После таких решительных событий, как взятие Полоцка русскими и поражение их на р. Уле, война Москвы с Литвой за Ливонию продолжалась без особой энергии с обеих сторон, чему причиной были внутренние дела и в той и в другой стране: в Москве свирепствовала тогда эпоха опричнины и казней, а в Литве изнеженный, ленивый и сильно стареющий Сигизмунд Август, ввиду своей бездетности, главное внимание посвящал теперь вопросу об окончательной унии Великого княжества с Польской короной. Посольские пересылки и мирные переговоры по нескольку раз возобновлялись и прекращались, так как не могли сойтись в условиях. Главным препятствием служила Ливония, от которой Иван ни за что не хотел отказаться, а Литва не только не желала ее уступить, но и требовала возвращения Полоцка.

В 1566 году в Москву приехали большие литовские послы, Ходкевич и Тышкевич. На сей раз они предлагали перемирие с тем, чтобы за Москвой оставались и Полоцк, и часть Ливонии, занятая московскими войсками, то есть на основании ubi possidetis (букв, где вы владеете). Кроме того, предлагали устроить для заключения мира личное свидание государей на границе. Иван требовал остальной Ливонии и уступал королю Курляндию с несколькими городами на правой стороне Двины. Чтобы подкрепить свое требование, он прибег к тому способу, который постепенно начал входить в употребление у московского правительства при решении важных государственных вопросов. Летом того же 1566 года он созвал в столице земскую думу из духовенства, бояр и окольничих, казначеев и дьяков, дворян первой статьи, дворян и детей боярских второй статьи, торопецких и великолуцких помещиков, пограничных с Литвой, а также московских и смоленских гостей и купцов. Царь отдал на их рассмотрение условия, предложенные королем, и спрашивал их совета. Первые отвечали архиереи, числом девять (митрополит Афанасий только что отказался от своего сана, а новый, Филипп, еще не был выбран), вместе с ним подавали голос архимандриты, игумны и старцы. По их мнению, государь показал довольно смирения перед королем в своих уступках; больше уступать не следует, и надобно требовать те города ливонские, которыми король завладел несправедливо в то время, когда государь воевал Ливонскую землю; а земля эта была уже за прародителями государя, начиная с Ярослава Владимировича. Бояре, окольничие и приказные люди, а за ними помещики и купцы повторили то же мнение и приговорили добывать всей Ливонской земли, изъявляя готовность головы свои положить за государя. Трудно сказать, насколько такой решительный приговор был искренним, то есть насколько члены земской думы чувствовали себя свободными в выражении своих мыслей и не был ли этот приговор простым подтверждением намерений или желаний Иоанна, заранее известных. Во всяком случае, решение продолжать войну и добывать остальной Ливонии далеко не согласовалось с обстоятельствами того времени и со средствами Московского государства. Гораздо благоразумнее было бы укрепить за собой завоеванное и отложить до более удобного времени дальнейшие приобретения с этой стороны. Но высокомерный, заносчивый тиран не хотел или не способен был видеть дело в настоящем положении и, лишенный мудрых советников, подвергал свое государство ненужным испытаниям и бедствиям. Иван Васильевич отправил к Сигизмунду Августу боярина Умного-Колычева требовать всей Ливонии и, кроме того, выдачи князя Курбского. После долгих переговоров этого посольства с литовскими панами требования Иоанна были отвергнуты и Сигизмунд послал к нему гонцом Юрия Быковского с письмом о возобновлении войны. В начале октября 1567 года Быковский нашел царя на дороге в Новгород. Иван принял гонца в шатре, облеченный в воинские доспехи и окруженный военной свитой; говорил с ним; а потом велел заключить его в московскую тюрьму — под тем предлогом, что в письме королевском были «супротивные слова» и что воротившийся боярин Умный-Колычев жаловался на дурное обращение с его посольством в Литве. Однако царский поход, торжественно предпринятый из Новгорода в Ливонию с большим войском, на сей раз скоро окончился. У страшась осенних непогод и воинских трудов, Иван Васильевич под предлогом морового поветрия воротился в Александровскую слободу, поручив воеводам оберегать границы. Но и со стороны Сигизмунда Августа война ведена была вяло и отличалась действиями нерешительными. Литовцы пробовали осаждать некоторые вновь построенные москвитянами пограничные крепости, каковы Усвять, Ула, Сокол, Копие, но большей частью неудачно. Так, под Улой гетман Ходкевич потерпел урон и должен был снять осаду; после чего он писал к королю и жаловался на трусость своих ратных людей, отдавая справедливость храбрости москвитян. Спустя несколько месяцев (зимой 1568 г.) литовцы взяли, однако, Улу и сожгли ее. После того царь решил возобновить мирные переговоры с Сигизмундом и отпустил задержанного гонца Быковского. С обеих сторон военные действия прекратились и началась взаимная посылка гонцов. Во время этих переговоров литовцы нечаянным нападением захватили было Изборск; но московские воеводы по старому приказу царя отбили город назад. Переговоры возобновлялись тем охотнее, что Сигизмунд хлопотал тогда в Люблинском сейме об окончательной унии Литвы с Польшей; а ввиду плохого состояния его здоровья чины были озабочены вопросом о его преемнике, причем в Москву искусно подавались надежды на избрание или самого Ивана Васильевича, или его сына. Наконец, в 1570 году в Москву приехало большое литовское посольство и заключило трехлетнее перемирие на основании ubi possidetis.

В перемирии с Литвой московский царь особенно нуждался в это время и потому, что у него открылись военные действия со шведами. Осенью 1568 года благоприятель и союзник его король Эрих XIV, нелюбимый за свою жестокость и полусумасшедший, был свержен с престола, и его место занял брат его Иоанн, герцог Финляндский, женатый на Екатерине, сестре Сигизмунда Августа, и находившийся тогда в заключении. Иван Васильевич, сватавшийся прежде за эту Екатерину, завязал с Эрихом переговоры о ее выдаче тогда, когда она была уже женой его брата. По сей причине и вообще по родству своему с польским королем при новом шведском короле изменились отношения шведов к вопросу о Ливонии: они сделались теперь союзниками Польши и врагами Москвы.

Около того времени Иван Васильевич возымел следующий план: видя чрезмерную трудность завоевать всю Ливонию для себя самого, он задумал сделать из нее вассальное владение, то есть поставить ее в те же отношения к московскому государю, в каких находился герцог Курляндский к королю Польскому. Сначала этот план он хотел привести в исполнение в лице своего пленника, бывшего ливонского магистра Фирстенберга. Но последний скоро умер (1565 г.). Тогда Иван IV стал искать другое подходящее лицо. Двое из числа пленных ливонских дворян, Иоган Таубе и Елерт