Уинстон в то время принимал участие в переговорах по предоставлению Ирландии самоуправления (гомруля), которое предполагало наличие одного парламента в Дублине и другого – на севере Ирландии, в Белфасте, но юнионисты были против этой идеи. Когда 23 декабря 1920 года вышел Закон о самоуправлении Ирландии, под которым стояла подпись Уинстона, то он уже был слишком оторван от реальных требований как господствующей политической партии Шинн Фейн, так и оппозиционной партии юнионистов, находящейся в основном в провинции Ольстер на севере Ирландии[480]. Партия Шинн Фейн хотела создания Ирландского Свободного государства, а юнионисты хотели, чтобы Ирландия оставалась в составе Британии, хотя со временем они согласились на разделение Ирландии.

Как министр по делам колоний (с 13 февраля 1921 года по 19 октября 1922 года) Уинстон был вовлечен в длительные переговоры с руководителями ирландских партий о соглашении по созданию Ирландского Свободного государства. Клемми сильно желала решения ситуации в Ирландии, и в феврале в письме к Уинстону она побуждала его к справедливому урегулированию этого вопроса. Она просила Уинстона встать на место руководства Ирландии, чтобы лучше понять, что их нельзя «запугать жестокостью и нестабильностью»[481]. Уинстон был уполномоченным лицом, подписавшим Англо-ирландское соглашение о провозглашении Ирландского Свободного государства. Это соглашение вошло в силу 6 декабря 1922 года. Двадцать шесть графств на юге Ирландии теперь принадлежали новому государству с парламентом в Дублине, а шесть графств на севере остались в отдельном государстве в составе Соединенного Королевства под названием Северная Ирландия, с парламентом в здании Стормонт в Белфасте.

В доме 91 на Кромвель-стрит семейная жизнь Джека и Гуни, после пяти лет разлуки во время войны, входила в нормальное русло. У Клемми к тому времени уже было три дочери, и Гуни тоже мечтала о дочке. В июне 1920 года сбылась ее заветная мечта – родилась дочь, которую окрестили именами Энн Кларисса Николетт (хотя ее всегда называли Кларисса). Гуни окружила большой любовью этого дорогого, своего последнего ребенка.

Джонни, которому было одиннадцать лет, проявлял художественные наклонности, а девятилетний Перегрин уже испытывал интерес к инженерному делу. Оба мальчика, по примеру своего отца и дяди, создали большую коллекцию оловянных солдатиков, с мастерски исполненной транспортной сетью. Их модель электрической железной дороги заняла весь первый этаж дома, и они также коллекционировали модели кораблей. Их механическая модель Ютландского сражения, крупнейшего морского сражения в Северном море у берегов Дании, проходившего с 31 мая по 1 июня 1916 года в войне между Британией и Германией, была настолько точной, что произвела большое впечатление на двух участвовавших в той битве британских генералов, Дэвида Битти и Роджера Кейса, приглашенных посмотреть на эту модель. Позднее ее доставили в Чартуэлл показать дяде Уинстону, который по просьбе Артура Балфора писал отчет об этой битве. (В мае 1915 года Балфор сменил Уинстона в должности Первого лорда Адмиралтейства[482].)

1921 год оказался ужасным годом для семьи Черчиллей. Младший брат Клемми, Уильям (Билл), который вел Клемми к алтарю на ее свадьбе, командовал во время войны миноносцем HMS Thorn. В то время он жил в Париже, стал много пить и заимел большие картежные долги. В феврале Уинстон, тепло относившийся к Биллу, пытался наставить его на ум, побуждая оставить картежную игру и погасить долги. Очевидно, Билл последовал его совету и поклялся Уинстону, что никогда больше не прикоснется к картам[483]. Затем в конце февраля Уинстон и Клемми отправились в длительное путешествие в Каир, так как Уинстон должен был посетить Ближневосточную конференцию с целью урегулирования дел в этой части мира. В Иерусалиме Уинстон вновь подтвердил политику британского правительства на разрешение создания «Еврейского национального очага» в Палестине[484]. Не успела чета Черчиллей вернуться домой, как несколько дней спустя, 14 апреля, неожиданно и без предупреждения Билл застрелился в номере парижской гостиницы. Для Уинстона, как члена кабинета министров, это была скандальная сенсация в прессе. Он был переполнен печалью и раскаянием, думая, что полученная от Билла клятва подтолкнула его к самоубийству.

В конце мая Дженни поехала по приглашению семьи Хорнер на роскошный прием, устраиваемый в их загородном поместье Меллс, в графстве Сомерсет. Фрэнсис, леди Хорнер, и ее семья были большими друзьями Черчиллей. Дженни недавно вернулась с отдыха в Италии, и на ней были новые итальянские туфли. Обычно подошвы новой обуви скоблились горничной, чтобы туфли не скользили. Похоже, этого не сделали, и Дженни, подскользнувшись, упала и сильно ударилась о ступеньки лестницы, сломав при этом щиколотку. Был вызван местный доктор, и Дженни перевезли в карете «Скорой помощи» в Лондон.

Нога Дженни почернела, и Уинстон, увидев это, пригласил на консультацию хирурга. Джин Гамильтон собиралась пойти с Дженни в театр и 10 июня, после полудня, пришла к Дженни домой. Там она застала Леони, которая ухаживала за Дженни, и прямо у порога узнала от нее о происшествии и о том, что началась гангрена и ногу будут ампутировать. В тот же день Дженни увезли в карете «Скорой помощи» в больницу, и ее ногу ампутировали. Она держалась очень храбро и говорила хирургу «действовать наверняка и резать достаточно высоко». После операции Дженни, как казалось, была вне опасности и значительно повеселела. Затем, утром 29 июня, она неожиданно начала истекать кровью. Совершенно случайно в Лондоне в тот момент находился Бурк Кокрен со своей третьей женой, и он повез Леони Лесли через весь Лондон к постели больной. Когда они приехали, Дженни еще дышала, но уже больше не пришла в сознание. Позднее в тот день она умерла в возрасте шестидесяти семи лет. Жарким июльским днем ее гроб был перевезен на поезде в Оксфорд, в сопровождении ее семьи. Дженни была похоронена на кладбище у церкви Святого Мартина, в Блейдоне, рядом с Рэндольфом. Всю свою жизнь Уинстон и Джек обожали свою мать. Они выложили ее могилу белыми розами и сиреневыми орхидеями, ее любимыми цветами[485].

Сразу после этого Джеку пришлось заботиться о несчастном Монтагю Порче, который, уехав на работу в Нигерию, бросился назад, но не успел на похороны своей жены[486]. Он отказался унаследовать что-либо из собственности Дженни, и Джеку пришлось разбираться с делами ее поместья. Дженни оставила долги примерно в 70 000 фунтов стерлингов / 336 000 долларов, в основном причитающиеся банку Ротшильдов[487]. Сразу же после ее смерти кредиторы затребовали крупные суммы денег, и Джек был вынужден заплатить по некоторым наиболее срочным долгам из собственного кармана, чтобы не подпускать близко судебных исполнителей, пока он не наберет средств после продажи имущества своей матери на аукционе. Уинстон и Джек оставили себе на память только несколько дорогих вещей, куда вошли некоторые предметы из ее драгоценностей, мебели и прекрасной библиотеки. Урегулирование финансовых дел Дженни было нелегким делом. Только в 1927 году Джек смог закончить эту работу[488].