С первого взгляда папа не произвёл на него впечатления — это был грузный пожилой человек с невыразительной пасмурной физиономией под стать погоде за окном. Отведённые для позирования полчаса пролетели как мгновение. Павел с трудом поднялся с кресла — подвели отекающие ноги — и, не попрощавшись, молча удалился. Церемониймейстер сообщил художнику, что следующий сеанс назначен на завтра в это же время, а подошедший кардинал Боргезе тихо промолвил:

— Всё хорошо. Не робейте!

На следующий день Караваджо чувствовал себя куда более уверенно и успел за отведённые ему полчаса втиснуть грузную фигуру понтифика в кресло на тёмном фоне и набросать детали традиционного папского одеяния. Понадобился ещё один сеанс, чтобы окончательно прорисовать черты надменного лица и холёные с синими прожилками цепкие руки. Но тут произошёл небольшой казус. Желая подойти поближе и разглядеть перстень на руке понтифика, художник споткнулся, зацепив ногой край ковра. От неожиданности кисть выпала из рук, чуть не замарав краской папскую туфлю, привычно выставленную вперёд для целования. Подняв кисть и извинившись за неловкость, Караваджо вернулся к мольберту, едва сдерживая хитрую улыбку. Ему вдруг вспомнился рассказ старого наставника Петерцано о том, как Тициан вот так же выронил кисть, а позировавший ему император Карл V поднял её и подал мастеру. Времена и нравы изменились, и на лице Павла V мелькнула лишь гримаса недовольства.

Когда папа окончательно удостоверился, что туфля не запачкана, а его лицо приняло прежнее бесстрастное выражение, Караваджо предложил взглянуть на законченную работу. Павел V поднялся с кресла и подошёл к холсту, щуря близорукие глаза. На его лице не дрогнул ни один мускул, а тонкие губы по-прежнему были брезгливо опущены книзу. Во взгляде сквозили подозрительность и недоверие. Маленький рот и крючковатый нос придавали папе сходство с хищной птицей — единственная черта, говорящая об индивидуальности портретируемого, ибо в остальном на лице невозможно было уловить ни одной запоминающейся черты. Если бы не яркое папское облачение красно-белого цвета, написанное лёгкими полупрозрачными мазками, Павла V можно было бы принять за обычного чиновника ватиканской канцелярии с характерным для этой категории придворных постным выражением лица-маски, скрывающим истинную суть. Никто из папской свиты не проронил ни слова. По лицам нельзя было понять, каково мнение о портрете — все ждали, что скажет папа.

Как ни старался Караваджо понравиться понтифику, на сей раз он явно переусердствовал в своей приверженности натуре, добиваясь сходства. На холсте (203x119) отразилась заурядная, безликая и ничем не примечательная посредственность. Вероятно, папа это понял, увидев себя, как в зеркале, с предательски выдающей возраст одутловатостью лица, мешками под глазами и недовольным брезгливым выражением. Вряд ли такое сходство было ему по душе, ибо он надеялся увидеть нечто совсем другое. Постояв немного перед портретом, он что-то тихо сказал племяннику и направился к выходу, так и не вымолвив ни слова об увиденном на холсте. Караваджо в недоумении проводил взглядом удаляющегося понтифика со свитой. Было непонятно, принята ли его работа или нет. А за окнами вовсю хлестал дождь, на душе было муторно и скребли кошки. Себе в утешение и как бы в оправдание своей приверженности натуре он мог бы привести высказывание одного античного мудреца о том, что плох тот портрет, который выглядит лучше оригинала. Ничего не поделаешь — у папы в отличие от того мудреца был свой взгляд на искусство.

