Хотя борьба за влияние между Литовским и Московским княжеством продолжалась долгое время, периоды обострения отношений сменялись периодами сотрудничества. Ни языковые, ни культурные, ни религиозные различия не мешали развитию разнообразных связей между двумя народами. Несмотря на то что Литва оставалась последней крупной языческой страной в Европе (наиболее почитаемым богом был Перун-Перкунас), а Гедемин еще раз решительно отверг предложения посланцев Рима принять христианство (в католическом варианте), православие не преследовалось в Литве. Более того, как отмечалось в «Истории Литовской ССР», «литовское правительство… поддерживало православную церковь».

Расширяя свою власть над русскими землями, литовские князья опирались на русских и белорусских бояр. «История Литовской ССР» гласит: «Превращение небольшого языческого государства в Великое княжество Литовское в результате присоединения древнерусских земель стало возможным лишь при условии сохранения широких иммунентных прав за местным боярством… Соглашения с литовским правительством полоцкого, а позднее Волынского и смоленского боярства носили традиционную форму «ряда», гарантировавшего сохранение «старины»… Местная белорусская знать была привлечена к ведению внешней политики и торговли, она влияла на решения великого князя и по внутриполитическим вопросам. Вместе с ней в литовское делопроизводство входил белорусский язык… Включение в состав Литовского государства феодально развитых белорусских и украинских земель оказало благотворное влияние на культуру страны. Главным следствием этого акта было распространение древнерусской письменности». Жизнеописания князей Миндовга, Тройната, Войшелка и других были написаны на древнерусском языке.

Хотя после принятия Литвой католичества основные законодательные акты стали составляться на латинском языке, исполнительные указания местному начальству писались на древнерусском. Как указывалось в «Истории Литовской ССР», «это можно было объяснить тем, что волостные тиуны в Литве умели читать по-русски и не знали латыни. Их учителями могли быть только западнорусские писцы». Литовский же язык в это время был бесписьменным.

И все же столкновения интересов феодальных государств в конечном счете стали причинами войн между Литвой и русскими княжествами. Былое сотрудничество Литвы и Смоленской земли в ходе совместной борьбы против Золотой Орды и Тевтонского ордена сменилось нападением князя Ольгерда на Смоленскую землю в 1355 году, в результате которого им были захвачены волости Ржевская и Белая. Затем Ольгерд захватил южную часть Смоленской, заняв Мстиславль.

К тому же Ольгерд ввязался в конфликт между Москвой и Тверью. Тверской князь Михаил Александрович бежал в Литву. Поскольку Михаил Александрович был женат на сестре Ольгерда, великий князь Литвы предпринял в 1368 году поход на Москву. Этот, а затем и два последовавших похода Ольгерда, 1370 и 1372 годов, на Москву не привели его к успеху, и был заключен мир. В то же время, как отмечалось в «Истории Литовской ССР», «походы Ольгерда приносили немало бед населению Руси: многие города и села были разорены, запасы хлеба уничтожены, скот угнан».

Растущее усиление Московского княжества противоречило экспансионистским целям литовских князей. По этой причине накануне Куликовской битвы 1380 года великий князь Ягайло (1377–1392) заключил союз с Золотой Ордой против московского князя Дмитрия. Исход Куликовской битвы мог бы быть иным, если бы войско Ягайло успело подойти к месту сражения до разгрома войска Мамая. В то же время свидетельством сложности и противоречивости отношений между Литвой и Москвой служат такие факты: брат Ягайло, полоцкий князь Андрей, принимал участие в Куликовской битве на стороне Дмитрия Донского, а другой его брат — князь северский Дмитрий — перешел на сторону Московского княжества.

А вскоре вражда между правителями Литвы и Руси вновь сменилась сотрудничеством. Проявлением этого явился брак между дочерью Витовта и московским князем Василием, заключенный в 1391 году.

Правда, несмотря на это, Витовт предпринял попытки укрепить и расширить свой контроль над русскими землями. После восстания жителей Смоленска под руководством князя Юрия Святославича в 1401 году и отделения Смоленской земли от Литвы войско Витовта осадило в 1404 году Смоленск и в течение семи недель осаждало его. Как говорилось в «Истории Литовской ССР», «город, измученный голодом, сдался. Часть бояр, сторонников князя Юрия, Витовт истребил, часть изгнал. В городе и волостях Смоленской области он посадил своих наместников. После этого Витовт повернул на Псков. В начале 1406 года он вторгся в пограничные псковские волости. Псков был связан договором с Новгородом. Псковичи и новгородцы обратились за помощью к великому князю московскому. Литовско-русская война продолжалась три года, но без сражений».

Как отмечалось в «Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона», «Витовт… был грозный враг. Владея Смоленском и юго-западными русскими княжествами, он недаром носил титул великого князя литовского и русского; на восток его владения простирались до Оки. Родственные отношения смягчали борьбу; но Витовт был не из тех людей, которые всему предпочитают родственные связи. Псковичи и новгородцы просили помощи у великого князя московского. Три раза сходились тесть и зять, и ни разу битвы не было, каждый раз дело кончалось свиданием и миром: в 1406 г. близ Крапивны, в 1407 г. у Вязьмы и в 1408 г. на берегах р. Угры. После мира на р. Угре не было больше столкновения у Василия с Витовтом». Летом 1409 года Витовт заключил мир со Псковом.

Совершенно очевидно, что, несмотря на напряженные отношения, которые не раз сводили литовцев и русских в схватки друг с другом, в течение нескольких веков между Литвой и Русью преобладали отношения добрососедства, а родословные представителей литовских и русских верхов тесно переплетались. В ту пору многие могли сказать слова странствующего монаха Варлаама из драмы A.C. Пушкина «Борис Годунов»: «Литва ли, Русь ли, что гудок, что гусли».

На западе же Литвы не прекращались кровопролитные войны с немецкими рыцарями, не оставлявшими своих попыток покорить или уничтожить литовский народ. С 1340 по 1410 год Тевтонский и Ливонский ордена предприняли более 100 военных походов против Литвы. Каждый из них мог привести к тому, что Литва повторила бы судьбу Пруссии: полное онемечивание или уничтожение. Особенно мощным был крестовый поход 1345 года против Литвы Тевтонского ордена при участии королей Чехии и Венгрии. Однако Ольгерд сумел не только отразить крестоносцев, но и вторгнуться в Ливонию, а затем осадить Ригу. Правда, взять ее великому князю не удалось.

В 1348 году произошло сражение немецких рыцарей против войска Ольгерда у реки Стревы. В рядах литовского войска были русские полки из Бреста, Витебска, Смоленска и Полоцка. Литовское войско одержало победу.

В 1377 году немецкие рыцари предприняли новое нападение на Литву, а в сентябре 1379 года великий князь Ягайло подписал перемирие с Тевтонским орденом на 10 лет. Воспользовавшись междоусобной борьбой в Литве между Ягайло и его старшим братом Кейстутом, крестоносцы заключили тайный союз с Ягайло. Раскрыв эту сделку, Кейстут лишил в 1381 году Ягайло власти. Тем временем рыцари Тевтонского ордена вторглись в Литву. При поддержке крестоносцев Ягайло сверг Кейстута, который был убит. Его сын Витовт был брошен в тюрьму. Согласно новому договору 1382 года, заключенному Ягайло с Тевтонским орденом, Ягайло и его брат Скиргайло обещали крестить Литву и отдать Жемайтию вплоть до реки Дубисы.