3 апреля 1367 г. при Нахере произошла битва между войском дона Педро Жестокого и его союзника, английского Черного Принца Эдуарда, с одной стороны, и войском дона Генриха Трастамарского и его французского союзника Бертрана Дюгеклена – с другой. В этой битве братья ордена Алькантары сражались на обеих сторонах. Генрих Трастамарский потерпел поражение и бежал. Однако после отбытия Черного Принца из Испании он вернулся вместе с Бертраном дю Гекленом, в 1396 г. разбил и убил Педро Жестокого и короновался королем Кастилии под именем Генриха II.

В 1394 г. Магистр ордена Алькантары Ханьес де Барбудо возглавил Крестовый поход на Гранаду – последний оплот владычества мусульман на Иберийском полуострове. Коварным маврам удалось заманить войско Магистра в ловушку, окружить и уничтожить его. Это был тяжелейший удар по престижу ордена Алькантары, вызвавший новые распри в его рядах (как и в рядах орденов Калатравы и Сантьяго). В период с 1355 по 1371 г. в этих трех орденах сменилось 16 Магистров (и антимагистров), многие из которых пали на полях междоусобных сражений или погибли насильственной смертью.

В 1472 г. Магистр ордена Калатравы фрай Гомес де Касерес публично оскорбил своего Клаверо фрея Альфонса де Монроя. Взбешенный Клаверо ударил Магистра, после чего был взят под стражу. Но ему удалось бежать из-под стражи, добраться до Алькантары (давно уже разросшейся до размеров города) и укрепиться в ее замке.

Магистр Гомес двинулся на Алькантару во главе 1500 конных и 3500 пеших воинов, но попал в засаду и погиб. Мятежный Клаверо Монрой был избран своими сторонниками Магистром. Однако сторонники коварно убитого Гомеса во главе с его племянникосм фреем Франсиско де Солисом (приором Магазельи) не признали Монроя законным Магистром. Приор Магазельи заманил новоиспеченного Местре в свое приорство, арестовал его и провозгласил себя Магистром Алькантары.

Ситуация еще больше осложнилась в 1473 г., когда герцогиня Пласенсийская добилась от папы римского провозглашения Магистром ордена Алькантары своего сына дона Хуана де Суньиги. В 1474 г. низложенный Магистр Альфонс де Монрой бежал из узилища. Разгорелась новая кровавая усобица между тремя претендентами на должность Магистра Алькантары. Наконец, в 1487 г. верх в этой распре одержал Хуан де Суньига, которого поддержали царственные супруги король Фердинанд Арагонский и королева Изабелла Кастильская. Суньиге и было суждено стать последним суверенным (хотя бы формально) Магистром ордена Алькантары.

Последний суверенный Магистр ордена умер в 1494 г., незадолго перед смертью отрекшись от своего магистерства в пользу короны. На момент его отречения в состав ордена Алькантары входило 38 энкомьенд с годовым доходом, равным примерно 45 000 дукатов. В 1495 г. орден Алькантары был указом папы римского официально приведен под власть короля Фердинанда V, объявленного папской буллой 1496 г. Магистром ордена.

В скором времени испанские короли стали (по примеру португальских) назначать магистрами духовно-рыцарских орденов своих сыновей (инфантов). Вслед за магистрами они вскоре стали практиковать назначение великих командоров и клаверо.

В 1532 г. король Испании Карл I Габсбург окончательно подчинил все духовно-рыцарские ордены власти короны.

Тем не менее состоять в них (и в том числе в ордене Алькантары) было весьма престижно. К 1825 г. в ордене Алькантары насчитывалось 127 рыцарей. В 1845 г. рыцари ордена Алькантары (наряду с рыцарями других орденов) были включены в состав орденского полка, числившегося в составе испанской королевской армии до начала ХХ в.

Орден Святой Девы Марии (Пресвятой Богородицы) Монжуа (что означает по-французски: «Гора радости») был основан в Святой земле выходцем с Иберийского полуострова – испанским графом Родриго, бывшим рыцарем ордена Святого Иакова и Меча. В 1176 г. дон Родриго даровал учрежденному им ордену земельные владения в Кастилии и Арагоне, а король Иерусалимский даровал рыцарям Монжуа в качестве пристанища несколько башен в палестинском городе Аскалоне (Ашкелоне). Этот дар был сопряжен с обязанностью защищать башни от неверных.

Резиденция Магистра ордена рыцарей Девы Марии была расположена в замке Монжуа на одноименной горе близ Иерусалима. Свое название гора получила в дни 1-го Крестового похода, когда в 1099 г. подступивших к занятому сарацинским гарнизоном Святому Граду Иерусалиму крестоносцев на этой горе посетило видение Пресвятой Богородицы (Девы Марии), вселившее в них великую радость и веру в победу над неверными.

Орден Пресвятой Богородицы Монжуа, члены которого, подобно рыцарям Храма, следовали уставу монахов-цистерцианцев и носили их белые орденские облачения, был официально признан папой римским в 1180 г. Изначально орден Монжуа был задуман в качестве международного духовно-рыцарского братства (подобно иоаннитам-госпитальерам, храмовникам-тамплиерам и лазаритам), однако в силу сложившихся обстоятельств со временем превратился в орден преимущественно испанский (подобно тому, как другой учрежденный в Святой земле орден Пресвятой Девы Марии – Тевтонский – оказался, по сути, немецким).

Тем не менее в орден Монжуа, особенно на первых порах, вступало много неиспанцев, в первую очередь – французов, что вполне соответствовало удельному весу выходцев из Франции в составе европейских крестоносцев – участников испанской Реконкисты (длившегося долгие столетия отвоевания Пиренейского, или Иберийского, полуострова западными христианами у мавров-мусульман).

Особенно важна была связанная с Реконкистой французская эмиграция на Иберийский полуостров. Ведь отвоевание почти всей Испании у мусульман, осуществлявшееся христианскими королями при помощи наемников и рыцарей, главным образом французских, приходивших к ним на помощь из-за Пиренеев, являлось одним из главных успехов экспансии западного христианского мира в X–XIV столетиях. Среди тех, кто по мере сил способствовал испанской Реконкисте, видную роль играли монахи французского духовного Клюнийского ордена. Клюнийские монахи также содействовали развитию всеевропейского паломничество в Сантьяго де Компостела, к мощам святого галисийского апостола (Апостол Гальего) Иакова Зеведеева.

Испанская Реконкиста отнюдь не была чередой непрерывных побед христианского воинства. Она знала и тяжелые поражения – например, захват святынь Сантьяго де Компостела знаменитым халифом Аль-Мансуром (вошедшим в героический рыцарский эпос средневековой Европы под именем Альманзора) и разрушение древней базилики апостола Иакова победоносными маврами в 997 году, или сокрушительный разгром другим Аль-Мансуром короля Кастилии в битве при Аларкосе в 1195 г. Были в истории Реконкисты и недолговременные успехи христиан – например, взятие Валенсии королем доном Фернандо (Фердинандом) I в 1065 году (которое, впрочем, пришлось повторить в 1094 г. знаменитому Сиду Кампеадору – дону Родриго Диасу де Вивару). Знала история Реконкисты и длительные периоды вынужденного бездействия.