Тем не менее войскам 40-й армии не удалось устоять «перед танковой лавиной» противника. Немцы, оказывается, «наступали на узком участке» — анализировал стратег И.Х. Баграмян — и «били всей мощью в одну точку», а наши войска широким фронтом «стояли насмерть», даже там, где противника и близко не было, и «геройски дрались». В результате: «Выложив путь трупами своих солдат и осветив его факелами горящих танков, Гудериан устремился на Ромны, находившиеся в глубоком тылу нашего фронта».

Как только у Гудериана явственно обозначился успех, немцы активизировали действия во всей полосе Юго-Западного фронта. Юго-восточнее Кременчуга части 17-й германской армии, форсировав Днепр, 9 сентября захватили крупный плацдарм — у «опытного» вояки генерала Н.В. Фекленко, напрасно ждавшего немцев у Черкасс, куда он стянул четыре из семи своих дивизий, здесь от всей 38-й армии стоял всего лишь один стрелковый полк 300-й дивизии. На плацдарме сосредоточились основные силы 1-й танковой группы, имевшей в строю 331 боеспособный танк. Еще один плацдарм был захвачен севернее Киева. Танки Клейста отбросили советские войска и начали развивать наступление на север, навстречу 2-й танковой группе. Советским командованием поспешно перебрасывались на это направление части и соединения с других участков фронта, в том числе 3-я и 142-я танковые бригады и 47-я танковая дивизия. Однако решение на их переброску было принято с запозданием. Части вводились в бой разрозненно, без подготовки. Поэтому они не смогли существенно изменить обстановку и ликвидировать кременчугский плацдарм. К 10 сентября 38-я армия отошла на рубеж Максимовка, Ульяновка, Перевалочная.

В тот же день командующий Юго-Западным фронтом, увидев реальную угрозу окружения своих войск, доложил в Москву о том, что 40-я и 21-я армии не в состоянии ликвидировать танковую группу противника, прорвавшуюся к Ромнам, и попросил разрешения на немедленную переброску войск из Киевского укрепрайона на пути движения танков Гудериана и общий отход войск фронта на рубеж реки Псел. В ответ начальник Генерального штаба Шапошников брать войска из КИУР запретил и дал указание вывести из состава 26-й армии две дивизии и использовать их для ликвидации противника. Отвод войск на восток Ставка Верховного Главнокомандования считала пока преждевременным.

Мнение советской Ставки в данном вопросе совпадало с самыми горячими желаниями гитлеровской Ставки. Своевременный и организованный отвод войск Юго-Западного фронта просто смял бы немногочисленные части Гудериана у себя в тылу и позволил бы предотвратить катастрофу. Поэтому немцы были очень довольны, что этого не произошло. Командование группы армий «Юг» в журнале боевых действий за 12 сентября отметило: «…опасения, что командование красных откажется от обороны на р. Днепр и отведет на восток свои силы, не оправдались». В этот день «танковая армада Клейста» разрезала боевые порядки непрерывно контратаковавшей 38-й армии и устремилась на север.

Военный совет Юго-Западного направления, наоборот, разделял точку зрения командования фронта. В его докладе Ставке говорилось: «…Промедление с отходом Юго-Западного фронта может повлечь потерю войск и огромного количества материальной части…»

Сталин не утвердил все эти предложения и 11 сентября приказал удерживать Киев и одновременно «повести отчаянные атаки на конотопскую группировку противника во взаимодействии с Еременко…». Генералу Кирпоносу было недвусмысленно указано: «Перестать, наконец, заниматься исканием рубежей для отступления, а искать пути для сопротивления…» Верховный выходил из себя при одном упоминании о необходимости оставить Киев.

На усиление Юго-Западного фронта Ставкой выделялись две танковые бригады, 100-я стрелковая дивизия и 2-й кавалерийский корпус из Южного фронта. Однако эти войска не смогли прибыть по назначению вовремя. Вместо освобожденного с поста Буденного, который настаивал на немедленном отходе из Киева и днепровской дуги, новым главнокомандующим направления был назначен Тимошенко. К исполнению своих обязанностей он приступил 13 сентября, когда наступавшие с севера и юга германские войска уже перехватили в районе Конотопа и к югу от него коммуникации Юго-Западного фронта.

15 сентября войска Клейста и Гудериана соединились в районе Лохвицы.

Едва приняв командование, Тимошенко понял, что его предшественник был прав в оценке обстановки. Зная жесткую позицию Сталина, маршал послал к Кирпоносу на самолете полковника Баграмяна с устным приказом начать отступление. Свой отказ передать письменную директиву он мотивировал тем, что самолет могут сбить и тогда секретный документ попадет в руки немцев. На самом деле расчет Тимошенко был в другом. Если Кирпонос оставит Киев, а Сталин это не одобрит, то можно будет все свалить на самоуправство командующего фронтом. Если же отход пройдет успешно и Верховный согласится с принятым решением, то он, Тимошенко, вовремя отдавший приказ, тоже будет в выигрыше. К несчастью, Кирпонос, ранее получавший прямо противоположные команды, Баграмяну на слово не поверил, а запросил письменное подтверждение из Ставки. На это ушли еще сутки драгоценного времени. Разрешение из Москвы на оставление Киевского укрепрайона (и только!) было получено 18 сентября.

В окружении оказались 5-я, 37-я, 26-я армии, часть сил 21-й и 38-й армий: «Военный совет призвал все войска проявлять стойкость и мужество, до конца сражаться с гитлеровскими захватчиками». Генерал Кирпонос пытался организовать прорыв своих войск из окружения. Однако управление было утрачено. Подразделения и части различных соединений перемешались между собой, с ополченцами и беженцами. К 20 сентября войска фронта оказались рассеченными на несколько изолированных друг от друга групп.

Ставка пыталась оказать помощь войскам в выходе из окружения. Для этого во главе с генерал-майором П.А. Беловым была создана группа в составе 2-го кавкорпуса, 100-й стрелковой дивизии, 1-й и 129-й танковых бригад. Она получила задачу нанести удар на Ромны и открыть коридор для выхода окруженцев. Однако организация этого удара страдала известными уже изъянами. 2-й кавалерийский корпус начал наступление 17 сентября, не дожидаясь подхода пехоты и танковых бригад, и не добился успеха. 18 сентября в бой была введена 129-я бригада, 20 сентября — 1-я, еще через день — 100-я дивизия. Естественно, при столь дивной организации они не достигли цели.

Безуспешным оказался и удар, предпринятый 23 сентября силами 5-й кавалерийской дивизии и 1-й танковой бригады в направлении Лохвицы. В боях полнокровной группе Белова противостояли измотанные части 10-й мотодивизии фон Лепера и несколько зенитных батарей. Несколько позже им в помощь были приданы подразделения 4-й танковой дивизии и дивизии СС «Рейх».

Киев пал 19 сентября. Погибла Пинская флотилия. Ожесточенные бои окруженных войск продолжались до 27 сентября. Из окружения удалось выйти 21000 человек, в том числе повторно прорвался к своим генерал Ф.И. Кузнецов.

В боях пали командующий фронтом генерал М.П. Кирпонос, начальник штаба генерал В.И. Тупиков, большая часть офицеров штаба и политуправления фронта. Фронт был полностью разгромлен, немцы захватили 3718 орудий, 884 танка и 665000 пленных, в их числе оказался и командующий 5-й армией генерал Потапов. На допросе командарм показал: «Мы получили приказ фронта оставить Киев и отойти на восток и уже были готовы к отходу, но затем последовал другой приказ, отменивший предыдущий и требовавший оборонять Киев до конца».