Вернувшись в США, Стоддард принял решение в пользу Вайнинг. Вайнинг — на год младше Хирохито, работала в структурах Общества квакеров, автор ряда книг для детей (в основном повествующих о перипетиях земного пути знаменитых квакеров вроде Уильяма Пенна, на которых маленьким читателям писательница рекомендовала прилежно равняться). Стоддард, имея представление о сети квакеров в Японии и в императорском дворце, понимал, что его выбор в пользу зрелой женщины-квакера будет наверняка одобрен вдовствующей императрицей Садако. Стоддард передал досье Вайнинг Феллерсу, тот передал его Гвен и Тэрри Тэрасаки (Тэрри тогда занимался подготовкой «монолога» императора). Гвен поддержала кандидатуру Вайнинг; немаловажным аргументом «за» стала и пережитая Вайнинг личная трагедия — пятью годами ранее в автомобильной катастрофе погиб ее супруг. «Уверена, она способна на глубокое сострадание к ближнему. Квакеры всегда ненавидели войну».

Адмирал Яманаси запросил одобрения императорского двора, и решение, пусть и со скрипом, приняли в пользу Вайнинг. Позже, когда она с успехом утвердится на новой должности, Хирохито не без удовлетворения заметит: «Если и есть предприятия, совершенно мне удавшиеся, то моя просьба взять во дворец миссис Вайнинг безусловно относится к таковым».

Вайнинг прибыла в Токио в октябре 1946 г. Формально ее зачислили в штат сотрудников императорского двора, тем не менее СКАП предоставил в ее полное распоряжение конфискованный особняк в западном стиле, обставленный антикварной мебелью в стиле Людовика XV (вывезенной из дворца Акасака), а также несколькими кроватями, закупленными японцами в 1922 г. при подготовке к визиту принца Уэльского. В распоряжение Вайнинг поступили японка-квакер в качестве личного секретаря, экономка, служанка, техник-слесарь и шофер. Хозяйственные вопросы (починка и тому подобное) решались простым звонком в канцелярию императорского двора. Вайнинг описывала отношения с императорским двором как «восхитительные, по-домашнему уютные».

Она прибыла обучать детей императора английскому языку, основам демократии и западной культуры. В то же время Акихито и остальные дети Хирохито уже приступили к занятиям в Школе пэров, расположенной в пригороде Токио Коганэи в бывших армейских казармах. В казармах протекала крыша, отсутствовало отопление, электричество подавалось с перебоями, вместо школьных парт стояли грубо сколоченные деревянные столы… Дети выглядели не многим лучше… Отпрыски японской аристократии усердно изображали маленьких оборвышей; хоть их семьи владели многомиллионными состояниями, у них это получалось — лохмотья есть лохмотья. Даже дети императора ходили в поношенной, аккуратно заштопанной одежке… Только идиот мог бы разрядить их в шелка! Обман удался. Например, Феллерс, после демобилизации вернувшись в Вашингтон, не замедлил выслать императору Хирохито иллюстрированный прейскурант для выписки товаров почтой «Сиэрс», от своего имени делал заказы и пересылал их бывшему помощнику в аппарате СКАП в Токио, а тот уже переправлял их во дворец через Тэрри Тэрасаки!

Несмотря на сопротивление императорского двора, Вайнинг (с одобрения Акихито и его школьных товарищей) присвоила своим подопечным английские прозвища — дабы избежать архаичных, по ее мнению, придворных форм обращения. Так, наследный принц Акихито превратился в «Джимми», одна из его сестер — в «Патрицию». Да отпущаеши нам грехи наши, мы действовали на благо демократии! Под руководством Вайнинг в течение четырех лет Акихито получил такое воспитание, какое, безусловно, ранее не получал ни один из наследных принцев. Он свободно контактировал с соучениками (японцами, англичанами, американцами), его сопровождал минимальный эскорт. Наследник жил в двухместной комнате в школьном общежитии, сам прибирал за собой, мыл посуду в школьной столовой, научился играть в бридж и «Монополию», по рекомендации Вайнинг прочел «Унесенных ветром». Вайнинг произвела на Акихито неизгладимое впечатление. Вела подробные и обстоятельные дневники за все время работы с Акихито. Позже, по совету самого Хирохито, Вайнинг издаст три книги и опубликует массу статей, повествующих о ее пребывании в кругу императорской семьи.

