После отъезда Клементины со своей семьей Гуни сдала в аренду, сроком на три года, дом по адресу: 41 Кромвелль-роуд и продолжала снимать более дешевые помещения для себя и своих детей или же жить в домах своих друзей и в Бленхеймском дворце. Мебель хранилась в конюшнях герцога Вестминстерского, а лишняя мебель была продана по хорошей цене. Джонни и Рэндольф находились в школе, а за младшими детьми, когда они были все вместе, было легче присматривать. Возможно, именно в военные годы, в период беспокойства и тревог, Гуни начала много курить.

Письма Джека с Западного фронта домой к матери содержат интересные замечания по поводу ведения войны с точки зрения участвующих в ней людей. Вступление Америки в войну в апреле 1917 года вызвало определенный подъем, но к июлю в Париже, как язвительно замечает Джек, «Англию совсем забыли, и сейчас все говорят только обо всем американском. Я встречался с несколькими американскими офицерами. Им предстоит многому поучиться, и я боюсь, это учение пройдет в очень суровых условиях».

Только в июле того года бывший союзник Уинстона, Ллойд-Джордж – член партии радикалов, почувствовал в себе достаточно уверенности, чтобы назначить его членом кабинета министров. Он взял Уинстона на его прежнюю роль министра военной промышленности. Восстановление зарплаты министра было приятной новостью для Клемми и семьи. Работа Уинстона была очень важна для успешного ведения войны, и он решительно и ответственно взялся за ее надлежащее исполнение. Сэр Даглас Хейг сердечно отзывался в своем дневнике, обычно содержащем выпады против политиков, о посещениях Уинстоном армейских подразделений во Франции и хвалил его за «отличную работу» и его энтузиазм по мобилизации всех сил «к августу 1918 года» на победу в войне на Западном фронте.

В сентябре 1917 года Джек сообщал матери о победах в боях, которые входили в среднюю часть плана проведения кампании Третьей битвы при Ипре и были необходимы для завоевания контроля над горными кряжами в Западной Фландрии; об этих битвах часто забывают из-за последующего сражения при Пашендейле, унесшего множество жизней. «Искусные системы обороны бошей[465] сломлены». По его словам, он смог показать Уинстону некоторые места боев: «Я увиделся на минуту с У[инстоном] и Эдди [Маршем] на их пути в Париж». Но к ноябрю прогнозы по поводу исхода войны вновь омрачились в связи с наступлением суровых зимних условий и плохих новостей с востока, так как Россия выбыла из войны по причине Октябрьской революции.

Весна 1918 года началась рядом крупных наступлений со стороны германских войск, так как враг пытался добиться решающих результатов в сражении до прибытия большого количества американцев, что должно было привести к изменению соотношения сил не в пользу Германии. Австралийский и новозеландский армейский корпус не был задействован в мартовских сражениях, но к концу апреля решительно вступил в бой, чтобы остановить продвижение немецких войск. В письме к матери от 21 апреля Джек с полной компетентностью подытожил ситуацию: «Немцы, должно быть, разочарованы результатом своих двух крупных атак. Они многого достигли, отвоевали много земли и награбили большую добычу. Но они не добились решительных результатов, и линия фронта остается неизменной». В семье понимали, что если Джек пишет Дженни, согласно сложившейся с детства семейной традиции, его письма будут передаваться для прочтения другим членам семьи.

В марте 1918 года Монтагю Порч приехал в отпуск домой. Вместе с Дженни он отправился на отдых в замок Лесли в Ирландии, где они находились с 28 марта по 15 апреля[466]. Именно там, в апреле, он сделал Дженни предложение, и она ответила согласием. В очередной раз Уинстону и Джеку был представлен отчим, который был всего на несколько лет старше Уинстона. 25 мая Джек написал письмо в ответ на объявление помолвки, и по тону оно напоминало письмо родителя к отбившемуся от рук ребенку. Этим было все сказано:

В мае Джек прервал связь с анзаками (австралийским и новозеландским армейским корпусом), поскольку они решили заменить всех штабных британских офицеров на австралийцев. Будучи опытным офицером штаба, он получил направление в штаб главнокомандующего Британскими экспедиционными войсками на должность помощника военного секретаря. Генерал Бердвуд особо отметил усердие Джека в работе с анзаками и позаботился о том, чтобы его наградили орденом «За выдающиеся заслуги». С присущей ему скромностью Джек желал получить более подходящую награду, чем этот орден, который, по его мнению, относится к боевым частям и подразделениям армии. Но, как он выразился, в те «времена орденских лент» он будет носить его с гордостью. Летом того года он получил отпуск домой и повидался в Оксфордшире с Гуни и детьми.

Дженни и Монтагю Порч поженились 1 июня 1918 года в бюро регистрации браков на Хэрроу-роуд. Уинстон, Клемми и Гуни были свидетелями регистрации. Дженни было шестьдесят четыре года, а ее жениху – сорок два, и несмотря на свое стройное телосложение, у него были седые волосы, и он выглядел старше своих лет. Он имел деньги и крупные семейные поместья. На этот раз обошлось без резкой перемены имени. Дженни оставила за собой имя леди Рэндольф Черчилль. Порч должен был продолжать работу в Африке, но Дженни, в связи с военными ограничениями, было отказано в паспорте, и она не смогла не только присоединиться к нему, но даже и навещать его. В течение трех недель со дня своего замужества Дженни в очередной раз оказалась одна. Порч приобрел для Дженни в аренду новый и более престижный дом по адресу: 8 Вестбурн-стрит в Гайд-парке, и она направила всю свою энергию на отделку и украшение этого дома.

Джин Гамильтон в записи в своем дневнике от 14 июня 1918 года[467] описывала, как Клемми и Фрэнсис, леди Хорнер, владелица родового поместья Меллс, находясь на ужине в доме лорда Халдейна[468], должны были покинуть его в 11 часов вечера, чтобы пойти на работу в ночную смену в столовой в районе Хэкни. Клемми в то время была на четвертом месяце беременности и ожидала четвертого ребенка, но это не удержало ее от исполнения своего долга. Вокруг Клемми сгущалось много проблем. Министерство обороны издало приказ об обязательном возделывании частных сельскохозяйственных участков для нужд фронта, но стесненное финансовое положение семьи Черчиллей означало, что Уинстон не мог позволить себе возделывать земли на Лалленден-ферм. Также к тому времени повысилась стоимость аренды дома на 33 Экклестон-сквер, и они были не в состоянии продлить договор аренды. Семья сильно обеднела, когда Уинстон потерял свой пост Первого лорда Адмиралтейства, а затем и парламентское жалованье после вступления в качестве солдата в ряды Оксфордширских гусар, и Уинстону пришлось занять деньги у Эрнеста Касселя.