Деятельная Джованна Фельтрия сыграла решающую роль в помолвке юного брата с перезрелой и не отличавшейся особой красотой Елизаветой Гонзага. Полностью доверяя сестре, Гвидобальдо согласился отправиться с ней и её мужем в дальний путь на смотрины в Мантую, понимая, что всё делается ради интересов родного герцогства, о процветании которого так пёкся покойный отец.

При первом же знакомстве невеста не произвела особого впечатления, разве что своим ростом. «Ну и дылда», — подумал он. Зато его поразила превосходная конюшня старшего брата невесты герцога Франческо Гонзаги. Оставшееся время после соблюдения всех необходимых формальностей и подписания брачного договора жених проводил на площадке по выездке лошадей, пока с ним не случилась досадная неприятность, чуть было не сорвавшая брачную сделку. Увлекшись вольтижировкой и войдя во вкус, Гвидобальдо не справился с норовистой лошадью и вылетел из седла. От сильного удара о бортик ограждения он не смог встать на ноги — беднягу унесли с манежа на носилках. Врачи обнаружили перелом руки и рёбер, а главное — смещение нескольких шейных позвонков. Пришлось на время отложить отъезд. Незадачливый жених после помолвки вернулся домой в гипсе.

По случаю празднеств, связанных с бракосочетанием Гвидобальдо да Монтефельтро с Елизаветой Гонзага, придворный художник и поэт Джованни Санти сочинил трёхактную комедию в стихах «Спор Юноны и Дианы», разыгранную местными актёрами и музыкантами на фоне ярких декораций, расписанных самим автором. Как отмечено в городских анналах, представление началось после пышного банкета на 500 персон в девять часов вечера и закончилось глубокой ночью, вызвав бурный восторг высокопоставленных гостей, съехавшихся из разных уголков Италии. В разыгранной комедии спор вёлся между двумя богинями, олицетворяющими брак и деторождение, что было уместно на весёлом празднике в честь молодожёнов. Но забегая вперёд следует отметить, что этот союз не был счастливым и после первой брачной ночи Елизавета Гонзага обнаружила, что её более молодой супруг неспособен к зачатию, о чём вскоре зашептались в кулуарах дворца.

На свадебных торжествах побывала золовка новобрачной маркиза Изабелла д’Эсте, одна из самых влиятельных и образованных женщин эпохи Возрождения, состоявшая в переписке с известными поэтами, художниками и мыслителями. Её личным секретарём был поэт Марио Эквикола, в чьи обязанности входило придание живости и блеска эпистолярному стилю маркизы. На неё работали Леонардо да Винчи, Мантенья, Беллини, Франча, Тициан. В те праздничные дни состоялось её знакомство с Джованни Санти, который произвёл благоприятное впечатление и получил приглашение посетить Мантую для написания её портрета и портрета её мужа.

Пополняя свою богатую картинную галерею, о которой ходили легенды, маркиза как заказчица была строга, а порой привередлива, диктуя свою волю, с чем мог смириться только работавший на неё молчаливый Андреа Мантенья, не обращавший особого внимания на её причуды. Несмотря на неуживчивость и сварливый характер, он проработал полвека на правителей Мантуи, прославив их и город своим искусством.

Оценив мастерство Джованни Санти, разборчивая Изабелла д’Эсте умудрилась поначалу проглядеть его подросшего сына Рафаэля Санцио и подключилась к охоте за его картинами, когда слава урбинца достигла апогея, но было уже поздно. Многие приглашённые мастера, не выдержав её диктата и капризов, покидали Мантую. Например, Леонардо да Винчи, нарисовав вначале углём и сангиной известный профильный портрет Изабеллы д’Эсте, не смог ужиться при мантуанском дворе и покинул безутешную маркизу, несмотря на все её слёзные просьбы и заклинания остаться.

Что же касается Джованни Санти, он вошёл в круг доверенных лиц нового правителя Урбино. На него было возложено общее руководство художественным оформлением дворца, для чего он привлёк к делу давнего приятеля талантливого скульптора Амброджо Бароччи. На Санти лежала также обязанность оформления костюмированных балов и театральных феерий, в чём проявились его незаурядные способности режиссёра, декоратора и костюмера. Помимо прочего он отвечал за организацию рыцарских турниров, большим любителем которых был молодой герцог Гвидобальдо, несмотря на врождённую болезнь суставов и смещение шейных позвонков.

В 1490 году по заказу сестры правителя Джованны Фельтрия Санти написал большую картину «Благовещение» (Урбино, Дом музей Рафаэля) по случаю долгожданного рождения единственного сына Франческо Мария делла Ровере, появившегося на свет после рождения двух дочерей. В связи с шумным успехом картины на Санти посыпались другие заказы. И сколь ни была сильна конкуренция, его искусство оказалось востребованным во многих городах не только родной Анконской Марки, но и соседней Умбрии.

При жизни старого герцога Санти не раз приходилось сопровождать его в поездках, в ходе которых он смог увидеть работы многих замечательных современников, принёсших мировую славу итальянскому искусству, включая Леонардо да Винчи, Мантенья, Пьеро делла Франческа, Боттичелли, Перуджино, Мелоццо да Форли, Липпи, Синьорелли, Беллини. Со многими из них он был знаком лично, а с некоторыми его связывала творческая дружба, о чём говорится в упомянутой рифмованной хронике:

Мастерская Джованни Санти обрела известность, занимая главенствующее положение среди других в городе. Обычно в таких мастерских писались не только портреты, обетные картины, алтарные образы и хоругви, но и расписывались cassoni — свадебные сундуки, неотъемлемая часть приданого невесты, и прочая мебель. Там же золотились различные предметы быта и конские сбруи. Не обошлось без помощи старого отца Санте, мастера на все руки, благодаря которому появился столярный цех по изготовлению багетных рам для картин и обрамления зеркал, основным поставщиком которых была Венеция. В мастерской производились также всевозможные поделки в стиле традиционных народных промыслов, пользовавшиеся большим спросом.

К Санти часто захаживали местные толстосумы, разбогатевшие на оптовой торговле и строительных подрядах. Эти нувориши ни в чём не хотели уступать знати и стали чуть ли не главными заказчиками предметов роскоши. Работы прибавлялось, и пришлось нанять новых подмастерьев. Так под началом Санти оказался молодой парень по имени Эванджелиста из соседнего городка Пьян ди Мелето, тут же получивший, как тогда было принято, прозвище «Пьяндимелето». Это была довольно загадочная личность, сыгравшая поначалу определённую роль в судьбе юного Рафаэля и введшая в заблуждение самого Вазари. Новый подмастерье был по натуре молчалив и не любил досужих разговоров, чем грешили товарищи по цеху. Он проявлял завидное упорство в работе, был трезвенником. На него, как посчитал хозяин мастерской, часто бывавший в разъездах по соседним городам в поисках заказов, можно было целиком положиться и доверить дело.

* * *

Добившись успеха, материального достатка и прочного положения в обществе, Санти в 1480 году женился на юной Маджии, дочери местного купца средней руки Баттисты Чарла. Их первенец умер вскоре после родов, заразившись оспой от деревенской кормилицы. Но родители недолго горевали — Маджия зачала вновь. В ночь на Страстную пятницу 28 марта 1483 года, то есть 6 апреля по новому григорианскому календарю, введённому в XVI веке, родился мальчик, наречённый при крещении Рафаэлем — именем одного из архангелов Священного Писания, исцелившего Товия.