В 1999 году стал депутатом Госдумы по Чукотскому одномандатному избирательному округу № 223. Именно на Чукотке были зарегистрированы аффилированные с «Сибнефтью» фирмы, через которые осуществлялся сбыт ее нефти и нефтепродуктов.

В декабре 2000 покинул Думу в связи с избранием на пост губернатора Чукотского автономного округа. Согласно сообщениям СМИ, вложил немалые собственные средства в развитие региона и повышение уровня жизни местного населения.

В 2000 году Абрамович совместно с Олегом Дерипаской создают компанию «Русский алюминий», а также становятся совладельцами «Иркутскэнерго», Красноярской ГЭС и автомобилестроительного холдинга «РусПромАвто» (производство легковых и грузовых автомобилей, автобусов и строительно-дорожной техники).

В конце 2000 года Абрамович выкупает у Бориса Березовского пакет акций ОРТ (42,5 %) и через полгода перепродает их Сбербанку. Весной 2001 года акционеры «Сибнефти» скупают блокирующий пакет акций компании «Аэрофлот» (26 %).

В мае 2001 года Генпрокуратура России возбуждает несколько уголовных дел в отношении руководства «Сибнефти» по запросу депутатов Госдумы на основании акта Счетной палаты о нарушениях в ходе приватизации «Сибнефти», однако уже в августе 2001 года расследование было прекращено в связи с отсутствием состава преступления.

В 2003 внезапно увлекся футболом, потерял интерес к Чукотке, приобрел себе за £140 миллионов английский футбольный клуб «Челси» и фактически перебрался на местожительство в Великобританию. В октябре 2005 года продал свой пакет акций (75,7 %) компании «Сибнефть» «Газпрому» за $13,1 млрд. и несколько раз пытался уйти с губернаторского поста, но каждый раз после встречи с президентом Путиным был вынужден от своего намерения отказаться.

В 2003 году произошла еще одна попытка слияния «Сибнефти» и компании ЮКОС, которая срывается по инициативе Абрамовича после ареста Ходорковского и предъявления ЮКОСу многомиллиардных налоговых претензий.

В течение 2003–2005 гг. Абрамович продал свои пакеты акций «Аэрофлота», «Русского алюминия», «Иркутскэнерго» и Красноярской ГЭС, «РусПромАвто» и, наконец, «Сибнефти».

В октябре 2005 г. Владимир Путин представил кандидатуру Абрамовича к повторному назначению на губернаторский пост; 21 октября 2005 Дума Чукотского автономного округа утвердила его в должности.

Согласно ежегодному рейтингу самых богатых людей мира, опубликованному американским журналом Forbes в марте 2007 г., состояние Абрамовича, который занимает в списке 16-е (самое высокое из российских бизнесменов) место, оценивалось в 18,7 млрд. долларов.

В списке 100 богатейших бизнесменов России, опубликованном в майском номере российской версии журнала Forbes за 2007 год, это состояние оценивалось уже в 19,2 млрд. долларов.

Абрамович — владелец виллы стоимостью £18 миллионов в Западном Сассексе, пентхауса за £29 миллионов в Кенсингтоне, дома за £15 миллионов во Франции, 5-этажного особняка в испанской Белгравии за £11 миллионов, шестиэтажного коттеджа за £18 миллионов в Найтсбрид-же, дома за £10 миллионов в Сан-Тропе и дачи в Подмосковье за £8 миллионов. В его собственности также находятся яхты: Pelorus за £72 миллиона с пуленепробиваемыми стеклами и собственной подводной лодкой, Ecstasea за £72 миллиона с бассейном и турецкой баней и Le Grand Blue за £60 миллионов с вертолетной площадкой. Кроме того, по заказу Романа Абрамовича в настоящее время строится еще одна яхта стоимостью £100 миллионов. Авиапарк губернатора Чукотского АО состоит из Boeing 767 за £56 миллионов, Boeing бизнес-класса за £28 миллионов и двух вертолетов по £35 миллионов каждый.

Охрана Абармовича находится под контролем бывшего офицера SAS (британский армейский спецназ) Марка Скиппа (Mark Skipp); недавно была нанята новая лондонская охранная фирма Fusion.

Одна из его яхт — «Pelorus» — оснащена системой противоракетной обороны, вертолетом и подлодкой для бегства в случае опасности

В списке богатейших людей Великобритании, по версии газеты The Sunday Times (апрель 2007 года), занимал второе место; состояние оценивалось в £10,8 млрд.

Был женат два раза. Первая жена — Лысова Ольга Юрьевна, уроженка города Астрахань. Вторая жена — Ирина (в девичестве Маландина), бывшая стюардесса. От второго брака у Абрамовича пять детей. В марте 2007 г. был разведен Чукотским окружным судом, по месту прописки.

Председатель Попечительского совета Федерации еврейских общин России и президент Московского еврейского общинного центра.

Бегство от семейных кошмаров… в Кремль

Общение с Романом Абрамовичем сильно изменило психологию Татьяны Дьяченко. Она стала более закрытой, менее искренней. Она начала говорить людям то, что от нее хотели услышать, продолжая думать о своем…

Почему Татьяна с легкостью освоила двойную мораль, почему она легко прижилась в Кремлевском «зазеркалье», но так и не стала там полноправной хозяйкой?

Ответ, как нам кажется, близкий к истине, дает психиатр Диля Еникеева: «Татьяна Борисовна Дьяченко — дочь алкоголика. Хочу посоветовать журналистам: не надо ее демонизировать. В Кремле она временно и долго не задержится, хозяйкой там ей никогда не стать. В личности Татьяны Дьяченко нет никаких задатков для лидерства. Это не героиня, скорее — жертва. Жертва воспитания и собственных комплексов. В ней есть все недостатки отца, но нет его плюсов: стеничности (сильного характера), интуиции и харизмы безусловного лидера. Характерологические особенности Бориса Николаевича «разбавлены» чертами слабой характером Наины Иосифовны. Потому на лидера Татьяна Борисовна «не тянет».

Как личность она совершенно неинтересна. Есть люди, которые вызывают к себе симпатию, есть те, кто неизменно вызывает у окружающих антипатию, есть и такие, в отношении которых высказываются диаметрально противоположные оценки, а Дьяченко — никакая, ее хочется называть аббревиатурой «И Татьяна Дьяченко», ИТД, и — «И другие действующие лица». Одна из команды «кардиналов», попавшая в их число не благодаря талантам, а исключительно по праву рождения.

Дети высокопоставленного алкоголика видят наглядные проявления двойной морали: отец публично декларирует одно, а в реальной жизни ведет себя иначе. Сам партаппаратчик не воспринимает это как ложь, для него двойная мораль — часть образа жизни. Но ребенок постигает науку лжи и притворства с ранних лет. Лживости и скрытности учит мать. Например, отец пришел домой пьяный. Если дочь спросит: «Папа опять пьян?» — то мать шикнет на нее: «Не смей так говорить об отце! Он просто устал». Но дочь-то видит, что папа не «просто устал». Если она позволяет себе какую-то реплику, мать наказывает ее за «неуважение к отцу». В возрасте, когда еще нет способности к самостоятельным суждениям, у ребенка деформируется психика, формируется новый стереотип: не верить себе, не говорить о том, что видишь, и не верить тому, что видишь. Девочка начинает подсознательно ощущать, что с ней что-то не в порядке, испытывает чувство вины, в незрелой психике формируется комплекс неполноценности…