Сгрузив такие большие ценности на один корабль, испанцы сами поплатились за свою жадность. С тех пор любые попытки добраться до затонувшего груза заканчивались провалом.

В конце XVI века испанцы уже создали эффективно функционировавший торговый маршрут между испанскими владениями на Филиппинах и Мексикой, с большой выгодой для себя обменивали американское серебро на предметы роскоши из Китая. Однако нападение английского пирата Френсиса Дрейка на тихоокеанские владения испанской короны заставили власти задуматься об их более детальном изучении. Было принято решение исследовать калифорнийское побережье для поиска гаваней, в которых могли бы укрыться манильские галеоны от нападений пиратов и штормовой погоды.

Для выполнения этой миссии Филипп II выбрал Себастьяно Родригеса Цермено. Он зарекомендовал себя отличным навигатором и превосходным лидером по время плавания через Тихий океан в Манилу на корабле «Сан Педро». Однако возвратиться на этом галеоне обратно оказалось невозможно из-за его крайней изношенности. Потрепанный штормами, он имел сильную течь, корпус был изъеден морскими червями и сильно оброс кораллами. О плавании на таком судне не могло быть и речи. Тогда Цермено арендовал другое, более крепкое и новое — «Сан Августин», на котором и предстояло исполнить волю короля. Это был достаточно крупный корабль длиной 80 и шириной 23 фута. Своими габаритами он примерно соответствовал «Золотой Лани» Дрейка

«Сан Августин» оставил Манилу 5 июля 1595 года. Он был загружен шёлком, фарфором и золотом Корабль взял курс на северо-восток, пока не достиг 35° с.ш., где западные ветры направили его в Акапулько. Судно находилось в плачевном состоянии из-за сильных штормов по пути. Перегруженный галеон глубоко сидел в воде. Экипаж был вынужден проводить каждые два часа из трёх за помпами, откачивая поступающую воду.

Команда проявляла волнение и требовала от капитана, чтобы он немедленно направился в Акапулько, вместо того чтобы, как было предписано, заниматься описанием побережья и составлением карт.

Галеон достиг побережья Америки в районе мыса Мендоцино и направился на юг вдоль берега, пока не показался высокий горный хребет, выступавший далеко в море (ныне он называется Пойнт Рейс). Недалеко имелся удобный залив с речкой, что позволяло запастись пресной водой (сейчас это залив Дрейка, поскольку несколькими годами ранее в этом месте нашёл приют знаменитый английский пират).

Цермено вопреки желанию большинства членов команды приказал встать на якорь у входа в бухту. 7 ноября 1595 года он торжественно объявил окрестные земли владениями испанского короля. После этого большая часть команды высадилась на берег и разбила лагерь. В течение трёх недель они отдыхали на берегу, вступив в связь с очень дружественным индейским племенем, обменивая безделушки на продукты питания.

В конце ноября разразилась буря. Поскольку бухта не укрывала судно от южного ветра, «Сан Августин» был сорван с якорей и выброшен на песчаную отмель, получив множество пробоин в корпусе. Двое членов экипажа утонули. Остальные со страхом наблюдали, как штормовые волны разбивают тонущий корпус корабля.

Когда буря утихла, Цермено сумел спасти кое-какие запасы и часть шёлка, однако в целом положение испанцев оказалось весьма незавидным. Они находились на диком берегу, без средств к существованию и надежды на спасение.

Капитан оказался перед тремя выходами из ситуации: поселиться на месте крушения среди индейцев и ждать, пока другой корабль не появится на горизонте и спасёт их или пройти 1500 миль по побережью, пока не достигнут испанских поселений, или попытаться послать в Акапулько шлюпку с надеждой, что она доплывёт до порта. Цермено выбрал третий путь. 76 человек и собака погрузились в большую лодку и, хотя она была переполнена, отплыли с места крушения. Ей дали гордое название «Сан Бонавентура».

Шёлк, который испанцы забрали с разбитого галеона, давал возможность торговать в пути, обменивая его на продукты питания у прибрежных племён. Остальные сокровища «Сан Августина» пришлось оставить на месте крушения.

В январе 1596 года, после семинедельного морского путешествия, Цермено и его люди достигли поселения Навидад в Мексике. Плавание прошло достаточно успешно, хотя испанцы испытывали сильный голод, поскольку единственным средством пропитания служили коренья и плоды, собранные на берегу. Даже собаку, спасенную с корабля, пришлось убить и съесть, чтобы поддержать свои силы. Никто из испанских моряков не погиб в пути, хотя все были сильно истощены.

По-видимому, испанцы впоследствии не пытались, как они обычно делали, спасти затонувший груз галеона, а то, что не поглотило море, стало добычей местных индейцев. В 1941 и 1952 годах археологи из университета Калифорнии вскрыли индейские могилы, в которых обнаружили железные пруты и более 50 гвоздей, характерных для испанских галеонов. Они также обнаружили 125 черепков восточного фарфора.

После того как «Сан Августин» был выброшен на отмель, вероятнее всего, часть груза была с него снята, но так как испанцы не имели возможности забрать весь груз, он остался на судне, которое с течением времени ушло под воду. Ценность погибшего галеона, таким образом, огромна. Это привлекло внимание известного подводного исследователя Роберта Маркса, который в конце 80-х годов XX века начал поиски места крушения. Одновременно проявила интерес к нему и Национальная служба парков США, поскольку район предполагаемой гибели судна находится в пределах одного из природных парков Калифорнии.

После нескольких лет безуспешных работ Маркс уступил право на подводные работы Службе парков и более не возвращался к этому проекту. В результате 15-летних поисков достоверное место гибели «Сан Августина» так и не было обнаружено.

Полуостров Пойнт Рейс до сих пор представляет собой опасность для мореплавания. С момента гибели «Сан Августина» в этом районе затонуло около 50 кораблей, что существенно осложняет задачу подводных исследователей.

Как и в Перу, значительная часть серебра добывалась на копях в Чили, и ежегодно испанские корабли переправляли добытое в Панаму. Одним из них был «Буэно Иисуо.

Ещё в 1598 году голландцы отправили в Тихий океан пиратскую экспедицию под командованием адмирала Оливера Норта. В мае 1600 года эскадра Норта приблизилась к Вальпараисо, где она встретила только одно небольшое испанское судно — «Буэно Иисус», которое перевозило золото, серебро, и различные колониальные грузы. Голландцы немедленно напали на слабо защищенный корабль. Однако испанский капитан Франциско де Ибарра был настроен на схватку до последней возможности. Понимая, что сопротивление будет недолгим, Ибарра решил сделать всё, чтобы перевозимые им ценности не попали в руки врага. Поставив корабль так, чтобы пираты атаковали судно только с одного борта, он приказал команде спешно выбросить с другой стороны весь перевозившийся ими груз золота и серебра в монетах и слитках.

Когда испанцы были вынуждены сдаться на милость врагу, голландские моряки обнаружили, что в трюмах находится только зерно. «Буэно Иисус» голландцы затопили. Только впоследствии Норт узнал о судьбе выброшенных испанцами ценностей, однако было поздно.