Ландмейстер ливонских тевтонов носил на шее как знак своей должности особую цепь, к которой был подвешен украшенный разноцветной эмалью золотой образ Покровительницы Тевтонского ордена – Пресвятой Богородицы с Богомладенцем Иисусом на руках, причем основанием престола Пречистой Девы служил гербовый щит Тевтонского ордена с прямым черным крестом на белом поле, а звеньями ландмейстерской цепи – сдвоенные золотые мечи (в память о происхождении ливонского филиала Тевтонского ордена от ордена меченосцев).

Здесь нам представляется уместным сделать одно немаловажное замечание. Хотя созданный архиепископом Рижским орден меченосцев и слился в 1237 г. с Тевтонским орденом, слияние это оказалось на поверку достаточно формальным. Оба духовно-рыцарских братства оставались фактически во многом самостоятельными государствами, проводившими независимую политику. И не случайно ливонский ландмейстер Конрад фон Фитингоф(ен) не оказал Верховному Магистру прусских тевтонов Конраду фон Юнгингену, подвергшемуся в 1410 г. нашествию объединенных армий Польши и Литвы, никакой поддержки (ограничившись, согласно некоторым источникам, присылкой ему в помощь накануне решающего сражения под Танненбергом всего одной-единственной «хоругви»).

С другой стороны, и прусские тевтоны, за исключением оказания эпизодической помощи ливонским тевтонам, потерпевшим поражение от князя Ярослава Всеволодовича под Дерптом в 1234 г., от его сына – князя Александра Ярославича Невского – при Чудском озере в 1242 г. и от литовского князя Миндовга при Дурбе(не) в 1260 г., никогда не вступали в открытое вооруженное противостояние с Северо-Восточной Русью (будущей Московией, а впоследствии – Россией). Мало того! Силою обстоятельств прусские тевтоны, сдерживавшие на Западе силы Литвы и Польши, оказались естественными стратегическими партнерами великих князей московских.

Столь восхваляемые нашими отечественными историками и публицистами смоленские полки («хоругви»), приведенные великим князем литовским Александром-Витовтом в 1410 г. под Танненберг и принявшие на себя основной удар тяжелой кавалерии прусских тевтонов и их союзников, сражались под хоругвями не русского, а литовского князя и состояли не из русских, а из литовских подданных. И после сокрушительного поражения, нанесенного Тевтонскому ордену при Танненберге, вся энергия объединившегося с Польским королевством Великого княжества Литовского обратилась против Московского княжества (будущей России). В ходе продолжавшейся долгие годы ожесточенной борьбы с этим общим для тевтонов и московитов противником, вызванной схожими интересами сохранения своей территориальной целостности, Тевтонский орден официально обратился за помощью к государям Московским. В 1519 г. в Москве был заключен двусторонний договор о союзе, подписанный с тевтонской стороны Гохмейстером маркграфом Альбрехтом фон Бранденбург-Ансбахом из рода Гогенцоллернов, а с русской – великим князем московским и государем всея Руси Василием III. Однако победившая к тому времени в Германии и распространившаяся на Прибалтику антикатолическая Реформация привела к упразднению государства Тевтонского ордена в Восточной Пруссии и не дала окрепнуть двустороннему сотрудничеству, казавшемуся поначалу весьма перспективным.

