В 1844 году под личным руководством князя М. С. Воронцова началось проектирование линий. Первоначально было решено строить две дороги: одну от Одессы через Тирасполь до села Паркан (болгарской колонии на Днестре напротив города Бендеры), вторую — до Ольвиополя на реке Южный Буг. По ней товарные транспорты из Киевской и Подольской губерний направлялись бы в Одессу. От Ольвиополя предполагалось соорудить ветвь до города Балты. Общая протяженность линий должна была составить 300 верст. В дальнейшем Одессе — конечному пункту всех южных железных дорог — предстояло соединиться с Москвой через Кременчуг, Полтаву и Харьков.

Дело было новое, неизведанное, и проектную документацию удалось подготовить только к 1850 году, да и то лишь отчасти. Магистраль Одесса — Ольвиополь длиной 172 версты должна была обойтись в сумму 11,5 млн руб., то есть примерно по 67 тыс. на одну версту. Технический проект вместе со сметой был переслан на заключение независимой экспертной комиссии. Изучив все как следует, эксперты дали отрицательный отзыв. Глубокие овраги, пески и болота от Кременчуга и Полтавы и далее до Харькова должны были вызвать постройку многочисленных плотин и насыпей; в одном Кременчуге мост и дамбы обойдутся в миллионы рублей, а где их взять? На экспертном заключении стояла дата — 1852 год. Вскоре началась Крымская война и стало не до строительства железных дорог.

Все войны, как известно, рано или поздно кончаются миром. После подписания Парижского мирного договора 1855 года к воронцовскому проекту вернулись вновь. Приехав в Москву на коронацию Александра II, М. С. Воронцов лично занялся переговорами с новым главноуправляющим путей сообщения К. В. Чевкиным. План соединения Москвы с Одессой железной дорогой показался тому очень соблазнительным, но денег в казне не было. К. В. Чевкин тогда носился с идеей постройки рельсовых путей сообщения в России на средства заграничных капиталистов. Путешествуя по Европе, он свел знакомство со знаменитыми банкирами Эмилем и Исааком Перейра, восхитился их успехами на поприще железнодорожного строительства и уговорил братьев перенести свою полезную деятельность в Россию.

Дальше произошло вот что. 28 января 1857 года император Александр утвердил сразу два документа: «Положение об основных условиях для сооружения первой сети железных дорог в России» и «Устав Главного общества российских железных дорог». Главное общество, где заправилами стали братья Перейра, получило концессию на постройку 4 тыс. верст (!) железных дорог в России, в том числе линии Москва — Феодосия. Одессе в планах Главного общества вообще не нашлось места. Получалось, что главный торговый порт страны на Черном море лишался железнодорожного сообщения!

Смириться с этим было просто невозможно, и вскоре составилась частная компания влиятельных и, главное, состоятельных лиц, замышлявших железную дорогу от Одессы в направлении на Киев и далее до соединения с сетью дорог Главного общества. Проектом удалось заинтересовать иностранцев — лондонский торговый дом «Томсон, Бронар и Ко». Необходимый капитал предполагалось собрать выпуском в обращение ценных бумаг. Будущие акционеры просили у российской казны малого: гарантию доходности по бумагам в размере 5,5 % годовых в первые 48 лет и 4 % — в последующие 27. Просьба была встречена «несочувственно» — император и его окружение посчитали сметную стоимость запланированной железнодорожной линии сильно завышенной.

Только преемнику М. С. Воронцова в должности новороссийского генерал-губернатора, графу А. Г. Строганову, удалось достучаться до сердца императора. Его личный доклад был выслушан благосклонно, и в 1859 году, находясь на Южном берегу Крыма, Александр II решил окончательно: Одесской железной дороге быть. По высочайшему повелению составился Особый комитет для обсуждения вопроса о том, чтобы соединить Одессу с внутренними губерниями рельсовой магистралью. Председательство в комитете царь возложил на себя самого.

Главные проблемы, о которые разбивались благие порывы, остались те же: высокая стоимость работ и большие сложности с добыванием денег на вольном рынке. Когда в декабре 1862 года составилось уже второе по счету Общество Одесско-Киевской железной дороги, то оказалось, что сметная стоимость составила уже 85 тыс. руб. на версту. На некоторых участках поверстная стоимость оказалась вообще запредельной: от Крыжополя до Брацлава 148 тыс. и от Брацлава до Киева — 123 тыс. руб. И это при всем при том, что дорогу к Киеву собирались вести по водоразделам! Строительный капитал при тогдашнем положении рынка не удалось бы реализовать (превратить ценные бумаги в денежную наличность) дороже, чем 80 за 100. Иными словами, облигацию нарицательной ценой 100 руб. пришлось бы продавать за 80 руб.

Проект устава Общества Одесско-Киевской железной дороги был подписан графом Э. Т. Барановым, графом А. В. Адлербергом, графами А. В. и К. В. Браницкими, князем Л. В. Кочубеем, графом А. Г. Строгановым, графом М. Д. Толстым, обер-гофмейстером высочайшего двора И. М. Толстым — сплошь богатейшими помещиками. Тем не менее новый генерал-губернатор, генерал-адъютант императора Павел Евстафьевич Коцебу не верил в то, что им удастся достать деньги и запустить предприятие в ход. Он решил строить дорогу немедленно, не откладывая дело в долгий ящик — и так за разговорами и проектами прошло целых 18 лет.

Новый генерал-губернатор отличался решительностью и пробивными способностями. Уже 15 января 1863 года последовало высочайшее повеление: железную дорогу от Одессы до Паркан будет строить бывший эстляндский предводитель дворянства, камергер барон К. К. Унгерн-Штернберг под личным надзором генерал-адъютанта П. Е. Коцебу. Такое необычное управление создали, чтобы определить самый дешевый в российских условиях способ постройки железных дорог4.

Опытный администратор, побывавший в Америке, К. К. Унгерн-Штернберг подал идею строить дорогу солдатами штрафных рот и уверял, что их труд обойдется почти что даром. «Само собою, — вспоминал К. А. Скальковский, — как всякий обязательный труд, работа солдат была плоха и обошлась вдвое, но Главное управление путей сообщения не могло уже помешать делу, и выдумка барона положила начало сооружению на юге России целой сети железных дорог»5.

На строительные работы 1863 года П. Е. Коцебу был отпущен из казны 1 млн руб. Все технические проекты утверждались лично генерал-губернатором. При нем для консультаций состоял инспектор из числа штаб-офицеров корпуса инженеров путей сообщения.

4 мая 1863 года начались самые трудоемкие работы — возведение земляной насыпи. На них, как и было задумано, использовали подневольный труд — вначале солдат-штрафников, а затем и заключенных близлежащих тюрем. Работа арестантов вообще была особенностью того времени. К. А. Скальковский помнил, как «…в цепях, с бритыми головами, арестанты чинили в городах мостовые, сажали деревья на бульварах, а в свободные минуты просили у проходящих милостыню, что нисколько не возбранялось, ибо казенное содержание арестантов оставалось в карманах начальников арестантских рот. Это были офицеры из „бурбонов“, сидевшие лет по двадцать в каждом чине; мундиры они имели с зелеными выпушками, тогда как роты состояли в путейском ведомстве»6.

Поначалу в штрафных бригадах, трудившихся на строительстве дороги, было 300 человек. К 1 июля 1863 года их число возросло до 2,5 тыс. Однако наиболее сложные работы выполняли артели вольнонаемных.