Посадка войск на транспорты планировалась в бухте Копли-Лахт (в Бекеровской гавани и гавани Русско-Балтийского завода), на островах Найссар и Аэгна, у полуострова Вимси, в Купеческой и Минной гаванях, а также в Палдиски.

Основное минное поле, выставленное немцами, было решено форсировать на меридиане мыса Юминда в светлое время суток. Поэтому выход транспортов планировался на 22.00 27 августа, а боевых кораблей — на 8.00 28 августа (с учетом разницы в скорости боевых и транспортных кораблей).

Транспортные и вспомогательные суда сводились в 4 конвоя. Боевые корабли составляли 3 отряда: главных сил, сил прикрытия и арьергарда. Для обеспечения тральной разведки и перехода семи групп кораблей и судов по узкому фарватеру требовалось не менее 100 тральщиков. В Таллине же имелось всего 10 базовых тральщиков, 17 тихоходных, переделанных из буксиров, и несколько катерных тральщиков, то есть четвертая часть от необходимого количества. В районах движения флота ожидалось до 4000 мин и минных защитников, выставленных немецким флотом.

К концу дня немецкие войска подошли вплотную к предместью города и утром 27 августа начали наступление с юго-запада на поселок Харку, с юга — на поселок Раудату, с востока — на северную оконечность озера Юлемисте и на населенный пункт Козе. Их подразделения стремились во что бы то ни стало ворваться в восточную часть города и отрезать защитникам Таллина пути отхода к пристаням.

Только благодаря стойкости бойцов 22-й мотострелковой дивизии НКВД, 1-й бригады морской пехоты и 54-го отдельного батальона связи противник не был допущен в этот день в город.

В 16.00 началась погрузка на транспорты раненых, женщин и детей. Германская артиллерия усилила огонь по причалам из орудий и минометов. Погрузка в Купеческой гавани из-за этого стала невозможной, и транспорты были переведены в Бекеровскую гавань. В порту горела нефть, здания пылали. Кругом разлилось огненное море. Повреждения от снарядов получили лидер «Минск» и эскадренный миноносец «Скорый», которые продолжали вести огонь по боевым порядкам противника.

Для обеспечения отхода войск и прикрытия их посадки на транспорты специально выделенные для этого части при поддержке всех батарей береговой обороны до 12-дюймовых включительно и всех орудий кораблей перешли по всему фронту в контратаки. Была создана сплошная огневая завеса. Расход снарядов с нашей стороны уже не ограничивался. Враг дрогнул и отошел на несколько километров от осажденного города.

С 21.00 войска начали сниматься с линии фронта и двигаться по указанным им маршрутам к местам погрузки. Дымовые завесы в гаванях надежно прикрывали причальную линию, поэтому посадка происходила без помех. 28–29 августа с 22.00 до 4.00 на суда было принято выше 20 тысяч бойцов и гражданского населения, а также около 15 тысяч тонн различных грузов.

В сумерках 27 августа на боевые корабли перешли члены правительства, Президиума Верховного Совета и Центрального Комитета Коммунистической партии Эстонии.

Командиры штаба, политического управления и учреждений флота погрузились на штабной корабль «Вирония». В 4.00 28 августа берег покинул Военный совет флота. На крейсере «Киров» был поднят флаг командующего Краснознаменным Балтийским флотом. В 7.00 на лидер «Минск» перешел начальник штаба флота контр-адмирал Ю. А. Пантелеев, назначенный командиром отряда прикрытия, и последним в 8.00 оставил таллинскую землю начальник тыла флота генерал-майор М. И. Москаленко.

Намеченные планом выходы конвоев вечером 27 августа не состоялись, так как мелкие корабли и катерные тральщики не могли из-за штормовой погоды выйти в море. Это привело к тому, что вражеские минные поля флоту пришлось преодолевать не днем, а ночью. Конвой № 1 начал выход только к полудню 28 августа. Он состоял из 27 крупных транспортов, боевых кораблей охранения и тихоходных тральщиков. Командовал конвоем капитан 2-го ранга Н. Г. Богданов.

