Когда Красная армия силами своей 8-й армии начала 18 ноября решительное наступление на полуострове Сырве и попыталась завладеть перешейком Леу, то в качестве поддержки наземных частей были задействованы легкие силы флота, в частности миноносцы Т-23 и Т-28.

20 ноября в оборонительные сражения вступила и 2-я боевая группа. «Принца Евгения» сопровождала 3-я флотилия миноносцев, с командирским миноносцем Т-21 (с командиром корветтен-капитаном Ферлором на борту) и миноносцами Т-13, Т-16 и Т-19.

На период с 22 по 24 ноября ее сменил «Адмирал Шеер» (под командованием капитана цур-зее Тинеманна) и миноносцы Т-3, Т-12, Т-5, Т-9, Т-13 и Т-16 этой же боевой группы.

Радисты «Адмирала Шеера» и «Лютцова» держали постоянную радиосвязь со своими коллегами на суше. Утром 10 ноября один из них принял сообщение с берега: «Поспешите! Русские атакуют при поддержке танков!»

Залп башенных орудий тяжелых кораблей разметал цели в указанных квадратах. С берега пришло новое сообщение: «Пять целей севернее 200 метров, скопление танков». Некоторое время спустя тот же радист сообщил: «Цель поражена!» Когда другой пехотный радист сообщил о новых целях, то, по его указаниям, они были накрыты тремя бортовыми залпами. И на этот раз снаряды легли точно в цель. Тотчас же было перехвачено и расшифровано радиосообщение русских. Суть его была в следующем: «Просим авиаподдержки против стоящих в море германских кораблей, которые ведут корректируемый пехотой огонь по немецким позициям. Если она не будет оказана как можно скорее, наступление придется остановить».

В воздухе появилась вражеская авиация. Как и всегда, самолеты подходили на большой высоте, недостижимые для огня бортовой зенитной артиллерии. Около 40 машин, в том числе 10 торпедоносцев, снизившись, нырнули в разрывы снарядов плотного заградительного огня. Четыре самолета были подбиты. Один торпедоносец взорвался, идя на высоте считаных десятков метров над поверхностью моря, и исчез в клубе яркого пламени.

Когда открыла огонь батарея русских 152-мм орудий, расположенная на господствовавшей над местностью высоте, «Принц Евгений» получил приказ ее уничтожить. Процитируем снова вышеупомянутого Даммерта: «В ходе артиллерийской дуэли между нашим „Принцем“ и русской батареей все ее орудия были уничтожены прямыми попаданиями выстрел за выстрелом. Красной армии не удалось вывести из боя ни одного из трех крупных кораблей обеих боевых групп. Когда обстрел позиций врага 20 ноября был завершен, командующий обороной балтийских островов генерал-лейтенант Ширмер отправил 2-й боевой группе следующее радиосообщение: „2-й боевой группе. Гарнизон крепости Сворбе благодарит за действенную поддержку. Точным прицельным огнем противнику нанесен значительный урон. Я буду благодарен, если завтра с 7.30 окруженные части получат новую помощь“».

Утром 21 ноября в 7.10 «Принц Евгений» и корабли сопровождения находились уже на новой огневой позиции. Все цели, которые предстояло обработать корабельной артиллерией, располагались на перешейке полуострова Сырве, рядом с селением Турью. В 15.00 обстрел был успешно завершен. Боевая группа могла теперь отойти от острова Сааремаа.

Утром 22 Ноября в 7.30 возобновился радиообмен с наземной группировкой. 280-мм башенные орудия «Адмирала Шеера» пятью залпами накрыли сосредоточенные для атаки русскую пехоту и танки. Такая же судьба в течение дня постигла и наступавшую русскую пехоту, артиллерийские позиции, батареи реактивных минометов и вражеские коммуникации.

В 17.00 «Адмирал Шеер» отошел от берега, чтобы на следующее утро 23 ноября продолжить свою работу. В этот день его целями стали разведанные артиллерийские позиции противника и узлы коммуникаций, через которые проходил весь транспорт.

В 10.00 с одного из миноносцев охранения поступил сигнал воздушной тревоги. Со стороны моря шла четверка русских тяжелых бомбардировщиков. И вот они сбросили бомбы — от темных фюзеляжей отделились серебристые капли.

Точно рассчитав необходимый момент, командир «Адмирала Шеера» скомандовал резкий поворот, и три из четырех сброшенных бомб крупного калибра взорвались в кильватерной струе корабля. Однако четвертая с оглушительным грохотом упала на бак корабля, сорвала толстые доски палубного настила, смяла стальной стояк релингов и, взметнув высокий столб воды рядом с носом «Адмирала Шеера» и так и не взорвавшись, исчезла в воде.

«Адмирал Шеер» занял новую позицию, чтобы начать обстрел новой цели. После двух залпов цель была засечена, последовавшие за этим пять залпов заставили ее замолчать. До 13.00 все важнейшие цели были поражены, и «Адмирал Шеер» взял курс на Гдыню. На следующую ночь началась описанная выше операция по эвакуации защитников острова на 18 морских лихтерах.

Последний бой «Принца Евгения» против русских на занятой ими территории острова Сааремаа начался утром 23 ноября обстрелом одной из позиций русских артиллеристов из орудий среднего калибра. Главный калибр корабля в это время работал против целей на материке.

В 8.10 четыре штурмовика Ил-2 под прикрытием двух истребителей атаковали один из торпедных катеров охранения. Один из штурмовиков врезался в воду и взорвался, выбросив столб огня.

В 8.10 над полем боя появились первые четыре истребителя 3-й эскадрильи 54-й истребительной эскадры. Они с ходу атаковали восемь оставшихся Илов. Один из русских штурмовиков был сбит, остальные повернули назад. В 9.07 последовала новая атака восьми Ил-2, которые неожиданно спикировали на корабли из плотных облаков. Сброшенные ими бомбы легли точно в кильватерный след вовремя развернувшихся кораблей.

Следующий воздушный налет последовал в 9.58. На этот раз корабли атаковали двухмоторные бомбардировщики, подошедшие под прикрытием несколько поредевшей облачности и зашедшие на «Принц Евгений» с траверза по правому борту. Корабль, шедший на скорости 22 узла, резко отвернул с курса. Сброшенные в 10.01 бомбы легли мимо цели. Несколькими секундами позже появились три самолета-торпедоносца. Они подходили на небольшой высоте, далеко отойдя друг от друга и на самом выгодном для них курсе, перпендикулярном направлению движения корабля. Корабль резко отвернул на правый борт. Орудия главного и среднего калибра все еще вели огонь по наземным целям, тогда как зенитки корабля и крупнокалиберные пулеметы миноносцев сопровождения открыли заградительный огонь. Эта атака русских также закончилась безрезультатно. Следующее звено советских штурмовиков появилось в 10.28. Перед тем как приблизиться к тяжелому крейсеру, эти восемь Ил-2 попытались уничтожить стоявшие вокруг него миноносцы. Последние уклонились от атаки противолодочным зигзагом. И новая атака, предпринятая в 10.35, также оказалась безуспешной.

Эти практически непрерывные воздушные атаки дали возможность понять, какое значение Красная армия придает введению в бой соединений флота для поддержки наземных частей в сражениях за острова Балтики.

В 11.00 с берега пришло сообщение о первой крупной атаке русских. Установить с борта корабля место этой атаки можно было по разрывам снарядов и по самолетам, которые непрерывно штурмовали наземные цели. Еще до получения данных от радистов пехотных частей все бортовые орудия открыли огонь по обнаруженной цели.