Поскольку своим подарком племянник не угодил дяде, вызвав у него раздражение, было дано распоряжение упрятать портрет подале от глаз. О нём много лет ничего не было известно, и долгое время ставилось под сомнение само авторство Караваджо. Примерно лет через двенадцать после этого казуса с папским портретом такое же разочарование испытал молодой Лоренцо Бернини, когда прибыл в Вечный город из родного Неаполя. До упомянутого выше бюста кардинала Боргезе он сотворил погрудное изваяние его дяди Павла V с характерной яйцевидной формой головы, невыразительным взглядом и презрительно сжатыми губами. Ему, как и Караваджо, не повезло с обидчивым и мнительным папой Павлом, который своим пресловутым Эдиктом о живописи вознамерился втиснуть всё искусство в тесное прокрустово ложе налагаемых на него ограничений. Гений Бернини сумел с блеском раскрыться лишь в годы правления папы Урбана VIII из рода Барберини, отличавшегося более либеральными взглядами на искусство.

Павел V торопился завершить возведение главной христианской святыни — собора Святого Петра. Архитектору Карло Мадерно, племяннику знаменитого Доменико Фонтана, поручили оформление фасада, на котором огромными буквами должно было быть высечено имя правящего понтифика. Полным ходом шла внутренняя перепланировка, и собор вместо задуманной Браманте и Микеланджело центрической формы стал обретать базиликальный план за счёт удлинения центрального нефа. С незапамятных времён влиятельное братство папских конюших и стремянных Palafrenieri, чьей покровительницей была святая Анна, мать Девы Марии, имело свою капеллу в соборе Святого Петра. Вероятно, с подачи кардинала Боргезе представители этого братства обратились к Караваджо с предложением написать алтарный образ для их часовни Святой Анны. Поначалу с художником были оговорены только габариты будущей картины, но не затрагивался вопрос о гонораре, к которому решено было вернуться чуть позже.

Караваджо был вне себя от счастья. Несмотря на неудачу с папским портретом, ему заказана картина для собора Святого Петра! Однако произошло непредвиденное осложнение. 24 октября поздно ночью он заявился домой с кровоточащими ранами в бедре и на шее и от потери крови лишился сознания прямо в прихожей. Перепуганный хозяин вызвал ночного врача, который промыл и перевязал колотые раны, а на опухший глаз и ссадины наложил компресс и примочки. На следующее утро пришёл полицейский чин, оповещённый по закону врачом. На вопросы о случившемся Караваджо ответил, что случайно упал в потёмках с лестницы и напоролся на свою шпагу, что и было отмечено в составленном протоколе. До полного выяснения произошедшего инцидента ему было приказано не покидать своё пристанище. Только прибежавшему Лонги он рассказал о ночной стычке близ Ортаччо. Разыскивая Лену по злачным местам, он столкнулся с двумя неизвестными парнями на берегу Тибра около вытащенной из воды утопленницы. Издали ему почудилось что-то знакомое в позе лежащей на земле девушки. Страшная догадка обожгла его сознание, но, подойдя ближе, он с облегчением понял, что ошибся.

— Что тут произошло? — спросил он у парней.

Его неожиданное появление смутило их. Им не понравилось, что он суёт нос не в свои дела, и они набросились на ненужного свидетеля, который объявился так некстати. За неосторожное появление где не надо пришлось жестоко поплатиться.

Вынужденный не покидать дом, пока полиция, у которой возникли подозрения, не разберётся с делом, он приказал помощникам подготовить подрамник и набить холст для новой картины. Но ему требовалась Лена, без которой он был не в состоянии приступить к работе. Вскоре был подписан контракт, но вопреки ожиданиям ему предложили весьма скромное вознаграждение. Возражать Караваджо не осмелился, понимая, что спорить бесполезно. Руководство братства папских конюших, зная о неустойчивом положении художника, посчитало, что за такой престижный заказ, сулящий любому большое будущее, можно ограничиться минимальным гонораром. Когда тому же Лонги Караваджо поведал, что за новую картину ему предложено семьдесят пять золотых скудо, тот измерил понимающим взглядом размеры набитого на подрамник холста и воскликнул: