Штаб флота старался учесть ошибки, допущенные при планировании прорыва сил флота из Таллина — однако просчеты прошлого постоянно давали о себе знать. Например, отсутствие 22 июня корабельного дозора на ближних подступах к тогдашней Главной базе флота Таллин, так и оставило нас в неведении о минной обстановке в проходе между маяком Порккала и островом Найссар. С того времени вплоть до начала осенних походов в ВМБ Ханко не представилось случая выявить наличие минного заграждения И-17, выставленного еще в ту первую военную ночь. Из-за этого рекомендованный 31 октября штабом КБФ путь в обход с севера своего минного заграждения 12-А, случайно почти совпал с направлением заграждения И-17. Далее на запад рекомендованный курс для сокращения пути проложили по не проверявшемуся тралами фарватеру 16 ТБ-г.

Общая длина маршрута от рейда Сууркюля, служившего промежуточным пунктом развертывания отрядов, до Ханко составила 151 милю, причем на протяжении 62 миль от района маяка Кери до начала входного фарватера на рейд Ханко путь с начала войны не проверялся тралами. Кроме этого, в штабе не насторожились, что первая группа тральщиков шла на Ханко и обратно без тралов и в условиях плохой видимости. А значит, нет гарантии, что на этом маршруте нет якорных мин, опасных для кораблей с осадкой большей, чем у тральщиков. Кроме этого, эвакуировать целую военно-морскую базу и в дальнейшем на принципе скрытности было нереально, а какие силы противника могли активно нам противодействовать, оставалось неизвестным. Все это привело к тому, что, как и при эвакуации Таллина все планирование операции практически свелось к разработке маршрутов перехода.

Командование операций по эвакуации гарнизона Ханко возложили на командующего эскадрой вице-адмирала В.П. Дрозда. Чтобы ознакомиться с условиями проведения операции он лично возглавил первый отряд в составе минного заградителя «Марти», эскадренных миноносцев «Стойкий» (флаг командующего эскадрой) и «Славный», базовых тральщиков Т-210, Т-218, Т-207, Т-217, Т-215 и шести катеров МО. В отряд также включили торпедные катера № 72, 82 и 102, на которые погрузили бочки с бензином. Они шли из Кронштадта на Гогланд самостоятельно, их атаковала авиация противника и сожгла. Чуть позже в том же районе получил повреждения малый охотник, и его вернули на Лавенсари, так что катеров МО осталось пять.

Первый отряд совершил переход от Гогланда в Ханко в ночь на 2 ноября при ветре силой от 2 до 4 баллов, при лунном свете, в хорошую видимость, достигавшую девяти-десяти миль. Условия кораблевождения являлись благоприятными, но скрытность перехода, естественно, обеспечить не представлялось возможным.

Руководивший действиями базовых тральщиков командир отряда траления решил с одобрения командующего эскадрой испытать новый походный ордер. Вместо применявшегося ранее строя двойного уступа с параван-тралами применили строй свернутого уступа, потом условно именовавшийся «минным». Этот уступ был «свернут» до такой степени, что по существу мало отличался от строя кильватерной колонны, вследствие чего общая ширина тральной полосы пяти базовых тральщиков не превышала полутора кабельтовых. Зато в случае попадания на плотное заграждение из германских якорных мин ожидалось, что «минный» уступ сократит расход параван-тралов и обеспечит неразрывность тральной полосы в случае потери трала одним из тральщиков, так как перекрывался бы не менее чем одним тралом сзади идущего. Кроме того, уменьшалась опасность от подсеченных мин, так как в общем случае они должны всплывать на кромках или близко к кромкам тральной полосы, тогда как проводившиеся за тралами корабли шли примерно по ее центру.

Однако «минный» уступ обеспечивал безопасную проводку лишь при небольшой длине кильватерной колонны обеспечиваемых кораблей. В данном случае эта длина не должна была превышать семи кабельтовых при общей глубине проходного ордера 19 кб. Фактически, как видно из записанных в навигационных журналах моментов изменения курса, общая глубина строя на переходе колебалась в пределах от 18 до 22 кб. Быстроходность проводившихся кораблей позволила базовым тральщикам идти с наибольшей возможной скоростью с параван-тралами, составившей около 13,5 узлов. При таких условиях ветровой снос почти отсутствовал, так что, хотя кромка протраленной полосы, по обыкновению, ничем не обозначалась, новый походный ордер вроде бы себя оправдывал.

Несмотря на то, что отряд кораблей уже в 20:30 1 ноября обнаружил финский пост на острове Вайндло, до 23:24 ничто не нарушало спокойствие. Однако именно в это время произошел взрыв мины в параван-трале головного Т-210. Через четверть часа в восьми милях северо-восточнее маяка Кери на заграждении И-47 трал того же тральщика повреждается взрывом еще одной мины. За этот промежуток времени тралами двух других тральщиков подсекаются две мины заграждения И-38, прошедшие потом в нескольких метрах от обоих бортов заградителя и эсминцев.

Видимость в ту ночь была настолько хороша, что финны наблюдали наши корабли на расстоянии около 10 миль, в частности в 23:30 с острова Кери. Курс отряда явно указывал на вероятную цель похода — однако противник, получив донесения от своих постов, проявил пассивность. По-видимому, события застали его врасплох.

Около 1:40 2 ноября, когда корабли первого отряда последовательно повернули на курс 225°, никто на них не мог подозревать, что их путь пролег немного восточнее линии минного заграждения И-17 по касательной к ней. «Минный» уступ выстроили вправо, в связи с чем первый взрыв мины произошел в 2:02 в трале концевого Т-215. Затем на протяжении трех миль в течение пятнадцатиминутного промежутка времени произошло еще четыре взрыва, в результате чего перебило тралы Т-207 и Т-217, и с исправным тралом остался один только Т-215.

В этих условиях проводившимся за одним тралом корабли с трудом удерживались в узкой тральной полосе, и в 2:22 при пересечении крайней северной части минного заграждения И-57 в параванный охранитель заградителя «Марти» попала мина. Ее взрывом, происшедшим в семи-восьми метрах от борта корабля, оторвало правый параван и повредило рулевое устройство. Заградитель на несколько минут остановился, походный ордер отряда нарушился. После исправления неисправности на «Марти» дали ход и заменили правый параван. Одновременно поставили новый параван-трал на Т-210.

Около 7 часов отряд, своевременно встреченный военным лоцманом, пришел в ВМБ Ханко. В тот же день, 2 ноября, на корабли приняли свыше 4000 человек из состава войск гарнизона Ханко, и уже вечером первый отряд вышел в море обратными рекомендованными курсами. Исключительно хорошая видимость позволяла проверять счисление по пеленгам на незажженный маяк Юссаре вплоть до 22:20 на расстоянии до 13 миль. Около 22:08 на Т-210 якобы наблюдали две торпеды, прошедшие по носу. Однако по иностранным источникам германские торпедные катера конвой не нашли, а финские подлодки в атаку не выходили.

Пересекая на курсе 45° северную часть заграждения И-57, три тральщика за пятиминутный промежуток времени вытралили несколько мин и при этом потеряли тралы от их взрывов. Кроме этого не менее четырех мин оказались подсеченными, одна из которых прошла потом близко к борту заградителя, а две другие — одновременно немного дальше от другого борта этого корабля. О подсечении мин на тральщиках не знали, так как не заметили их в темноте. А на Т-217, в трале которого в 23:29 взорвалась мина, только около часа ночи 3 ноября при осмотре трала обнаружили, что правый параван отсутствует.