От Петербурга до Киева было устроено 76 станций, на каждой из них приготовили по 550 лошадей. На каждой станции сооружались помещения для хранения припасов: три рогатые скотины, три теленка, 15 кур и 15 гусей, два пуда крупитчатой муки, один пуд коровьего масла, 500 яиц, 6 окороков, фунт чаю, полпуда кофе, бочонок сельдей, два пуда сахару, вина белого и красного по три ведра, 50 лимонов, а также пиво. На станциях, где не предполагалось ни обедать, ни ночевать, впрок заготавливались холодные закуски.

Французский посол Сегюр, избалованный изнеженными блюдами, претензий к организации питания не предъявлял: «Везде находим мы теплые покои, отличные вина, редкие плоды и изысканные кушанья». Императрица писала невестке из Нежина 28 января: «Мое путешествие так расположено, что это скорее прогулка».

На границе уездов путешественницу встречали предводители дворянства и верхоконные дворяне в парадных мундирах и на лучших лошадях. Предусматривались все мелочи экипировки — от перчаток и штиблетов до сбруи с обязательной бахромой. Регламентировалось также поведение населения во время встречи кортежа: запрещалось, например, перебегать улицы, покрывать их ельником, находиться в толпе встречавших больным и увечным. Разрешалось покрывать улицы травой и полевыми цветами. Женщинам и девушкам разрешалось подносить цветы императрице.

Путь на юг лежал через Смоленск, Новгород-Северский, Чернигов, Киев, а оттуда до Екатеринослава Днепром. Не доезжая порогов, путешественница со свитой пересела в карету и отправилась в Херсон, а из него к цели путешествия — в Крым. Обратный маршрут был иным: Черкассы, Бахмут, Тор, Изюм, Харьков, Курск, Орел, Тула, Москва, Петербург.

Сохранилось описание пребывания императрицы в Черниговском наместничестве. Приготовления к встрече путешественницы по предписанию малороссийского губернатора П. А. Румянцева начались еще в 1784 году, когда поездка в Крым намечалась на 1785 год.

Согласно предписанию Румянцева, дом для ночлега императрицы должен иметь не менее 16 комнат, соответствующим образом меблированных столами, стульями, зеркалами, занавесками и др. В поисках таких зданий местные власти испытывали немало затруднений. В городе Березне, пограничном в Новгород-Северской губернии, имелось единственное здание подобных размеров, но оно требовало капитального ремонта. Городские власти решили, что выгоднее соорудить новый дом, который после отъезда императрицы останется в казенном ведении, нежели реставрировать старый, подлежавший возврату владелице. Но вот незадача: Черниговскому наместничеству на все мероприятия, связанные со встречей императрицы (ремонт дорог, мостов, закупка провианта и фуража, обеспечение станций лошадьми и пр.), казна ассигновала 10 973 рубля 37 копеек, в то время как на сооружение путевого дома предполагалось издержать около половины этой суммы — 5455 рублей 55 копеек. Из этого следовало, что значительную часть расходов должны были взять на себя дворяне и горожане губернии.

Императрицу надлежало встречать в пограничном городе Березне, где, согласно предписанию Румянцева, велено соорудить триумфальную арку и куда должен был прибыть, наряду с губернатором и высшими чинами губернской администрации, губернский предводитель дворянства в сопровождении уездных предводителей и рядовых дворян. Императорский кортеж должны были встречать дворяне и горожане на каждой из станций. В «знак усердия» население уездного города обязывали подносить императрице хлеб, вино и фрукты «лучшего рода в сосудах, к тому нарочно приготовленных и прилично украшенных», а также музыкой, барабанным боем, ружейной пальбой.

Местные дворянские общества готовы были выразить горячие верноподданнические чувства, если они не требовали от них дополнительных затрат. Но в том-то и дело, что казенные ассигнования на встречу императрицы надлежало дополнить изрядными суммами из собственного кармана, точнее, из кармана принадлежавших им крепостных крестьян.

Новгород-северский предводитель дворянства А. К. Любосевич решил созвать уездных предводителей для обсуждения вопроса о способах и источниках изыскания денежных средств. Те догадывались о цели приглашения и под разными предлогами уклонялись от приезда. Так, конотопский предводитель мотивировал свой отказ тем, что «от простуды или от чего другого приключившаяся… лихорадка» привела его в бессилие. Коропский предводитель дворянства Маркович отвечал: «Я по старости лет и слабости здоровья в рассуждении наступивших ныне великой распутицы и ненастья прибыть в губернский город не могу». Глуховский предводитель дворянства Кулябка оправдывал свой отказ приехать «болезнью подагрической», а мглинский к подагре присовокупил «каменистую болезнь», которая принуждает его отказаться от должности.

В итоге на призыв Любосевича откликнулось только три уездных предводителя дворянства, которые подтвердили необходимость заготовить продовольствие, но были неправомочны решить финансовый вопрос. В мае 1786 года Любосевичу все же удалось обеспечить явку большинства уездных предводителей, и те решили взимать дополнительный налог по пять копеек с каждой принадлежавшей дворянину мужской души. Кроме того, со всех дворян, получавших жалованье, надлежало взыскивать по две копейки с рубля.

Некоторые дворяне уклонялись от участия в церемониях встреч и проводов императрицы. Затруднения испытывали и при поисках ораторов, способных, не робея перед императрицей, связно произнести приветствие.

Хлопоты в конечном счете дали желаемые результаты. Березнинский городничий Каминский добился того, что «город Березное предмет свой имел высочайшему ее величества зрению благоугодность». Для этого пришлось снести ветхие дома, которые «наводили зрению неприятное безобразие», а богадельни и винокурни, от которых распространялся «смрадный запах, перевести в отдаленные от шествия места». Удалось запереть в кельях и монастырскую братию и тем самым выполнить предписание, чтобы монашествующие обоего пола по городам отнюдь не шатались, но «всяк в своих монастырях при послушании всякой трезвости и исправности пребывание имели, и не сидели в разодранном одеянии».

Императрица прибыла в Киев в феврале и задержалась в нем на три месяца из-за позднего освобождения реки ото льда. Екатерина осталась недовольной пребыванием в Киеве — отсутствовали ожидавшиеся торжественные встречи, улицы оказались дурно вымощенными. Екатерина поручила своему фавориту Дмитриеву-Мамонову выразить Румянцеву недовольство, на что фельдмаршал с достоинством ответил: «Скажите ее величеству, что я фельдмаршал ее войск, что мое дело брать города, а не строить их и еще менее — украшать». Императрица сначала была поражена ответом, нашла его дерзким, но сдержала гнев и сказала фавориту: «Он прав. Но пусть же Румянцев продолжает брать города, а мое дело будет строить».

Киев произвел на императрицу явно неблагоприятное впечатление. Сына она извещала, что, прибыв в Киев, она искала, где город, «но до сих пор ничего не обрела, кроме двух крепостей и предместий; все эти разрозненные части зовутся Киевом и заставляют думать о минувшем величии этой древней столицы».

Путешествие по Днепру, начавшееся 22 апреля, тоже проходило с задержками: вместо 9 дней оно продолжалось 14 — корабль императрицы то садился на мель, то его прибивало к берегу.