По утверждению летописца, главную ответственность за мятеж в Путивле летом 1606 г. нес князь Григорий Шаховской: «Первое же зачало крови христианские: в Путимле городе князь Григорей Шеховской измени царю Василью со всем Путимлем и сказа путимцем, что царь Дмитрей жив есть, а живет в прикрыте…».

Многие преданные самозванцу люди были сосланы на восточную окраину и не приняли участия в новом мятеже. Князь Григорий Шаховской не обладал ни авторитетом, ни характером, но попал на бурлившую южную окраину, что решило исход дела.

Повстанческая армия возродилась в южных уездах в считанные дни. Если бы Шаховскому пришлось заново формировать войско, на это ушло бы много времени.

У мятежников не было ни опытных воевод, ни польских наемников. Шуйский располагал внушительными силами, собранными в Москве для похода против турок. Его армия включала «от пятидесяти до шестидесяти тысяч человек и всех иноземцев».

Главные военные действия развернулись у стен Кром и Ельца, оказавшихся в руках мятежников. Главный воевода князь Иван Воротынский наголову разгромил отряд сотника Истомы Пашкова у стен Ельца.

В Кромах стоял небольшой гарнизон. Путивль направил ему на помощь Болотникова. Воевода Михаил Нагой перехватил атамана и разбил. Болотников не оправдал надежд, которые возлагал на него самборский самозванец. Он понес поражение до того, как воеводы подтянули к Кромам свои главные силы.

4 сентября 1606 г. Маржарет, будучи в Архангельске, получил из Москвы сведения о поражении повстанческих войск на всех направлениях. До Архангельска вести дошли с запозданием по крайней мере на месяц. А это значит, что воеводы разгромили мятежников в конце июля или начале августа.

Одержав победу, воеводы царя Василия получили возможность двинуться к Путивлю, главной базе восстания. Но Путивль располагал каменной крепостью. Взять город без осадной артиллерии было невозможно. Доставка пушек и провианта через охваченную мятежом местность была затруднена.

Шуйский поступил совершенно так же, как Борис Годунов. Вместо удара по главному опорному пункту врага он приказал воеводам продолжать осаду Кром и Ельца.

Невзирая на поражения, мятеж, подобно пожару, охватил огромную территорию. Тяжеловооруженная дворянская конница, обладавшая подавляющим перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но все попытки воевод овладеть опорными пунктами «воров» не давали результатов. Сторонники «Дмитрия» верили, что посаженный ими на трон государь спасся от «лихих» бояр, и стояли насмерть.

Армия Годуновых распалась после двухмесячной осады Кром. Воеводам Воротынскому и Трубецкому пришлось осаждать Елец и Кромы примерно столько же времени. В августе 1606 г. правительственные войска отступили к Москве.

Какие причины вынудили воевод царя Василия к отступлению? Весной 1606 г. хлеба в разгар цветения были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания стали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Между тем войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.

Дворянское ополчение в который раз обнаружило свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разгромленный Нагим, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. Повстанцы «оттолкнули» воевод и пробились в Кромы. Болотников добился ограниченного успеха, но царские воеводы дрогнули.

Воевода Юрий Трубецкой отвел полки от Кром к Орлу, но в городе вспыхнул мятеж. Воеводу не пустили в крепость. Воротынский отступил в Тулу, но тут его армия стала разваливаться: «дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору». Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.

Мятежники вышли к Москве между 14 и 17 сентября 1606 г. Наибольшие опасения царю Василию внушала армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Царь направил против него брата Ивана с крупными силами.

23 сентября 1606 г. Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был разгромлен Иваном Шуйским. Воевода не мог развить успех. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников потерпел поражение.

Тем временем Пашков занял Серпухов и остановился на Пахре, в 30–40 верстах от столицы. Тут он был разбит стольником Михаилом Скопиным-Шуйским.

Сентябрьское наступление повстанцев потерпело неудачу. Правительственные войска разгромили их армии поочередно, одну за другой.

К октябрю 1606 г. Истома Пашков соединился с рязанским войском Прокофия Ляпунова в районе Коломны.

Царь Василий поспешил собрать все наличные силы и отправил их к Коломне. Командование армией было поручено боярину Мстиславскому, Дмитрию Шуйскому, Ивану Воротынскому, братьям Голицыным, боярам Нагим. Сражение произошло в 40 верстах от стен Москвы, под селом Троицкое-Лобаново. Войско Шуйского обладало численным перевесом. Под Троицким сражалось то же самое войско, которое только что разгромило повстанцев под Калугой и Серпуховом. Тем не менее оно потерпело полное поражение.

Действиями повстанцев руководил Прокофий Ляпунов. Это он возглавил мятеж в армии Годунова под Кромами. Тогда заговорщики — сторонники «Дмитрия» перемешались в лагере со своими противниками, и чтобы уберечь от потерь своих, Ляпунов приказал не проливать лишней крови, а разогнать рать плетьми. По-видимому, нечто подобное произошло и под Троицким. Нет сомнений, Ляпунов был одним из самых способных военных вождей Смутного времени.

Недолгое правление Лжедмитрия упрочило популярность его имени в дворянской среде. Ко времени наступления на Москву в народе росла уверенность, что «Дмитрий» жив. В конце осени восставшие широко оповещали население, что «государь, деи, наш царь и великий князь Дмитрий Иванович всея Руси ныне в Коломне». Известия такого рода вызвали замешательство в полках Василия Шуйского. После битвы Ляпунов и Пашков распустили пленных по домам. Исключение было сделано лишь для знатных дворян. Их отослали в Путивль.

28 октября отряды Ляпунова заняли село Коломенское в окрестностях Москвы и стали готовиться к осаде столицы. В начале ноября войска Болотникова присоединились к ним.

При Лжедмитрии I службу в Москве несли несколько тысяч стрельцов. Шуйскому пришлось удалить из столицы самые преданные самозванцу стрелецкие сотни. Много московских стрельцов было послано против мятежников в действующую армию и в гарнизоны. Сотни, посланные в Коломну, перешли на сторону восставших. Таким образом, к началу осады стрелецкий гарнизон столицы оказался ослабленным.

Главной опорой трона во время осады Москвы оставался Государев двор. Ядром двора были 200 стольников и еще несколько сот больших московских дворян, жильцов и стряпчих.