Слабой стороной обороны Кадиса являлось отсутствие надежной системы фортификаций. Испанцы располагали лишь одной приличной крепостью — замком Матагорда, построенным в 1534 году, и двумя батареями, из коих одна контролировала вход во внешнюю гавань, а вторая — саму гавань. Внутренняя гавань была отгорожена от внешней узкой косой Пунталес, но здесь испанцы вообще не имели никаких укреплений. Напротив Кадиса, на другой стороне залива, располагался небольшой порт Санта-Мария, а во внутренней гавани, сразу за косой Пунталес, находился небольшой порт Пуэрто-Реаль. Подходы к Санта-Марии и Пуэрто-Реалю прикрывали песчаные отмели, обойти которые без помощи местного лоцмана было почти невозможно.

Главную роль в обороне Кадиса испанцы отводили своим галерам, которые базировались в порту числом до дюжины. Бороу предложил Дрейку дождаться темноты и только потом попытаться проникнуть во внешнюю гавань. Адмирал решительно отверг это предложение. «Враг находился прямо перед ним, — писал Дж. Корбетт, — его полномочие лежало у него в кармане, ветер был благоприятным, и, к неудовольствию вице-адмирала, к четырем часам пополудни он все еще оставался попутным».

Две испанские галеры были отправлены из порта Санта-Мария, чтобы выяснить, что за флотилия появилась у входа в залив, но Дрейк тут же атаковал их, заставив ретироваться. Во внешней гавани англичане насчитали около шестидесяти судов разных типов, а под прикрытием второй батареи — множество каравелл и небольших барок. Большинство судов предназначалось для участия в «Английском проекте», то есть в походе против Англии. Некоторые из них были уже загружены, некоторые стояли под загрузкой, и почти все ожидали подвоза пушек из Италии. Опасаясь дезертирства, испанские власти позаботились о том, чтобы расснастить часть парусников.

Как только Дрейк атаковал и обстрелял упомянутые галеры, в гавани начался переполох. Те суда, которые способны были двигаться, немедленно бросились искать более подходящие укрытия. Два десятка небольших французских судов и местных каботажников поспешили через отмели к гавани Санта-Мария, а шесть голландских хульков — в Пуэрто-Реаль. Чтобы прикрыть остальные суда, включая 14 конфискованных короной голландских хульков, десяток сторожевых галер под командованием дона Педро де Акуньи вышли из-под прикрытия пушек первой береговой батареи и направились к кораблям англичан. Но их решительность не испугала Дрейка. Оставив лондонскую эскадру действовать против торговых судов противника, он с четырьмя королевскими кораблями двинулся наперерез галерам Акуньи. Бортовыми залпами англичане посеяли панику в рядах противника, вынудив галеры спешно развернуться и спасаться бегством. Две из них ушли за выступ косы Пунталес и укрылись в гавани Пуэрто-Реаль; семь других заняли неприступную позицию в окружении рифов Пуэркас, где их могли прикрывать огнем пушки замка Матагорда, десятая галера выбросилась на берег, чтобы не быть потопленной. Хотя Дрейк в своей депеше утверждал, что потопил две галеры, другие источники не подтверждают эту информацию.

Вечером английские корабли стали на якорь среди захваченных ими призов. Один из испанских 40-пушечных кораблей, имевший грузоподъемность до тысячи тонн, получил во время боя столько пробоин, что пошел ко дну. Те суда, которые не были расснащены по приказу испанских властей, Дрейк велел сохранить в качестве трофеев, а все прочие — сжечь. Эту несложную работу англичане проделали под огнем второй испанской батареи. Воспользовавшись заревом пожара, охватившего посаженные на мель расснащенные испанские суда, адмирал приказал капитану «Мерчент ройял» отвести корабли лондонской эскадры и иные приватные суда в проход, соединяющий внешнюю и внутреннюю гавани, и стать там на якорь вне досягаемости городских пушек. Сам он с королевскими кораблями расположился мористее, прикрывая частников от возможной повторной атаки галер. Вице-адмирал Бороу, по-видимому, счел задачу, стоявшую перед флотом, выполненной и захотел выйти в открытое море. Но Дрейк не был удовлетворен нанесенным испанцам ущербом. Возможно, его не устраивали и размеры захваченной добычи. Задумав новую акцию, он велел вызванным на совещание капитанам держаться всю ночь возле флагмана и ничего не предпринимать без его указаний.

