Полк стоял у Каширы.

1558, январь – февраль — первый воевода сторожевого полка в карательном походе по Ливонии от псковской границы до Ивангорода вдоль Чудского озера.

Июнь – август — командир передового полка во время летней военной кампании в Ливонии. Участвует в многочисленных боях.

Декабрь — воевода в Туле.

1560, март — второй воевода полка правой руки на южной границе.

Май — первый воевода большого полка, командующий крупным воинским соединением в Ливонии. Войска под командованием Курбского разбили ливонцев под Вайсенштейном и разорили провинцию Гарриен.

Август — участник битвы под Эрмесом, боев под Дерптом, Венденом, Вольмаром, походов в направлении Риги, а также осады и взятия ливонской крепости Феллин.

Не ранее конца августа — воевода в Мценске.

1560, осень – 1561, весна — второй воевода полка правой руки на южной границе.

1562 — один из пяти воевод Великих Лук. Во главе небольших отрядов несколько раз ходил походами в земли Великого княжества Литовского. Сжег посады и окрестности Витебска и Сурожа. Получил ранение.

1562 – 1564 — переписка с Вассианом Муромцевым, монахом Псково-Печерского монастыря. В письмах обсуждались богословские и эсхатологические проблемы, духовный и политический кризис в России. Курбский жалуется на несправедливые гонения со стороны властей.

Август — командующий русскими войсками в битве с поляками и литовцами под Невелем.

1562, декабрь – 1563, февраль — третий воевода сторожевого полка во время Полоцкого похода, осады и взятия Полоцка.

1563, январь — начало переписки Курбского с витебским воеводой М. Ю. Радзивиллом о переходе князя на сторону Великого княжества Литовского.

1563, апрель – 1564, апрель — воевода в Юрьеве-Ливонском, наместник Русской Ливонии.

1563 — вел переговоры с представителями ливонского дворянства об условиях выдачи ему особой привилегии со стороны Ивана IV. Переговоры закончились неудачей. Участвовал в переговорах с Ригой об условиях перехода города на сторону Москвы, также безрезультатно.

1564, январь — получил от короля Сигизмунда II Августа гарантии получения вознаграждения в случае бегства из России.

30 апреля — бегство из России, из Юрьева-Ливонского. Создание в эмиграции в Вольмаре Первого послания Ивану Грозному.

Июль — Иван Грозный сочинил первое ответное письмо Курбскому. Курбский получил во владение от короля Сигизмунда II Ковельское имение.

Сентябрь — участвует в составе армии Великого княжества Литовского в боях с русскими войсками под Полоцком и Великими Луками.

1565 — служба в армии Великого княжества Литовского.

4 июля — назначен ковельским державцей (старостой) по решению Вельского сейма.

Начало работы над Вторым посланием Ивану Грозному.

1566 — назначен кревским державцей.

1566, декабрь – 1567, январь — участник сейма шляхты Великого княжества Литовского в Вильне.

1567 — в Ливонии воюет специальная «рота Курбского», собранная и снаряженная в его волынских имениях.

1568 — в имениях Курбского набран специальный отряд для отправки на русско-литовский фронт.

Ноябрь — пожалован Смедынской волостью и селами в Упитской волости.

1569 — работа над составлением Второго послания Ивану Грозному.

Май — служба в армии Великого княжества Литовского.

Лето – осень — участник политической деятельности «русской партии» на Волыни в преддверии заключения Люблинской унии Королевства Польского и Великого княжества Литовского.

Осень — лишен должности кревского державцы. Встречи с посланником Священной Римской империи аббатом Циром, на которых обсуждалась перспектива заключения союза Польши, Литвы, империи против России.

1570 — участник Варшавского сейма.

Вторая женитьба на княгине Марии Юрьевне Козинской, урожденной Гольшанской.

1572 — формирование в имении Курбского Миляновичи кружка православных книжников и литераторов. Начало переводческой и литературной деятельности кружка. Курбский силой захватил соседнее имение Туличев.

1573, март — участник Берестечковского сейма. Избран делегатом от Волыни элекционного сейма под Варшавой.

Июль — участник Луцкого сеймика.

1574 — в Вильно основана православная типография братьев Мамоничей и Петра Мстиславца. Курбский вступил в переписку с Мамоничами.

1575 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.

Переводит сочинения Иоанна Златоуста, вошедших в сборник «Новый Маргарит».

Начало работы над переводом «Богословия» Иоанна Дамаскина.

Сентябрь — участник Сумского сеймика.

1577 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.

Иван Грозный пишет Второе послание Андрею Курбскому.

1578 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.

Январь — участник коронного сейма в Варшаве.

Август — развод с Марией Гольшанской.

Сентябрь — участник Луцкого сеймика.

1579 — завершение перевода сочинений «Диалектика» и «О силлогизме» Иоанна Дамаскина.

Работа Миляновичского кружка под руководством Курбского над созданием агиографического свода – сборника житий святых, переведенных с книги картезианца Лаврентия Сурия «Достоверные повествования о святых».

Составление Третьего послания Курбского Ивану Грозному.

Третья женитьба Курбского – на Александре Петровне Семашке.

Июнь – сентябрь — участие в составе армии Речи Посполитой в боях с Россией под Полоцком и Соколом.

1580 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.

Отряд, набранный в имениях Курбского, ведет бои в составе королевской армии с русскими войсками в районе Великих Лук – Заволочья – Озерища.

Май – участник переговоров русского посольства О. М. Пушкина с дипломатами Речи Посполитой.

У Курбского родилась дочь Мария.

1581 – 1583 — суд с Марией Гольшанской о признании незаконным расторжения второго брака Курбского. Князь добился мировой сделки и подтверждения своего развода.

Работа над написанием «Истории о великом князе Московском».

1581, июнь — вызван в армию Речи Посполитой для участия в походе на Псков, но из-за болезни вернулся обратно в Ко вельское имение.