Первоначально командование Красной Армии думало, что имеет место наступление с ограниченными целями и что все не так уж плохо. Однако уже на второй день южное крыло группы Гёпнера достигло Кирова, форсировало Оку и 5 октября вышло передовыми частями к Юхнову. Подвижные части немцев обошли левый фланг Западного фронта и вышли в его тыл. В тот же день танковый клин повернул на север и через двое суток достиг Вязьмы. В результате нарушения связи и командиры соединений, и высшее советское командование по-прежнему не имели явного представления об обстановке на фронте.

К.Ф. Телегин, бывший тогда членом Военного совета Московского военного округа, рисует картину, сложившуюся в советских штабах: «До 5 октября все внимание ЦК партии, Главнокомандования и Военного совета округа сосредоточивается на резко осложнившемся положении под Тулой. 4 октября работники Политуправления принесли перевод речи Гитлера по радио. Фюрер заявлял, что на Восточном фронте началось последнее решающее наступление и что «Красная Армия разбита и уже восстановить своих сил не сможет». О каком «решающем наступлении» и «разгроме» Красной Армии идет речь, было непонятно. С Западного и Резервного фронтов таких данных в Генеральный штаб не поступало… Связь по телефону с Западным фронтом была прервана, и наш офицер связи ничего не сообщал… Но вот в 12-м часу дня летчики 120-го истребительного полка, вылетавшего на барражирование, доложили, что по шоссе со стороны Спас-Демянска на Юхнов движется колонна танков и мотопехоты длиной до 25 км и перед ней наших войск они не обнаружили».

Разведка, организация связи, руководство войсками в советском Генштабе стояли на недосягаемой высоте, не правда ли? Ситуация почти анекдотичная: высшее военное руководство узнает о разгроме своих войск от немецкого радио.

Телегин приказал перепроверить эти донесения средствами авиаразведки. Они, оказывается, имелись, только пользоваться ими как-то забывали. На этот раз самолеты были даже обстреляны, но Телегин снова не поверил. Командование просто не могло себе представить, что немцы могли прорваться на глубину 120 км. Лучшие летчики слетали на разведку в третий раз и доложили, что немцы за это время уже заняли Юхнов. Только после этого Верховное Главнокомандование признало положение серьезным и Сталин приказал привести в полную боевую готовность Московский оборонительный район. Военный совет получил приказ занять всеми имеющимися в его распоряжении войсками позиции под Можайском и «во что бы то ни стало задержать прорвавшегося противника перед можайским рубежом на пять-семь дней, пока не подойдут резервы Ставки».

На северном крыле немецких войск наступали соединения 9-й германской армии и 3-я танковая группа Гота. В ее составе было 3 танковых и 1 моторизованная дивизии — 415 танков. Эти дивизии прорвали русский фронт на стыке между 19-й и 30-й армиями. Причем сделали это, по воспоминанию Гота, «с неожиданной легкостью… Сопротивление противника на участке прорыва танков было менее упорным, чем мы ожидали». После этого 56-й мотокорпус генерала Фердинанда Шааля силами двух танковых дивизий повел наступление на Холм, а 41-й корпус Рейнгардта должен был овладеть городом Белый.

Ставка потребовала от командования Западного фронта уничтожить прорвавшуюся группировку противника и восстановить положение. Для решения этой задачи была создана оперативная группа под командованием генерала Болдина в составе 152-й стрелковой, 101-й мотострелковой дивизий генерал-майора Михайлова, 126-й и 128-й танковых бригад. В течение двух дней группа Болдина отразила несколько атак 56-го мотокорпуса — 6-й и 7-й танковых дивизий, в районе Холма. Город дважды переходил из рук в руки.

Генерал Гот свидетельствует: «Упорные бои развернулись юго-западнее Холма. Сюда с юга подошла танковая бригада русских, которая сражалась не на жизнь, а на смерть. Эти бои задержали форсирование Днепра». Неумелая попытка советского командования нанести мощный удар сотней боевых машин во фланг была отбита 6-й танковой дивизией Ландграфа: «Русские танки в лесу рассеялись на мелкие группы, а потому нанести массированный танковый удар у противника не получилось. Головные подразделения уничтожались по частям, когда подходили к фронту противотанковой обороны. В результате советский командир начал действовать еще более робко и разбросал свои машины по всей ширине и глубине поля боя. После этого танки могли наносить удары только маленькими группами и разрозненно, наши противотанковые орудия без труда отбивали все наскоки… После того как были подбиты около 80 русских танков, главные силы дивизии сумели прорвать последнюю линию сильных укреплений на восточном берегу Днепра, которую занимали советские резервы».

4 октября немецкие танки прорвались по уцелевшим мостам на восточный берег и, подавив сопротивление противника, повернули на Вязьму.

Советские танковые бригады 5 октября оказались в окружении, где и погибли, сражаясь до последнего патрона.

Начальник политуправления Западного фронта дивизионный комиссар Лестев докладывал комиссару 1-го ранга Мехлису: «Особо следует отметить героизм танкистов 126, 127 и 128-й танковых бригад. Личный состав этих бригад вел бой до последнего снаряда, до последнего патрона, до последнего танка. Они смело вступали в бой с превосходящими силами противника, сгорали вместе с танками, но поля боя не покидали…»

В этот день командующий Западным фронтом понял, что ликвидировать немецкий прорыв не удалось, и принял решение отвести войска на ржевско-вяземский рубеж. Ставка утвердила решение и дополнительно передала в распоряжение Конева 31-ю и 32-ю армии Резервного фронта. Отход планировалось произвести в ночь на 6 октября, его прикрытие возлагалось на остатки группы Болдина и ополченцев (!) 32-й армии генерала Вишневского. Однако все эти меры запаздывали.

6 октября танковая дивизия Функа вышла на автостраду Вязьма — Москва и оказалась в тылу противника, слишком поздно начавшего отход на восточный берег Днепра. На следующий день она соединилась в районе Вязьмы с 10-й танковой дивизией генерала Фишера из группы Гёпнера. К этому времени 56-й мотокорпус создал уже сплошной фронт окружения на участке от Вязьмы до Днепра восточнее Холма. 8 октября Военный совет фронта направил командармам и генералу Болдину отчаянную телеграмму: «Вывести войска за Вязьму. Иначе — катастрофа. Идти день и ночь. Темп — 70 км в сутки. Вы нужны для защиты Москвы».

И этот приказ советским войскам выполнить не удалось. В окружении оказались 37 дивизий, девять танковых бригад, 31 артиллерийский полк РГК и полевые управления 19-й, 20-й, 24-й, 32-й армий. От 16-й армии уцелел только сам Рокоссовский со своим штабом.

Двадцать пять лет спустя маршал Конев вспоминал, что: «Принимая решение на выход из окружения, мы ставили задачу ударными группировками армий прорвать фронт противника в направлении Гжатска, севернее и южнее шоссе Вязьма — Москва, не соединяя армии в одну группировку и не назначая сплошного участка прорыва. Нашей целью было не позволить врагу сужать кольцо окружения и, имея обширную территорию, маневрировать силами, сдерживать активной борьбой превосходящие силы противника. Конечно, борьба в окружении — сложная форма боя, и, как показал опыт войны, мы должны были готовиться к такому виду действий, чего, к сожалению, перед войной не делалось. В маневренной войне такая форма борьбы не является исключением, ее не исключает и современное военное искусство».