Штурм казарм Монкада в 1953 году дал начало движению, именуемому «Движение 26 июля», но закончился для армии повстанцев неудачей, и сам Фидель был на волосок от гибели. В один из моментов агрессивно настроенные солдаты Батисты уже готовы были нажать на курок, когда раздался повелительный голос: «Не трогайте их!» Немолодой человек, которого звали Педро Саррия, стал одним из ангелов-хранителей Фиделя. Он отвел Фиделя и других пленников к грузовику, тихо сказав: «Вы очень отважные ребята». Затем был суд и тюрьма. И в том, что Фиделю была сохранена при этом жизнь, немаловажная заслуга оказалась со стороны его уже почти чужой и далекой супруги, Мирты Диас Баларт. Она использовала все каналы связи с Батистой, которые были у ее родственников, и просьба Мирты сохранить жизнь Фиделю дошла до самых высших инстанций, включая архиепископа Сантьяго Переса Серантеса, который пообещал, что Фидель будет жив. Только в тюрьме Фидель узнал, что его брат Рауль жив, его схватили двумя днями раньше. Не миновать бы братьям Кастро смерти, если бы к тюрьме в Сантьяго не съехались журналисты, включая и зарубежных. Никто из них не догадывался, что революция Фиделя — социалистическая, зато государственный переворот, организованный Батистой, сомнений не вызывал, и потому либеральная пресса подняла шум о том, что в тюрьме могут заживо сгнить два талантливых брата Кастро, которые борются за конституционные выборы в стране и законную президентскую власть. Некоторых журналистов допустили к подсудимому, так что его идеи о возрождении Кубы быстро стали достоянием общественности. Находясь в полной изоляции от своих товарищей, Фидель объявил голодовку. Это был его протест против судебного решения: якобы Фидель по состоянию здоровья не может находиться на общем процессе, его дело перенесено на более поздний срок. Тем временем были распространены сотни фальшивых листовок, в которых предлагалось «выкрасть Фиделя из тюрьмы». Сам Фидель считал, что это было алиби для тюремщиков, которые собирались инсценировать бегство Фиделя и в процессе этой инсценировки его убить. Фидель отказался от адвокатов, и обвиняющая сторона уже потирала руки. Но Фидель, профессиональный юрист, замыслил на суде сложную игру, выступая одновременно и в роли обвинения, и в роли адвоката. Он получил в суде все привилегии как адвокат и даже обращался к судье «Ваша честь!», требуя перевести его в адвокатскую ложу. Фульхенсио Батиста, узнав об этом театре, приказал сократить число журналистов на суде. Приговор самого суда был неумолим, Рауль Кастро и трое революционных лидеров получали по 13 лет тюрьмы, остальные — были приговорены к сроку от трех до десяти лет. Айде Сантамария и Мельба Эрнандес, которые проходили по делу как «медсестры», получали по шесть месяцев тюрьмы.

12 октября 1953 года Фидель произнес в зале суда знаменитую речь «История меня оправдает», это был трехчасовой политический памфлет, в котором он рассказывал о том, как готовился штурм казарм Монкада и зачем. Позднее эта речь была напечатана отдельной брошюрой, и ее разносили по конторам, раздавали на митингах. Прокурор просил приговорить Фиделя к 26 годам тюрьмы (видимо, по созвучию с «Движением 26 июля»?), хотя Уголовный кодекс Кубы ограничивал пребывание в тюрьме 20 годами. В итоге 17 октября 1953 года заключенный номер 4914 (номер Фиделя) отбыл из тюрьмы Сантьяго на остров Пинос для отбывания 15-летнего срока. Батиста был доволен, он был уверен, что подобный «урок» отобьет у молодых людей, чьи имена пресса уже успела сделать легендарными, охоту к подобным выходкам. Всем лидерам «Движения 26 июля» — Раулю Кастро, Педро Мирету, Хуану Альмейде, Айде Сантамарии и Мельбе Эрнандес — была сохранена жизнь. В эти ряды чуть позже вольется и легендарный Эрнесто Че Гевара. В «образцовой тюрьме» Пиноса Фидель имел возможность читать книги, в числе авторов оказались Карл Маркс, Иван Тургенев, Николай Островский, Уильям Теккерей. О «Капитале» Маркса Фидель с присущим ему юмором отзывался: «Дочитал до 370-й страницы, а дальше не осилил».

