К 1938 году Каридад и её сын Рамон, жившие в Париже, дали согласие сотрудничать с советской разведкой. В сентябре Рамон по наводке братьев Руалов познакомился с Сильвией Агелоф, находившейся тогда в Париже, и супругами Розмер, дружившими с семьёй Троцкого. Следуя инструкциям Эйтингона, он должен был воздерживаться от любой политической деятельности.

Эйгингон считал, что его агенты должны действовать совершенно независимо от наших резидентур в США и Мексике.

Свои соображения по проведению операции Судоплатов и Эйтингон изложили Берии, подчеркнув, что в окружении Троцкого у нас нет никого, кто имел бы на него прямой выход. Они также не исключали, что его резиденцию придётся брать штурмом.

Берия распорядился, чтобы Судоплатов отправился вместе с Эйтингоном в Париж для оценки групп, направляемых в Мексику.

До Парижа добрались поездом. Там Судоплатов встретился с Раймоном и Каридад Меркадер, а затем с группой Сикейроса. Обе группы не общались и не знали о существовании одна другой. Показалось, что они достаточно надёжны, и, что ещё важнее, они участвовали в диверсионных операциях в Испании. Этот опыт должен был помочь им в акции против Троцкого. Судоплатов порекомендовал, чтобы Эйтингон в течение месяца оставался с Каридад и Рамоном, познакомил их с основами агентурной работы, объяснил им, как выявлять наружное наблюдение, как изменить свою внешность и другие моменты. Эти знания были необходимы им, чтобы избежать ловушек мексиканской контрразведки.

Судоплатов вернулся в Москву в июле, а в августе 1939 года Каридад и Рамон отправились из Гавра в Нью-Йорк. Эйтингон должен был вскоре последовать за ними, но к тому времени польский паспорт, по которому он прибыл в Париж, стал опасным документом. После немецкого вторжения в Польшу, положившего начало Второй мировой войне, его собирались призвать во французскую армию как польского беженца. В то же время были введены новые, более жесткие ограничения на зарубежные поездки для поляков, так что Эйтингону пришлось уйти в подполье.

Через нашего нелегала Штейнберга паспортную проблему удалось утрясти, и Эйтингон прибыл в Нью-Йорк в октябре 1939 года и основал в Бруклине импортно-экспортную фирму, которую потом использовали как свой центр связи. И самое главное: эта фирма предоставила «крышу» Рамону Меркадеру, обосновавшемуся в Мексике с поддельным канадским паспортом на имя Фрэнка Джексона. Теперь он мог совершать частные поездки в Нью-Йорк для встречи с Эйтингоном, который снабжал его деньгами. Постепенно в Мексике нашлось прикрытие и для группы Сикейроса.

Эйтингоном были разработаны варианты проникновения на виллу Троцкого в пригороде Мехико. Группа Сикейроса планировала взять здание штурмом, в то время как главной целью Рамона было использование своего любовного романа с Сильвией Агелоф, чтобы ознакомиться с окружением Льва Троцкого.

У Сикейроса был план комнат виллы Троцкого, переданный ему разведчицей-нелегалом Марией де Лас Эрас, до того как её срочно отозвали в Москву. Она дала характеристику телохранителей Троцкого, а также состав его небольшого секретариата. Эта важная информация была отправлена Эйтингону в Мексику.

В конце 1939 года Берия предложил усилить сеть наших нелегалов в Мексике. Вскоре гуда прибыл разведчик-нелегал И.Р. Григулевич. По указанию Эйтингона он создал третью, резервную сеть нелегалов для проведения операций в Мексике и Калифорнии.

Григулевичу удалось подружиться с одним из телохранителей Троцкого, Шелдоном Хартом. Когда Харт 3 мая 1940 года находился на дежурстве, под утро в ворота виллы постучал Григулевич. Харт допустил непростительную ошибку — приоткрыл ворота, и группа Сикейроса ворвалась в резиденцию Троцкого. Они изрешетили автоматными очередями комнату, где находился Троцкий. Но поскольку они стреляли через закрытую дверь и результаты обстрела не были известны, Троцкий, спрятавшийся под кроватью, остался жив.

Харт был ликвидирован, поскольку знал Григулевича и мог выдать всех. Инцидент закончился арестом лишь Сикейроса.

Покушение провалилось из-за того, что группа захвата не была профессионально подготовлена для конкретной акции. Эйтингон по соображениям конспирации не принимал участия в этом нападении. Он бы наверняка скорректировал действия нападавших.

Эйтингон передал сообщение о провале операции. Оно поступило в Москву с некоторым опозданием, потому что шло через советское судно, находившееся в нью-йоркском порту. Оттуда шифрограмма по радио ушла в Париж к Василевскому. Он передал её в Москву, но не придал сообщению особого значения, поскольку не знал шифра. В результате Берия и Сталин узнали о неудавшемся покушении из сообщения ТАСС.

Вспоминал П.А. Судоплатов:

«Берия был взбешен. Глядя на меня, он начал спрашивать о составе группы в Париже и о плане ликвидации Троцкого.

Я ответил, что уровень подготовки группы Сикейроса низок, но это люди, преданные нашему делу и готовые пожертвовать ради него своими жизнями. Я ожидаю подробного отчёта из Мексики по радиоканалам через день-два. После нашего разговора Берия приказал мне немедля информировать его сразу же, как только я узнаю о дальнейших событиях.

Через два дня я получил из Парижа краткий отчёт Эйтингона и доложил Берии. Эйтингон сообщал, что он готов, при одобрении Центра, приступить к осуществлению альтернативного плана — использовать для ликвидации Троцкого основного из наших агентов-“аутсайдеров” — Меркадера. Для выполнения этого задания необходимо было отказаться от использования Меркадера как нашего агента в окружении Троцкого и не внедрять новых: арест агента, пытавшегося убить Троцкого, мог означать провал всей агентурной сети, связанной непосредственно с Троцким и его окружением. Я понял, что подобное решение ни я, ни Эйтингон не могли принять самостоятельно. Оно могло быть принято только Берией и Сталиным. Внедрение агентов в троцкистские группы за рубежом являлось одним из важных приоритетов в работе советской разведки в 1930 —1940-х годах. Как можно иначе получить информацию о том, что будет происходить в троцкистских кругах после убийства Троцкого?

В сложившейся ситуации мы поехали к Сталину. Первая часть встречи была весьма недолгой. Я доложил о неудачной попытке Сикейроса ликвидировать Троцкого, объяснив, что альтернативный план означает угрозу потерять антитроцкистскую сеть в Соединенных Штатах и Латинской Америке после уничтожения Троцкого.

Сталин подтвердил своё решение, заметив:

“Акция против Троцкого будет означать крушение всего троцкистского движения. И нам не надо будет тратить деньги на то, чтобы бороться с ними и их попытками подорвать Коминтерн и наши связи с левым движением за рубежом. Приступите к выполнению альтернативного плана, несмотря на провал Сикейроса, и пошлите телеграмму Эйтингону с выражением нашего полного доверия”».

Те временем летом 1940 года в результате политических маневров и силового давления, предпринятого высшим руководством ВКП(б), в состав СССР вошли Бессарабия, Буковина, Латвия, Литва и Эстония. Присоединение территорий бывшей Российской империи вновь осуществлено без использования специальных структур Коминтерна. Красная Армия десантировала 201-ю и 204-ю воздушно-десантные бригады в районе Белграда и Измаила. С этого момента именно воздушно-десантным войскам отводилась роль подразделений, в случае войны обеспечивающих блокирование коммуникаций противника. Как стало потом известно, это решение было ошибочным.