На рассвете 20 апреля галеон «Элизабет Бонавенчур» снялся с якоря и, к немалому изумлению Бороу, направился к стоявшим на входе во внутреннюю гавань кораблям лондонской эскадры. В самой внутренней гавани в это время находился великолепный флагманский галеон адмирала Альваро де Басана, первого маркиза де Санта-Крус; сей корабль, по разным данным, имел грузоподъемность от 800 до 1500 тонн. Его-то Дрейк и выбрал в качестве главного объекта нападения. Игнорируя присутствие в гавани Пуэрто-Реаль двух галер, сэр Фрэнсис лично возглавил небольшую флотилию в составе «Мерчент ройял», нескольких пинасов и шлюпок и приступил к реализации задуманного плана.

Тем временем вице-адмирал Бороу, совершенно сбитый с толку, занялся поисками пропавшего адмирала. Не обнаружив его на борту флагмана, он отправился в сторону «Мерчент ройял» и пинасов, легко овладевших к тому времени галеоном маркиза де Санта-Крус. Однако Дрейка на борту «Мерчент ройял» тоже не оказалось. В конце концов Бороу отыскал его на «Элизабет Бонавенчур», куда адмирал успел вернуться после захвата корабля маркиза. Позже Дрейк утверждал, что его вице-адмирал «дрожал как осиновый лист», напуганный близостью испанцев. Бороу отрицал обвинения в трусости, уверяя, что хотел лишь посоветоваться с адмиралом относительно снабжения королевских кораблей провиантом с захваченных призов. Когда Бороу удалился, намереваясь вернуться на свой корабль, Дрейк заметил, как шлюпки начали буксировать «Голден лайон» к выходу из гавани. Оправдываясь, Бороу на суде в Англии заявил, что испанцы установили на берегу напротив его корабля пушку и что ядро, выпущенное из нее, пробило корпус судна в районе ватерлинии и оторвало ногу старшему канониру. Чтобы выйти из-под обстрела, шкипер корабля велел верповать его к выходу из гавани еще до того, как вице-адмирал вернулся на борт.

Когда испанцы увидели, что «Голден лайон» удаляется от остальных кораблей английского флота, они отправили на его перехват свои галеры. Данное обстоятельство не ускользнуло от внимания Дрейка. По его приказу «Рейнбоу», «Эдвард Бонавенчур» и пять других приватных судов вместе с пинасом адмирала бросились на выручку вице-адмиралу. «Голден лайон» продолжал идти вперед — по словам Бороу, «чтобы напасть на галеры», по мнению Дрейка — чтобы уйти подальше от батарей, установленных на входе в гавань. Предположение адмирала выглядит более убедительно, поскольку, едва английские корабли отбили атаку галер, Бороу не пожелал вернуться назад, а стал на якорь возле входа в гавань, к западу от Санта-Марии. При этом он удержал при себе остальные суда, помогавшие ему отразить нападение испанцев. Поясняя свои действия, вице-адмирал утверждал, что хотел обеспечить прикрытие флота со стороны открытого моря и не дать испанским галерам в очередной раз атаковать англичан.

«Мы оставались здесь до 21-го, — писал Дрейк Уолсингему, — и за это время потопили бискайский корабль в 1200 тонн, сожгли корабль маркиза де Санта-Крус в 1500 тонн и еще 31 корабль в 1000, 800, 600, 400 и до 200 тонн, увели с собой четыре, нагруженных провизией, и ушли оттуда по своему желанию, с честью, как того и хотели, несмотря на то, что во время нашего присутствия там нас часто атаковали двенадцать королевских галер, из коих мы две потопили, а прочие отбили. Нас постоянно яростно обстреливали с берега, но, слава Богу, к малому ущербу для нас».