Уже сказывались бессонница, плохое случайное питание и брезгливое ощущение от одежды, обуви, давно и как следует не чищенных.

Полторы тысячи километров от Красноярска до Иркутска Чехов одолел за неделю. От духоты, всепроникающей пыли, бесконечных разговоров попутчиков на три главные темы (женщины, местные нравы, российские дороги) ему порой, по собственному признанию, хотелось остаться одному. «Круглое» одиночество тоскливо, но утомительное многолюдство тоже оказалось не в радость: «В дороге я больше всего люблю молчание, а мои спутники говорят и поют без умолку…»

В Иркутске Чехов по-настоящему выспался, вымылся в бане и говорил, что с его головы «текла мыльная пена не белого, а пепельно-гнедого цвета», точно он лошадь мыл. Заказал желанную гречневую кашу. Здесь он обстоятельно написал Лейкину, Щеглову, Плещееву, старшему брату и всем «Чеховым», отдыхавшим на Луке у Линтваревых. Подыскивая самое краткое определение своим впечатлениям от трех с половиной тысяч верст (Тюмень — Иркутск), говорил: «длинно и широко». Будто сказались другое, чем обычно, ощущение времени и пространства, иное настроение (тоска, ужас смерти, одиночество среди чужих людей), многодневное движение.