Феликс младший окончил престижную частную гимназию Гуревича в Санкт-Петербурге. Затем некоторое время обучался в Петербургском университете, а в 1909–1912 гг. был вольнослушателем – в Оксфордском. Несмотря на молодые годы, за спиной Феликса была бурная жизнь. Уже в юности, что отмечали многие, за ним наблюдались странности. Он любил переодеваться в женское платье.

Писательница Елизавета Красных, одна из первых биографов известной семьи князей Юсуповых отмечает:

«Николай всячески поощрял переодевания брата. Так, вместе являлись они на маскарады в Париже, перед одним из которых переодетый Феликс покорил сердце короля Эдуарда VII. Николая это очень забавляло, и в насмешку над чопорным “высшим обществом” он спровоцировал младшего брата попробовать себя певицей в кабаре “Аквариум” в Петербурге. Организовав двухнедельный ангажемент, Николай и Полина обеспечили Феликса платьем-хитоном из тюля. Из всех воспоминаний современников только в воспоминаниях самого Феликса сохранилось описание этой авантюры, которая потом неоднократно ставилась ему в укор в подтверждение его извращенного вкуса, и многократно цитировалось.

Первое выступление прошло блестяще, и азартные молодые Феликс, Николай и Поля, насмехаясь, перебирали многочисленные записки и цветы. Веселью сумасшедшей троицы не было предела, но трюк с переодеванием вскоре был раскрыт, и безвестная певица исчезла с афиш “Аквариума” после семи выступлений. Поведение детей возмутило родителей, но, несмотря на скандал дома, Николай и Феликс не отказывались от своего увлечения костюмированными балами. Во время одного из них Феликс, переодетый женщиной, был приглашен четырьмя молодыми офицерами на ужин в известный петербургский ресторан “Медведь”. Устроившись в отдельном кабинете, под цыганскую музыку и шампанское один из разгоряченных офицеров сдернул маску с прекрасной незнакомки. Изловчившись, испугавшийся Феликс, оставив шубу, бросился бежать на улицу, на извозчике помчался на Поленькину квартиру: “И полетела ночью в ледяной мороз юная красавица в полуголом платье и бриллиантах в раскрытых санях. Кто бы мог подумать, что безумная красотка – сын достойнейших из родителей!”»[29]

После этого происшествия отец в разговоре на повышенных тонах в своем семействе назвал весьма хлестко младшего сына негодяем и позором семьи, которому не протянет руки ни один порядочный человек. Это отрезвляюще подействовало на младшего Феликса (графа Сумарокова-Эльстон), и с переодеваниями было покончено.

Княгиня Зинаида Николаевна Юсупова по-прежнему с большим вниманием, заботой и беспокойством часто писала длинные послания своим сыновьям. Перед нами ее письмо из Кореиза (имение в Крыму) от 9 октября 1907 г.:

«Милый Феликс,

Благодарю за письмо. Наконец-то я получила от вас известие, а то прямо тоска разбирала без строки от наших беглецов! Ты прежде писал ежедневно, а теперь совсем было перестал! Меня очень волнует твой необходимый отъезд в Петербург. Надеюсь, что я скоро от тебя получу телеграмму с твоим решением, т. к. вопрос слишком серьезный, чтобы к нему относиться зря. Если ты нашел свидетельство о болезни и можешь дотянуть до конца октября, то брось Париж и французские замки и приезжай прямо в Петербург, устрой свои дела и приезжай сюда, где так дивно хорошо! Очень жаль, если Николай от тебя отстанет, т. к. Папа рассчитывает на его приезд сюда и постоянно об этом говорит. Во всяком случае, пусть Николай напишет Папа письмо, и милое письмо, как он умеет быть милым, когда он этого хочет. Надеюсь, что вы живете в мире и согласии и все маленькие недоразумения забыты. Согласие между вами – большое для меня утешение, подумайте оба об этом и старайтесь его не нарушать. Мы приехали сюда на автомобиле из Бахчисарая и ехали почти столько же, как на лошадях, т. к. приходилось двигаться вперед очень осторожно благодаря крутым поворотам, [спускам] и подъемам. Мы должны были ехать через Эриклик, что гораздо ближе, но Папа прозевал дорогу, и мы очутились в Ялте – это прибавило нам 12 лишних верст. Обиднее всего то, что наши милые ай-тодорские соседи (великокняжеская семья Александра Михайловича и Ксении Александровны – В.Х.) выехали нас встречать на Эриклик и прождали там два часа понапрасну!.. Вчера мы у них обедали с дядей Петей (Петр Михайлович Лазарев – В.Х.) и Безаком (адъютант великого князя Николая Михайловича, полковник Александр Николаевич Безак – В.Х.), который приехал на несколько дней. Сегодня утром явились Квитки, радостно настроены приездом в Кореиз. Папа у моря, а я осталась дома тебе написать, моему Фелюньке, и хоть мысленно его крепко поцеловать. Без вас обоих Кореиз уныл, и мне нигде не хорошо. Крепко целую. Христос с вами. Мама»[30].

По столице широко циркулировали слухи о связи Феликса-младшего с великим князем Дмитрием Павловичем (1891–1942), внуком императора Александра II. Молодой великий князь с 1911 г. служил корнетом в лейб-гвардии Конном Его Величества полку. В 1912 г. принял присягу в качестве члена Императорской фамилии и был пожалован в флигель-адъютанты Свиты императора Николая II. Участник V Олимпийских игр в Стокгольме (1912) в составе русской сборной по конному спорту. Высокий, статный, красивый, великий князь был популярен в среде гвардейской молодежи. Князь императорской крови Гавриил Константинович (1887–1955) в своих воспоминаниях подчеркивал: «Из всех лиц Императорской фамилии Дмитрий Павлович ближе всех стоял к Государю и его семье. После смерти великого князя Сергея Александровича (у которого он жил с сестрой после свадьбы отца) Государь приблизил его к себе, и одно время Дмитрий жил в Царском Селе, в Большом дворце…»[31]

В трудах зарубежных историков и писателей встречаются такие сведения:

«Как и многие другие молодые люди, родившиеся в богатстве и знатности, Дмитрий в своей частной жизни был повесой и гулякой. Он был завсегдатаем петроградских рестораций и ночных клубов, и после шумного веселья и многих возлияний он и его друзья часто заканчивали вечер в компании цыган в ресторанах на островах. В течение многих лет его ближайшим другом был князь Феликс Юсупов, чья репутация безудержного любителя разгульной жизни граничила с легендой. Однако на время им пришлось прервать дружбу, когда царь, встревоженный обилием сплетен об их совместных “забавах”, приказал Дмитрию прекратить встречаться с Юсуповым»[32].

Однако, по мнению многих современников той эпохи, а также историков в наше время, великий князь Дмитрий Павлович также был подвержен греху нетрадиционной сексуальной ориентации. В одном из писем Феликса к матери имеются такие строки:

«“Если портсигар не найдут, то надо сделать следствие, потому что я знаю наверно, что его найдут в доме. Вели осмотреть ванную. Вчера Дм. Павл. [великий князь Дмитрий Павлович] опять хотел сделать пи-пи [в] ванную и у нас из-за этого произошла драка. Может быть, в это время портсигар и завалился куда-нибудь”. В память об этом случае долгое время в переписке княгини Юсуповой с сыном Великого князя звали “Портсигар”»[33]