Первую мировую войну он начал в роли командующего 12-й кавалерийской дивизией, был ранен, награжден. Генерал Алексей Алексеевич Брусилов поставил его сначала во главе корпуса, а весной 1916 года, возглавив Юго-Западный фронт, передал Каледину свою 8-ю армию.

Каледин участвовал в знаменитом Луцком прорыве, который при советской власти стал именоваться Брусиловским прорывом (поскольку Брусилов перешел на сторону советской власти), — наступлении Юго-Западного фронта в мае 1916 года — и добился большого успеха, взяв город Луцк. Летом 1916-го Каледин получил погоны генерала от кавалерии.

Каледин спокойно перенес отречение императора и Февральскую революцию. Но остро переживал развал вооруженных сил. 29 апреля 1917 года он передал свою 8-ю армию генералу Лавру Георгиевичу Корнилову и уехал в родные края. В Новочеркасске Митрофан Богаевский уговорил его выдвинуть свою кандидатуру в войсковые атаманы.

Политические взгляды Каледина были неопределенными. Он понимал, что жизнь надо переустроить как-то по-новому, но не знал как. Казакам заявлял:

— Не буду говорить о своей преданности новым началам жизни. Думаю, если бы у вас было хотя малейшее сомнение в этом, то не только мое избрание, но даже моя кандидатура на пост атамана были бы невозможны.

Каледин не поддержал выступление генерала Корнилова, стремившегося к военной диктатуре в стране. Вероятно, в душе он сочувствовал идеям Корнилова, но из осторожности выжидал, не зная, чья возьмет.

25 октября 1917 года, получив сведения о свержении Керенского, Каледин и Богаевский приняли решение: в чрезвычайной ситуации, когда потеряна связь с центральной государственной властью, войсковое правительство «до восстановления власти Временного правительства и порядка в России с 25 сего октября приняло на себя всю полноту исполнительной государственной власти в Донской области».

Но атаман Каледин не спешил ссориться с новой властью в Петрограде.

28 октября начальник штаба Ставки верховного главнокомандующего генерал-лейтенант Николай Николаевич Духонин телеграфировал Каледину:

«Не найдете ли возможным направить в Москву для содействия правительственным войскам в подавлении большевистского восстания отряд казаков с Дона, который по усмирении восстания в Москве мог бы пройти на Петроград для поддержания войск генерала Краснова?»

Каледин ответил Духонину отказом:

«Посылка противоречит постановлению Круга и требует наличия чрезвычайной необходимости для оправдания в глазах казаков».

И Ленин говорил, что с Калединым можно заключить соглашение — за ним сила. Но столкновение было неминуемым, поскольку большевики не доверяли казакам.

В Ростове большевики попытались взять власть и с помощью Красной гвардии овладели городом. Каледин отправил в Ростов казачьи части, которые выбили красногвардейцев и штурмом взяли город.

На Каледина оказали огромное влияние бежавшие к нему генералы Антон Иванович Деникин, Александр Сергеевич Лукомский, Иван Павлович Романовский, Сергей Леонидович Марков, Иван Георгиевич Эрдели, которые решили возглавить вооруженную борьбу против советской власти. Они подталкивали его к активным действиям против большевиков.

Каледин поддержал создание Добровольческой армии и оказал ей материальную поддержку, позволил начать ее формирование на Дону. Но позиции самого Каледина оказались слабыми.

С фронта вернулись на Дон казачьи полки, они были благодарны правительству Ленина и Троцкого, которое покончило с войной. Фронтовики были недовольным тем, что Каледин пустил на Дон генералов, позволил создавать Добровольческую армию и втягивает Дон в Гражданскую войну.

Фронтовики восстали против Каледина и его политики. Среди них оказались и сторонники большевиков, которые поддержали советскую власть. Кроме того, против Каледина выступило все неказачье население, которое рассчитывало, что после революции казаки поделятся с ними землей. Поскольку этого не произошло, казаки стали для иногородних врагами.

Добровольческая армия, видя, что восстали казаки, ушла в Ростов и приняла решение уходить на Кубань. Воспользовавшись этим, советские войска окружили Новочеркасск, хотя Антонов-Овсеенко жаловался на то, что старая армия разваливается на глазах. Он сообщал в Совнарком, что вооружает рабочие отряды, но подчиненные ему войска ведут чисто партизанскую войну: пьянствуют, занимаются грабежами и при первом удобном случае дезертируют.

25 декабря 1917 года Антонов-Овсеенко доносил в Петроград:

«Новые силы приходят крайне туго, и у меня сейчас всего до 500 человек московских красногвардейцев остается под рукой — все остальное пущено в ход».

Антонов сообщал, как к нему обратились за помощью харьковские рабочие, которые по шесть недель не получали зарплаты: «Тогда я «созвал» совещание виднейших капиталистов, послав за ними красногвардейцев. Совещание заупрямилось. Я предложил гостям посидеть у меня в вагоне II класса, пока рабочим не будет выдан нужный миллион рублей.

Миллиона все нет. Капиталисты сидят, и я повезу их на рудники…»

Ленин 29 декабря 1917-го телеграфировал в Харьков:

«От всей души приветствую вашу энергичную деятельность и беспощадную борьбу с калединцами. Вполне одобряю неуступчивость к местным соглашателям, сбившим, кажется, с толку часть большевиков.

Особенно одобряю арест миллионеров-саботажников в вагоне I и II класса. Советую отправить их на принудительные работы в рудники…»

27 декабря 1917 года в Смольном нарком по делам национальностей Сталин принял делегацию донских казаков, которые не желали конфликтовать с Москвой и прямо спросили, что именно советская власть ставит в вину Каледину.

— Каледин организует контрреволюционные силы, — ответил Сталин, — не пропускает грузов хлеба и угля, вносит расстройство в хозяйственную жизнь страны, то есть наносит самый чувствительный удар революции.

Казаки обращали внимание наркома, что Каледин избран «не буржуями и мироедами, а трудовым казачеством», которому, выходит, советская власть объявляет войну.

— Мы стараемся объяснить трудовому казачеству, куда ведет его Каледин, — хладнокровно отвечал Сталин. — Но история знает, что иногда убеждаешь-убеждаешь друзей, а они не понимают. Нам приходится бить Каледина, а рикошетом и трудовое казачество.

Казаки утверждали, что они сами наведут порядок на Дону и не надо присылать карательные отряды.

— Вы, господа, не представляете никакой силы, — отверг это предложение Сталин, — следовательно, нет никаких гарантий, что ваше обещание устранить контрреволюционное гнездо на Дону будет исполнено. А потому отозвать посланные против Дона войска и прекратить начатую борьбу мы не можем. Единственно, что я могу обещать, так это то, что мы примем все меры к тому, чтобы не пролить ни одной лишней капли народной крови. А войска как посылались, так и впредь будут посылаться на Дон для угрозы и для пропаганды наших идей.