Принцип целостности батальонных тактических групп при посадке не соблюдался. В течение 35 минут 9 баркасов доставили на «Красный Кавказ» 996 человек, 9 минометов, боеприпасы и продовольствие. Более часа заняла погрузка на «Красный Крым» (721 боец). На эсминцах «Бойкий» и «Безупречный» разместилась в среднем по роте – 105 и 107 человек, а общая численность принятого десанта составила 1929 человек (в других источниках – 1617 человек).

К 1 часу дня посадка десанта на корабли была закончена, а в 13.30 корабли десанта под командованием командира бригады крейсеров контр-адмирала С.Г. Горшкова вышли из Севастополя, имея эскадренный ход 18 узлов. Под прикрытием двух пар истребителей И-16 и самолетов МБР-2 бригада кораблей вышла за внешнюю кромку минного заграждения. Построившись в кильватерную колонну (головным шел «Бойкий», за ним «Красный Кавказ» под флагом капитана 1-го ранга Горшкова, «Красный Крым» и концевым – «Безупречный»), они взяли курс на Одессу.

Боевое задание бойцам было объявлено только вечером, в море. На флагманском корабле «Красный Кавказ» (где скопилось более 700 бойцов десанта) по внутреннему радио было зачитано обращение командования корабля и 3-го полка морской пехоты. В обращении говорилось: «Военный совет Черноморского флота поставил перед нами почетную и ответственную задачу – оказать помощь героическим защитникам любимой моряками солнечной Одессы… Стремительным броском десанта и мощным ударом в спину фашистам разгромим врага на его позициях, отбросим его от нашей Одессы… Каждый из нас должен считать великой честью выполнить свой воинский долг перед Родиной. Не зная страха, идите вперед, пядь за пядью отвоевывая свою священную землю».

Но пока корабли шли к Одессе, в подготовке десантной операции возникли серьезные проблемы. Чтобы заранее уточнить обстановку в Одессе и оговорить с контрадмиралом Жуковым планы совместных действий, контр-адмирал, командующий эскадрой Л.A. Владимирский (командующий десантной операцией), вышел на эсминце «Фрунзе» (капитан 3-го ранга В.Н. Ерошенко) из Севастополя в Одессу еще на рассвете 21 сентября. Вместе с ним возвращался в Одессу капитан 1-го ранга С.И. Иванов, который вез с собой всю необходимую для документацию для десанта и поддержки его одесскими плавсредствами.

В 15 часов в районе Тендровской косы эсминец «Фрунзе» и канонерская лодка «Красная Армения» были атакованы группой немецких пикирующих бомбардировщиков Ю-87 – «Штука». Это были самолеты 10-го авиакорпуса люфтваффе (I./StG77), переброшенного из районов Средиземного моря. Пилоты авиакорпуса имели двухлетний боевой опыт войны на море против британского флота. Авиакорпус (действовал с аэродрома в Бельцах) стал эффективным средством для борьбы с морскими перевозками между Крымом и Одессой, от которых зависела судьба Приморской армии и обороны Одессы. «Красная Армения» затонула от прямого попадания авиабомбы. Для спасения экипажа к месту трагедии подошел «Фрунзе», но сам оказался новой жертвой авиабомб. «Фрунзе», на котором закончился боезапас для зенитных пушек, получил серьезные повреждения и выбросился на отмель. Та же участь постигла подошедший к нему буксир ОП-2. Часть моряков добралась вплавь до Тендровской косы, другие, оставшиеся на полузатонувшем ОП-2, были сняты торпедным катером. Из команды «Фрунзе» спаслось 110 человек, погибло около пятидесяти. На эсминце был убит заместитель капитан 1-го ранга Иванов, и с ним погибли и все документы по десантированию.

Отсутствие документов и командующего могло привести к провалу операции, ведь на 21 сентября ни штаб флота, ни штаб OOP сведений об этом не имел. Получив сообщение о гибели эсминца «Фрунзе» и не имея еще сведений о судьбе контр-адмирала Л.A. Владимирского, Военный совет ЧФ возложил функции командира высадки на С.Г. Горшкова. Адмирал Ф.С. Октябрьский, узнав о гибели «Фрунзе», внес в план действий кораблей десанта поправку: крейсерам было приказано, высадив десант, возвращаться в Севастополь.

После получения трагических известий у контр-адмирала Жукова собрались члены Военного совета OOP, командарм, начштаба. «Всех тревожила неизвестная пока судьба Владимирского, Иванова. Сразу же возникли и вопросы практического порядка. Как ориентировать командиров высадочных плавсредств, если окажется, что документы погибли и их не доставят до ночи?»

Вечером 21-го легко раненный контр-адмирал Владимирский был доставлен в Одессу на торпедном катере. Он по памяти продиктовал встретившим его морякам основные указания и данные, без которых высадочные плавсредства не могли выполнять свою задачу. Но суда, отправлявшиеся из Одесского порта, теперь уже заведомо опаздывали. Только в самый разгар десантной операции контр-адмирал Владимирский прибыл к месту высадки десанта на крейсере «Красный Кавказ».

Одесское командование не знало деталей своей боевой задачи – точки встречи с кораблями, порядка высадки, условных сигналов, не получило частот связи с кораблями десанта и направило корабли поддержки десанта позже намеченного в погибших документах срока. Десант шел из Севастополя, а отряд высадочных средств – из Одессы. Отсутствие высадочных средств, способных поддержать десант действенным огнем с относительно небольшой дистанции, могло привести к неоправданным жертвам. Хотя в качестве высадочных средств планировалось использовать канонерскую лодку «Красная Грузия» (бывший тральщик типа «Эльпидифор»), 22 катера и 10 самоходных баркасов Одесской военно-морской базы, десантирование началось без «одесской команды».

Советская эскадра приближалась к Одесскому заливу. Днем вражеская авиация не атаковала корабли эскадры, но вечером зенитчикам пришлось трижды открывать огонь по самолетам противника. Очевидно, противник установил факт выхода кораблей из Севастополя, но посчитал, что они направляются в Одессу для обычной артиллерийской поддержки советских войск.

Прибыв в район Григорьевки, корабли десантного отряда встали на якорь в 15–25 кабельтовых от берега и в 1.25 ночи начали интенсивную артиллерийскую подготовку, более трех часов обстреливая заранее выявленные объекты в Григорьевке, Чебанке, Старой и Новой Дофиновке, Визирке, Шицли, Билярах. За это время было израсходовано 3220 снарядов, причем около 20 % из них – в течение первых 10 минут. Стрельба велась главным образом по площадям с использованием осветительных снарядов, значительно облегчавших пристрелку. Затем корабельная артиллерия поставила огневую завесу на флангах и по фронту участка высадки, не подпуская силы врага к берегу, куда направлялись плавсредства с первым броском десанта.

Непосредственная высадка на берег должна была проводиться имевшими маленькую осадку катерами-охотниками МО-4 и канонерской лодкой «Красная Грузия», составлявшими отряд высадочных средств. Корабли с десантом подошли к точке встречи с отрядами высадочных средств и огневой поддержки. Однако этих отрядов на месте не оказалось, так как инструкции командования погибли на эсминце «Фрунзе», контр-адмирал Л.A. Владимирский прибыл в Одессу гораздо позже намеченного срока.

Командующий ЧФ, опасаясь массированного налета вражеской авиации на крейсеры при возвращении в Севастополь (эсминцам было приказано остаться для огневой поддержки десанта), потребовал ускорить высадку десанта и завершить его раньше намеченного срока. Поэтому, не дожидаясь подхода катеров и баркасов из Одессы, капитан 1-го ранга С.Г. Горшков отдал распоряжение начать высадку десанта в 1.35 22 сентября, а не в 3 часа, как ранее предусматривалось планом. С.Г. Горшков принял решение начать высадку десанта с корабельных баркасов и шлюпок.