В 14.00 вышел конвой № 4, состоявший из 20 вспомогательных кораблей с охранением под командованием капитана 3-го ранга С. А. Глуховцева.

В 15.00 стали сниматься с якорей корабли и суда конвоя № 2, которым командовал капитан 2-го ранга Н. В. Антонов. В состав этого конвоя входили транспорты и корабли охранения, всего 22 вымпела. Через 20 минут двинулся и последний — конвой № 3 — под командованием капитана 2-го ранга А. Ф. Янсона в составе 24 больших транспортов с охранением. Выход конвоев из Таллина вскоре был обнаружен разведывательной авиацией противника. Вслед за самолетами-разведчиками над конвоями появились группы бомбардировщиков, по 3–4 самолета в каждой. Налеты авиации продолжались в течение всего перехода. Благодаря близости аэродромов по обоим берегам Финского залива самолеты люфтваффе, сбросив бомбы на транспорты, успевали за короткий срок перезарядиться и вновь лететь на бомбардировку кораблей и судов. В 16.00 снялся с якоря отряд главных сил, который состоял из 25 кораблей различных классов, сопровождаемый спасательными и ледокольными судами. Построившись в походный ордер, корабли нагоняли конвои, прикрывая их зенитным огнем. Отряд главных сил должен был занять место в голове конвоев и прикрыть их огнем артиллерии в районе мыса Юминда — острова Гогланд. Через час вслед за пятью базовыми тральщиками вышел в море отряд прикрытия в составе 20 кораблей. Отряд должен был прикрыть транспорты в районе островов Кэри, Вайндло и идти за главными силами на дистанции 35 кабельтовых. После того как отряд прошел траверс острова Аэгна, находившиеся на острове 12-дюймовые батареи были подорваны, чтобы они не достались врагу. Вечером при очередном налете авиации противника прямым попаданием бомбы был потоплен ледокол «Волдемарс», команду которого подобрали катера охранения. В это же время открыла огонь с мыса Юминда береговая 10-дюймовая немецкая батарея. Корабли охранения поставили дымовые завесы. Крейсер «Киров» огнем главного калибра заставил германскую батарею замолчать. В 21.00 последними покинули Таллинскую бухту корабли арьергарда под командованием контр-адмирала Ю. Ф. Ралля, которые до этого производили последние минные постановки в бухте Копли-Лахт, в Суропском проливе, при входе на Таллинский рейд и в Купеческой гавани. В воротах гавани были затоплены старый минный заградитель «Амур» и 3 шхуны. Всего было выставлено более 100 различных мин, на которых после отхода советских частей из Таллина подорвалось несколько немецких кораблей. Налеты бомбардировщиков люфтваффе отражались огнем корабельной артиллерии, и бомбы вначале падали в стороне от конвоев. С наступлением сумерек от прямого попадания бомб погиб штабной корабль «Вирония». 6 немецких торпедных катеров, выйдя из финских шхер, атаковали лидер «Минск». Огнем орудий «Минска» и эскадренного миноносца «Скорый» 4 катера были уничтожены, а 2 скрылись. На меридиане мыса Юминда в тралах конвоя № 1 стали взрываться мины. Тралы приходилось менять, что задерживало общее движение конвоев. Корабли и суда шли без огней, им было трудно удерживаться в строю, и они выходили из протраленной полосы.

С крейсера «Киров» заметили, что правый параван подходит к мостику и всплывает вместе с миной. На ходу за борт спустились на лебедке старшина и матрос. Им удалось обрубить тралящую часть паравана; вместе с ней на дно моря ушла и мина. Лидер «Минск» обошел группу из пяти мин. Крейсер «Киров» отразил повторную атаку четырех торпедных катеров противника, которые при первых же разрывах снарядов поставили дымовую завесу и скрылись в темноте.