Вайнинг часто приглашали во дворец поболтать со вдовствующей императрицей Садако. Для встреч с Вайнинг Садако всегда облачалась в черное платье спортивного покроя до пола, по моде конца 1890-х гг. Садако приближалась к шестому десятку. После смерти супруга императора Тайсё в 1926 г. и до прибытия Вайнинг вдовствующая императрица допускала в свой круг лишь одну иностранку — Элис Перри Грю. Вайнинг нашла Садако «до сих пор внушительной и влиятельной фигурой в жизни Японии», чрезвычайно обеспокоенной будущностью своей семьи, в особенности своего внука. Что интересно, французский журналист Роберт Гиллен тоже находил матушку Хирохито одной из самых влиятельных персон во дворце в послевоенные годы. «Интеллигентная, просвещенная женщина, — писал Гиллен, — не утратившая былого влияния». (Подобно Феллерсу, задействовавшему сеть квакеров при проникновении в императорский дворец, действовала и Садако, но в обратном направлении.)

Вскоре Вайнинг стала давать уроки английского и взрослым членам императорской семьи, включая императрицу Нагако и ее деверя принца Такамацу. Принцессу Такамацу Вайнинг считала очаровательной и жизнерадостной. Принц и принцесса Такамацу вели активную светскую жизнь, путешествовали по стране, посещали благотворительные балы в пользу пострадавших от разрухи. Принц Микаса, прямодушный младший брат Хирохито, тоже брал уроки у Вайнинг. Непретенциозный по натуре, Микаса сам приезжал в ее дом на компактном японском автомобиле или, иной раз, поездом и шел от станции пешком. Вайнинг, описывая Микасу, упоминает о его «птичьем профиле», так похожем на профиль вдовствующей императрицы, и характером он очень напоминал свою бабушку… «Он человек широких взглядов, острого ума, и я всегда интересовалась его искренними и не стесненными никакими условностями комментариями происходящего вокруг». До Вайнинг с начала XX века, то есть после отхода от дел упоминавшегося нами выше доктора Эрвина Бёльца, никто из иноземцев не проникал столь часто в святая святых императорского двора. После Вайнинг и поныне — никто.

Журналист Джон Гюнтер, тоже квакер, сблизившись с Вайнинг в Токио, писал о ней в своих статьях: «[Она] приступила к своим обязанностям с юмором, достоинством, здравомыслием и полным осознанием всей высоты стоящих перед ней задач… Принадлежа к общине квакеров, она искренне верит в добродетель. Именно добродетели, конечно, в сочетании с множеством других достойных качеств, и учит она своих подопечных».

Буквально с первых же дней при дворе Вайнинг ощутила на себе скоординированное давление со стороны гофмейстеров. Больше всего у Вайнинг не заладилось с главным гофмейстером наследного принца Акихито престарелым Ходзуми Сигэто (бывший юрист и знаток японского искусства, литературы и театра, называемый многими «выдающимся либералом», особенно когда речь заходила о правах женщин в Японии). В 1946 г. Сигэто (небольшого росточку, пухлый, с усами и в очках; прекрасно изъяснялся по-английски, не допуская ни малейшей ошибки) исполнилось шестьдесят семь лет, он был самым влиятельным сановником в свите наследного принца. Все в Сигэто раздражало миссис Вайнинг. Несколько раз американка пыталась завести с ним серьезный разговор о наследном принце, но главный гофмейстер лишь издавал невнятные смешки и менял тему.