«Фидель — самый читающий из известных мне политических деятелей, — рассказывал разведчик, генерал КГБ, Николай Леонов (цит. по: Леонов Н.С., Бородаев В.А. «Фидель Кастро. Политическая биография», с. 93). — Книги Фидель читает бесконечно много. Когда я был в его скромном доме в Гаване, то я ничего, кроме книг и гимнастических снарядов, не увидел».

В июле 1954 году Фиделю сообщили, что у его жены Мирты Диас Баларт любовная интрижка с известным политиком, министром внутренних дел батистовского правительства Эрмидой, который был начальником ее брата Рафаэля, при случае напоминавшего Мирте, что она «из приличной семьи» и что за «революционного мятежника» она вышла замуж против воли родителей. Для Фиделя это был удар, интрига в ведомстве его злейшего врага Фульхенсио Батисты! «Только такой женоподобный субъект, как Эрмида, мог опуститься до последней степени половой дегенерации, лишиться всякой мужественности», — отозвался Фидель об Эрмиде. Несмотря на желание пообщаться со своей любовницей Натидад Ревуэльтой, Фидель мужественно удерживался от переписки с нею. Светская львица с революционным шармом не выдержала первой и передала через мать Кастро — Липну Рус — письмо. К этому времени Нати уже успела развестись со своим старым мужем и чувствовала себя свободной. В ответ на ее письмо Фидель написал строки, от которых тюремная охрана, обязанная читать всю переписку, должна была, вероятно, уронить слезу. «Дорогая Нати, — писал Фидель, — яс радостью отдам свою жизнь за твою честь и счастье. Ты — женщина. Женщина — это самое нежное, что есть на свете. Женщина в мужском сердце — это источник священного и неприкосновенного почитания. Сегодня в моей памяти вновь возникли дни, когда я грустный, опечаленный и униженный чем-нибудь приходил к тебе. Мои ноги сами вели меня в твой дом, где я находил покой, радость и умиротворение. Краткие мгновения общения с твоей чистой и благородной душой были для меня наградой за долгие часы горестей и печалей» (цит. по: М. Макарычев, «Фидель Кастро», серия ЖЗЛ, М., 2008, с. 145). Но Рафаэль, брат Мирты, замминистра внутренних дел, легко мог контролировать подобную переписку. Он взял письмо для Нати и положил его в конверт для Мирты, а письмо, адресованное Нати, он отправил Мирте. После этого взбешенная Мирта сама подала на развод. А уже спустя несколько месяцев после развода с Фиделем Мирта вышла замуж за Эмилио Неньеса Бланко — одного из сторонников Батисты. Когда же режим Батисты был свергнут, Мирта и Эмилио уехали жить в Мадрид, где и остались, и Мирта всю оставшуюся жизнь держала в тайне свой брак с Фиделем Кастро. Что касается ее брата Рафаэля, то он перебрался жить в США, а кроме того, умудрился стать другом конголезского диктатора Мобуту Сесе Секо.

В феврале 1954 года медсестры Мельба Эрнандес и Айде Сантамария вышли на свободу. Тем временем Фульхенсио Батиста, незаконно захвативший власть два года назад, решил «юридически узаконить свой президентский статус» и назначил в стране на 1 ноября 1954 года демократические выборы президента. Годом ранее он отменил Конституцию 1940 года, что фактически делало невозможным существование оппозиционных партий. На Кубе в угоду американцам начались гонения на коммунистов, и в мае 1955 года появилось бюро по подавлению коммунистической деятельности. Шеф разведуправления США Ален Даллес выразил благодарность «понятливому» кубинскому президенту Бастисте. «Создание кубинским правительством бюро по подавлению коммунистической деятельности является важным шагом вперед в деле борьбы за свободу», — писал Даллес Батисте. Диктатор упивался своей властью. Желая продемонстрировать, какой он справедливый и гуманный, он решил устроить амнистию в тюрьмах. Слухи об амнистии мгновенно разнеслись в прессе, кубинский народ начал требовать милости по отношению к Фиделю. Одновременно через свои каналы связи с людьми Батисты светская львица Нати Ревуэльта добивалась амнистии для возлюбленного. Удивительно, но все призывы, просьбы и требования «Фиделя — на волю» возымели должный эффект. Батиста решил отпустить Фиделя и его товарищей, посчитав, что молодые революционеры больше вреда ему не принесут. Известие об амнистии участников штурма Монкады было встречено кубинцами с восторгом.