Спустя месяц 2-я танковая действительно ударила на Москву. И что же? Оказалось, что все это время к обороне, собственно, никто и не готовился. Гудериан записал: «Наше наступление оказалось неожиданным для противника». В первый же день немецкие войска прорвали позиции Брянского фронта, и уже 1 октября 24-й мотокорпус занял Севск. Германские моторизованные колонны пробили 60-ти и 15-километровые бреши в полосе 13-й армии генерала A.M. Городнянского и группы генерала А.Н. Ермакова, продвинулись до 130 км в глубину и угрожали охватом всего левого фланга фронта. Немцам удалось сравнительно легко прорвать оборону советских войск в районе Глухова не только благодаря своему численному перевесу на направлении главного удара, но и потому, что в этом районе не было создано плотной обороны. Наоборот, войска левого крыла — группа Ермакова и часть сил 13-й армии — еще 29 сентября перешли в наступление с задачей овладеть Глуховом и «лишить противника тактических преимуществ на левом крыле фронта».

«Непрерывные наступательные действия группы Ермакова, колеблющийся все время фронт группы, построение ее войск для наступательных действий исключали возможность создания прочной глубокой обороны, — вспоминал генерал-полковник Сандалов. — В глубине участка группы инженерными войсками фронта был построен на подступах к Рыльску тыловой оборонительный рубеж. Однако части группы его не заняли, и своей роли рубеж не сыграл… ни районные власти Рыльска, ни местные командиры частей о группе Ермакова, возглавлявшего Рыльский боевой участок, не знали… То, что группа Ермакова вела во второй половине сентября главным образом наступательные бои и мало внимания оказывала вопросам обороны, ослабило левофланговые войска фронта, а противнику принесло огромные выгоды». Генерал Ермаков почти две недели бился лбом о Глухов, уничтожая в основном собственные войска, за один день 27 сентября его группа потеряла 4913 человек убитыми, ранеными и пропавшими без вести.

Попытки овладеть Глуховом привели к значительному расстройству группировки войск фронта, оперативная группа Ермакова натолкнулась на готовый к наступлению 24-й моторизованный корпус, выдвижение которого советская разведка не заметила, и понесла значительные потери. Гудериан атаковал уже разбитые и не занявшие оборонительных рубежей войска.

Генерал Городнянский пытался восстановить положение, бросив в сражение 141-ю танковую бригаду полковника П.Г. Чернова. В результате контратаки были подбиты 12 немецких танков, но это не изменило общего критического положения. Генерал Ермаков тоже попытался нанести удар с юга во фланг 24-му мотокорпусу силами 121-й танковой бригады полковника Н.Н. Радкевича, 150-й танковой бригады полковника B.C. Бахарова и 2-й гвардейской стрелковой дивизии. Но изрядно потрепанные под Глуховом соединения не смогли решить поставленной задачи. Так, от 108-й танковой дивизии оставалось 20 танков.

Оценив обстановку, командующий фронтом 1 октября доложил в Ставку свое решение, суть которого заключалась в том, чтобы силами трех танковых бригад — 42-й, 121-й и 150-й — во взаимодействии со стрелковыми соединениями и кавалерийской группой «уничтожить группировку противника сначала в направлении группы Ермакова, а затем на левом фланге 13-й армии». Таким образом задачу локализации вражеского прорыва командующий фронтом возлагал на 13-ю армию и оперативную группу Ермакова, усиленную 42-й танковой бригадой генерала Н.И. Воейкова. Дело в том, что штаб Еременко полагал, что немецкий удар из района Глухова носит отвлекающий характер, а главный следует ожидать на брянском направлении. Разведка докладывала, что противник наступает силами до 2 пехотных дивизий и до 200 танков. Поэтому основные резервы фронта оставались в районе Брянска.

«Оглядываясь назад, рассматривая теперь обстановку с открытыми картами, приходишь в недоумение: как мы не смогли тогда разгадать намерения противника?… Лучшего района для наступления танковой группы на Москву, чем район Глухов, Новгород-Северский, Шостка, не найти. Путь оттуда на Орел, Тулу был кратчайшим. Десну форсировать не нужно. Брянские леса остаются севернее. Однако командование и штаб Брянского фронта не смогли расшифровать этот легкий шифр».

К полудню 1 октября в результате действий немецкой авиации прекратилась связь со штабами 3-й и 13-й армий, группой Ермакова и Генеральным штабом. Руководство войсками левого крыла фронта было парализовано. Теперь Еременко вообще не имел связи с подчиненными и не мог использовать стоявшие без дела резервы. Дело дошло до того, что армиями Брянского фронта в течение десяти следующих суток руководил напрямую Генштаб, не зная в деталях складывавшейся на месте обстановки.

Соединения, привлеченные для уничтожения вклинившегося врага, выполнить задачу не смогли.

Тем временем германские войска частью сил устремились к Карачеву, в тыл 50-й армии генерала М.П. Петрова, а другой частью — на Орел. На четвертый день наступления, 3 октября, 4-я танковая дивизия, пройдя с боями 250 км, неожиданно для командования Брянского фронта и военного округа, на который возлагалась оборона города, ворвалась в Орел. В городе еще ходили трамваи. Командующий округом генерал-лейтенант А.А. Тюрин рассказывал, что он находился у себя в штабе, когда вбежал рассыльный и сообщил, что на улицах немецкие танки. Войскам Гудериана досталась и неготовая к отпору матчасть четырех противотанковых и одного гаубичного артиллерийских полков. Все это привело к тому, что войска Брянского фронта оказались глубоко охваченными с фланга и тыла. Немецкая бронетехника вышла на дорогу, ведущую к Москве. Путь на русскую столицу в первых числах октября фактически был открыт.

Утром 2 октября перешла в наступление вся группа армий «Центр». Из района Рославля действовала самая мощная из всех 4-я танковая группа, укомплектованная техникой почти на 100%, в составе 46-го, 40-го и 57-го моторизованных корпусов. Группа Гёпнера прорвала оборону противника в полосе 43-й армии Резервного фронта, что позволило соединениям 2-й германской армии генерала Вейхса вклиниться в советскую оборону в стыке между 43-й армией Собенникова и 50-й армией Петрова и тем самым своим правым флангом выйти в тыл Брянскому фронту. 5 октября передовые немецкие части заняли Жиздру, а 18-я танковая дивизия захватила Карачев, перерезав дорогу Орел — Брянск, и развивала наступление на север. Моторизованные колонны Гёпнера стремительно продвигались на Юхнов по Варшавскому шоссе. Пять ополченских дивизий 33-й армии остановить их не могли.

6 октября войскам Еременко полностью были отрезаны пути отхода и снабжения, все три его армии оказались в окружении севернее и южнее Брянска, а остатки частей группы Ермакова оттеснены к югу. 17-я танковая дивизия заняла Брянск и исправный мост через Десну, что позволило Гудериану установить контакт с армией Вейхса. В образовавшемся котле оказались 27 дивизий, две танковые бригады, 19 артиллерийских полков РГК трех советских армий.

7 октября войскам Брянского фронта был отдан приказ пробиваться на восток. Еременко изящно назвал создавшееся положение «ударами Брянского фронта на восток с перевернутым фронтом». В его приказе командармам ставилась задача: «уничтожая противника, строго организованным порядком пробиваться и отводить войска» последовательно по рубежам и за шесть суток отойти на 120— 160 км. Войскам совершать марш, «как правило, ночью, продвигаться быстро, не допускать окружения ни одной дивизии, сохранить полностью материальную часть и огневые средства…».