Испанцы еще в июне получили данные об экспедиции Хейна. Испанский губернатор Картахены срочно отправил депешу губернатору Каракаса о голландской эскадре в водах Terra Firme. В это время в водах Вест-Индии находился флот Новой Испании Хуана де Бенавидеса-и-Базана (внука знаменитого испанского моряка Альвареса де Базана, первого командира Непобедимой армады, которого сменил маркиз Медина-Сидония) в составе 23 кораблей и судов. Испанский эскорт прибыл в Новую Испанию 16 сентября 1627 года и стоял в гавани Вера-Круса, где принимал на борт серебро, золото и колониальные товары. 22 июля 1628 года де Бенавидес попытался выйти в море, но был вынужден вернуться в гавань из-за сильного шторма. 8 августа «серебряный флот» покинул Вера-Крус, в состав конвоя входило 22 судна (еще одно пострадало во время шторма и было оставлено в порту), из которых 13 — большие хорошо вооруженные галеоны.

Наименование Тоннаж Вооружение Примечания Santa Ana Maria 630 52 Капитан-генерал дон Хуан де Бенавидес-и-Базан Santa Gertrudis 640 46 Альмиранте дон Хуан де Леос S. Juan de Bautista — 30 — Santa Cruz — 30 — N.S. de la Concepcion — 30 — S. Antonio у N.S. de la Victoria — 30 — N.S. de la Antigua — 30 — S. Francisco de las Liagas — 30 — Santa Teresa y S. Diego — 30 — S. Juanico — 30 — N.S. de Atocha — 30 — N.S. de la Candelaria — 30 — Santa Lucia — 34 Фискаль (контр-адмирал)

Тем временем Хейн не мог обнаружить даже следов Флота Новой Испании у берегов Венесуэлы, поэтому решил сменить район крейсерства, отплыв к Кубе. Де Бенавидес, до которого в свою очередь дошли слухи о голландской эскадре, дрейфующей в районе Венесуэлы, решил плыть в Испанию кружным путем — через Кубу. Отсутствие разведки и систематического наблюдения за отрядом ВИК сыграло с де Бенавидесом жестокую шутку. В конце августа Флот Новой Испании попал в шторм у Ки-Вест, но 7 сентября все корабли соединились и продолжили свой путь, кроме одного судна, которое было отнесено к северу. Капитан этого судна, увидев в ночи огни голландской эскадры, принял их за отряд де Бенавидеса и подошел к кораблям Хейна. Торговца тотчас же взяли на абордаж, и Хейн сразу узнал, что «серебряный флот» находится рядом. Утром 8 сентября 1628 года голландцы обнаружили 12 испанских судов к северу от себя, и 6 — с юга, ближе к берегу Кубы. Хейн решил атаковать корабли, расположенные к северу, польстившись на то, что их больше. К полудню голландцы довольно легко захватили 9 судов с грузом кошенили, какао, шкур, индиго и других товаров, оставшиеся три торговца бросились наутек. Но серебра на кораблях не было, и, хотя испанские капитаны молчали, Хейн предположил, что основной груз сосредоточен на тех 6 больших галеонах, которые он видел у побережья Кубы утром. Сразу же был взят курс к острову, причем с таким расчетом, чтобы перекрыть испанцам путь к фортам Гаваны.

Тем временем де Бенавидес, узнавший от присоединившихся к нему судов о голландской эскадре, приказал приготовить корабли к бою. На «Санта Анне-Марии» был созван военный совет, где решали, что делать дальше — либо прорываться с боем в Гавану, либо войти в бухту Матансас, где организовать крепкую оборону. Был выбран второй вариант — корабли повернули к берегу и двинулись к бухте. Отказ от боя стал сильным моральным ударом по экипажам испанских кораблей — замыкающие паниковали, видя, как близко корабли Хейна. В полной сутолоке «Санта Анна-Мария», «Санта Гертрудис» и «Санта Лючия», то есть самые сильные корабли эскадры, вылетели на мель в западной части залива. Это вызвало панику. Испанские матросы бросались с кораблей и вплавь старались достичь берега, корабли скучились, не могло быть и речи о выстраивании линии и удачном использовании артиллерии.

При свете луны 26 кораблей Хейна (остальные остались с призами, захваченными утром) в трех колоннах (по два дивизиона в каждой) вошли в гавань Матансас. Видя, что галеоны сели на мель, генерал-адмирал приказал спустить шлюпки и послать абордажные партии к испанцам. На брошенных кораблях голландцы обнаружили настоящий хаос — трюмы вскрыты, по палубам разбросаны товары и припасы; оставшиеся на кораблях, бросив оружие, молили каперов о пощаде. По показаниям пленных, де Бенавидес бежал на берег в числе первых, за ним последовали и капитаны судов, и чиновники Новой Испании.

Хейн, не веря своему счастью, приказал вести спорадический огонь по берегу, поскольку опасался, что испанцы попытаются отбить столь ценные призы. Но он ошибался — де Бенавидес, прибыв в Гавану, нагнал страху и на тамошнего губернатора, крепость срочно готовилась к обороне, всем кораблям было приказано вернуться в гавань.