Одна из реконструированных Пожарским норм гласила, что но недокументированным денежным и имущественным искам ямщиков можно вызывать на суд в Ямской приказ только «на два срока», Введение и Сборное Воскресенье, а не «в пашенную пору». Согласно другой норме гонец, надсадивший ямскую лошадь не показанной к перевозке кладью, платил до Смуты по 5 руб. за мерина и нёс наказание. По настоянию Пожарского было закреплено иное решение: за лошадь следовало платить «против купли, справясь с записными книгами на конской площадке, потому что перед прежними летами лошади дороги». Еще одна важная норма была добавлена: гонец, «погнавший за большие дороги в сторону мимо подорожной в поместья, или в вотчину, или для какого своего дела», обязан был выплатить «на тс лишние версты … прогоны вдвое», а за задержку взятых по подорожной подвод у себя на дворе — компенсировать ямщикам «проесть», т.е. убыток.

О том, какую борьбу князю Пожарскому пришлось выдержать в Боярской думе, свидетельствует утвержденный после его возвращения в приказ Ямской судебник, первые статьи которого сурово ограничивают боевых и городских воевод в личном пользовании ямскими подводами, распоряжении ими, а также лишают их средств давления на ямские общины. Воеводами служили бояре, окольничие и думные дворяне, которые и обсуждали законы в Думе, — т. е. под давлением Пожарского они ограничили сами себя!

Не менее важная статья Ямского судебника установила давать каждому ямщику солидный участок земли: на 5 четвертей пашни и 20 копен сена в лугах. Затем на протяжении многих лет князь добивался фактического и юридического увеличения приписанных к ямам земель. Разработанное под его руководством единое положение о ямском земельном наделе было утверждено государем лишь в 1627 г. Зато действовали его нормы до конца XVIII в.

Ямской судебник князя Пожарского (1620—1621), это обширный — в объёме древнейшей Русской Правды — свод законов о ямской гоньбе и ямщиках. Он рисует их как особый служилый чин государства, свободный настолько, насколько это вообще было возможно для лиц не дворянского звания. Они обязаны были жить собственными домами в ямских слободах и на станах, честно вести гоньбу на основе круговой поруки. Они имели собственный суд ямских приказчиков. Даже по делу об убийстве человека другого сословия, даже пойманные на воровстве с поличным ямщики являлись на городской суд со своим приказчиком, и именно его слово было окончательным!

Местная администрация — «воеводы и приказные люди» — не могли брать с ямщиков никаких пошлин. Лишь малую часть их, например, с женитьбы на стороне или выдачи ямской девицы замуж за чужого, могло взимать ямское начальство. В длинном списке неплатимых пошлин значатся и дорожные: «явку» товара, мыт, перевоз и мостовщину нельзя было брать даже с записавшегося в ямщики «охотника», отъезжающего из своего города на место службы.

Ограничения, наложенные на ямщиков, не были суровы. Им нельзя было принимать гостя или нанимать себе человека, не «явив» его приказчику, — неведомые люди на яме представляли опасность, — но калымить но дороге или заниматься посторонним промыслом им никто не запрещал. Лошадей ямщик покупал свободно и беспошлинно, дав символическую деньгу (0,5 коп.) за запись сё в книге, по которой, между прочим, начальство само взыскивало и возмещало ему цену загубленной в дороге животины.

Не могли ямщики только бежать со службы и записаться в крепостные к «сильному человеку». Судья Ямского приказа князь Дмитрий Михайлович Пожарский добился, чтобы с такого хозяина не только брали крупный штраф в 10 руб., но и били его вместе с беглым кнутом, «чтоб тому охотнику неповадно было с яму бегать, а тем людям неповадно было беглого охотника держать». «Избыть» наследственной ямской службы смелый человек мог. Например, если ямщик не ограничивался беспошлинным изготовлением спиртного для себя, а устраивал в слободе подпольную корчму, «вынувший» ее приказчик высчитывал у него штраф больше стоимости коня: 5,5 руб. Если же, как прозорливо предположил князь Пожарский, приказчик покрывает этот доходный промысел, и «у охотника вынут корчму мимо приказчика», «заповедь» в 5,5 руб. брали с начальства, а охотника били кнутом и высылали из слободы вон с конфискацией имущества.

Льгот своим подопечным славный освободитель Москвы добивался не зря. Ямская служба была после Смуты весьма опасна. Судебник перечисляет случаи смерти от «сотрения» возом и упавшего дерева, от рук разбойников, в воде и от мороза, не говоря уже о пропаже без вести, когда и тела не найдут…

Победой завершилась многолетняя борьба князя Дмитрия Михайловича с анархией в выдаче подвод по подорожным. Споры из-за того, на сколько лошадей, телег или саней то или иное лицо должно получать в приказе деньги, были очень острыми. И не только потому, что «прогоны» на всем протяжении своего существования с древности до конца XIX в. были важной прибавкой к жалованью чиновников. Светских и даже духовных лиц положенное им число подвод крайне заботило с точки зрения социального статуса. Не получивший «должного» числа подвод полковой воевода мог не выехать к войскам. Из-за того, в какой карете ездить, например, митрополиту, споры велись на уровне патриарха и могли привести к отлучению излишне «вознесшегося».

8 марта 1627 г., за год до ухода Пожарского с поста главы Ямского приказа, царь Михаил Фёдорович подписал огромный по объему указ, регламентировавший выдачу ямских подвод чинам Российского государства и Русской православной церкви: от боярина и митрополита до псаря, трубника (гонца, знаком отличия коего был почтовый рожок) и целовальника. Отныне все подводы давались с проводником, а число их было строго связано с чином. Эта «система Пожарского» просуществовала в России столько же, сколько царская ямская, а затем почтовая служба, т.е. до 1917 г.

После 10-летнего руководства Ямским и Разбойным приказами, Дмитрий Михайлович воеводствовал, т.е. возглавлял местную администрацию в Великом Новгороде (1628—1630) и Рязани (1638). В 1633 г., во время Смоленской войны, он не был послан главным воеводой в действующую армию. Дмитрий Михайлович формировал в тылу вторую армию вместе с князем Дмитрием Черкасским, а затем присутствовал на мирных переговорах, олицетворяя собой непобедимую мощь России.

Неподкупность и авторитет Пожарского сказались на назначении его главой Московского судного приказа, ведавшего судом над городовым, наиболее многочисленным в стране дворянством (1634—1640). В 1637 г., когда донские казаки взяли у турок Азов, и царь Михаил ожидал мусульманского нашествия на Москву, Пожарскому поручили возвести часть Земляного города — мощного по тем временам укрепления в района Современного садового кольца. На следующий год, все ещё трепеща от страха нашествия, царь Михаил с боярами назначили Пожарскому воеводство в пограничную Рязань. Все эти страхи придворной челяди, разумеется, «пролгались». Дмитрия Михайловича они не волновали так же, как и придворная грызня. Россияне знали Пожарского и ценили его подвиг, как писал некий пиит:

Князь был дважды женат, имел троих сыновей и трёх дочерей, которых выдал замуж в фамилии князей Куракиных, Пронских и Лыковых. Любил князь жить со своей семьей в огромных вотчинах, щедро давал деньги на строительство храмов и монастырей, самым знаменитым из которых стал Макарьево-Желтоводский на Волге. Он заново отстроил и сильно расширил свой московский двор, любил роскошно одеваться. Его выезд — драгоценный конь в сказочном убранстве, богатая свита вооруженных слуг и домашних холопов — соответствовал образу весьма состоятельного человека.