Вследствие прогрессировавшей финансовой слабости Гохмейстеров после 1410 г. (в силу необходимости выплачивать огромную контрибуцию победоносной Польше и платить жалованье наемникам, необходимость в которых постоянно возрастала по мере уменьшения в орденском войске числа составлявших прежде его основную ударную силу добровольцев-крестоносцев, так называемых гостей ордена, в связи с крещением Литвы, отныне не считавшейся языческой – по крайней мере с точки зрения римского папы) филиалы Тевтонского ордена все больше отдалялись друг от друга. Дело зашло так далеко, что в 1431 г. Гохмейстер Пауль фон Русдорф в своем послании Генеральному прокуратору (послу Тевтонского ордена при папском дворе) писал, как о чем-то само собой разумеющемся, что он, Гохмейстер, ливонский магистр и магистр Германии (дейчмейстер) самостоятельно управляют каждый своей собственной территорией, подвластной только ему. При этом следует заметить, что Гохмейстер Русдорф лишь констатировал в своем послании тенденцию к обособлению, характерную для филиалов ордена Девы Марии уже давно. Следствием представлений, изложенных в послании Гохмейстера Русдорфа Генеральному прокуратору тевтонов и прочно укоренившихся во всех трех филиалах Тевтонского ордена, стала характерная для XV столетия практика набора магистрами этих трех филиалов своих орденских братьев по отдельности. Тот, кто желал отправиться в Пруссию и вступить там в ряды прусского филиала ордена Девы Марии, уже не мог перевестись в баллей (бальяж) или комменду (командорство) Тевтонского ордена, подчинявшееся магистру Германии (Священной Римской империи германской нации). Аналогично обстояло дело и с Ливонией. Если орденского брата переводили из Пруссии в Ливонию, то обычно в наказание. Таким образом, если Тевтонский орден в правление Гохмейстера Русдорфа и не грозил еще окончательно расколоться, его единство уже было под угрозой.

После того как ландмейстер Вольтер (а не Вальтер, как часто неправильно пишут) фон Плеттенберг (1494–1535), успешно отразивший (главным образом благодаря превосходству орденских войск в артиллерии и ручном огнестрельном оружии) наступление войск великого князя московского и государя всея Руси Иоанна III, в 1513 г. предоставил Тевтонскому ордену крупную сумму денег, необходимую для войны с Польшей, тогдашний Верховный Магистр – упомянутый нами выше маркграф Альбрехт Бранденбург-Ансбахский из рода Гогенцоллернов, – в благодарность предоставил преемникам ливонских братьев-меченосцев еще большую, чем прежде, независимость в рамках Тевтонского ордена и совершенно официально возвратил им старинное право самим выбирать себе геермейстера.

Справедливости ради следует заметить, что в действительности ливонские тевтоны сами возвратили себе это право гораздо раньше, еще в 1470 г. Поскольку Гохмейстеры и прусский филиал Тевтонского ордена, после проигрыша ими Тринадцатилетней войны 1453–1466 гг. против восставших прусских светских рыцарей и городов и поддержавшей последних Польши окончательно утратили власть над Ливонией, ливонские тевтоны в 1470 г. на «безальтернативной основе» (выражаясь современным языком) избрали единственным кандидатом в ландмейстеры Иоганна Вольтуса фон Герзе. Гохмейстеру пришлось признать их выбор и утвердить этого «безальтернативного кандидата» в должности Магистра Ливонии.

Избранный и утвержденный в должности Гохмейстером в 1494 г. ливонский ландмейстер Вольтер фон Плеттенберг, в отличие от Верховного Магистра Альбрехта фон Гогенцоллерна, не поддержал проникшую в Ливонию из Германии Реформацию и не присоединился в 1531 г. к Шмалькальденскому союзу протестантских немецких князей, поднявших меч на своего сюзерена – владыку Священной Римской империи и короля Испании Карла I Габсбурга, о котором говорили, что в его владениях «никогда не заходит солнце».

С 1588 г. начались победоносные походы царя Иоанна Васильевича Грозного в Ливонию. Избранный в 1559 г. ливонским геермейстером Готгард фон Кеттелер (Кеттлер, Кетлер), отчаявшись получить помощь от императора и германских князей, отдался в 1560 г. под покровительство Польши, в 1561 г. сложил с себя свой сан, снял орденское облачение, уступил Польше Ливонию и получил от польского короля Сигизмунда Августа в лен Курляндию и Земгалию, положив начало династии герцогов Курляндских.