Один из главных героев Куликовской битвы, Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский (? – ок. 1389) был служилым московским князем и боярином, знаменитым русским воеводой. Дата рождения его неизвестна. Сын принявшего православие литовского князя Кориата (Михаила) Гедеминовича, между 1366 и 1368 годами он выехал из Волыни (отсюда прозвание «Волынский») в Москву. Однако с правителями быстро крепнувшего Московского княжества Боброк был связан задолго до этого. В 1556 году Дмитрий Михайлович женился на сестре московского князя Дмитрия Ивановича Анне и как ближайший родственник занял одно из первых мест в окружении этого государя, стал его ближним боярином.

Боброк-Волынский участвовал во многих походах и сражениях московского войска, предводительствовал и всем войском, и отдельными его полками. В 1371 году Дмитрий Михайлович воевал с Рязанским княжеством, в 1376 году ходил в поход против Волжской Булгарии, при осаде города Булгара захватил появившиеся у татар первые пушки и доставил их в Москву. В 1379 году московское войско под стягом Дмитрия Боброка совершило поход на Великое княжество Литовское.

Наиболее значительным эпизодом в жизни этого полководца стало участие в Куликовской битве. Во время сражения он вместе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским командовал расположенным в Зеленой дубраве Засадным полком, удар которого во фланг атакующей русские войска татарской конницы решил исход всей битвы.

Точная дата смерти Дмитрия Михайловича не установлена, хотя некоторые историки полагают, что он погиб во время битвы с татарами на реке Ворскле 12 августа 1399 года, когда ордынским ханом Темир-Кутлуем было разбито войско литовского властителя Витовта, собравшего под свое начало немало русских князей. Последнее упоминание его в московских источниках относится к 1389 году.

Юрий Дмитриевич (1374–1434), князь звенигородский и галицкий, был вторым сыном Дмитрия Донского. Унаследовал от отца блестящие полководческие способности, прославился своими походами против татар, особенно походом 1399–1400 годов, когда его войскам удалось разорить ордынские города на р. Каме. После смерти старшего брата, Василия Дмитриевича, вступил в соперничество за великокняжеский стол с племянником, Василием II Васильевичем, доказывая свои права ссылками на завещание отца, Дмитрия Донского. Однако волею золотоордынского хана Улу-Мухаммеда этот спор разрешился в пользу Василия Васильевича. В начавшейся после этого несправедливого, как считал Юрий Дмитриевич, решения хана войне звенигородский князь 25 апреля 1433 года в битве на р. Клязьме (в 20 верстах от Москвы) разбил полки племянника и занял великокняжеский трон. Почувствовав недовольство москвичей, начавших отъезжать к Василию Васильевичу в Коломну, Юрий Дмитриевич добровольно вернул ему княжение и заключил мир. Но в 1434 году войска московского князя, вопреки заключенному соглашению, напали на Галич и выжгли посады вокруг него. Собрав большое войско, Юрий Дмитриевич выступил против своего вероломного племянника. 20 марта 1434 года в решающем сражении в Ростовской земле (у св. Николая на Горе) великокняжеские полки были разбиты и бежали. 31 марта, после недельной осады, москвичи открыли звенигородскому князю ворота, признав его своим государем. Вскоре, 5 июня 1434 года, Юрий Дмитриевич умер. Недолгое его правление ознаменовалось началом чеканки на московских монетах изображения всадника, копьем поражающего змея, т. к. Георгий Победоносец был его небесным покровителем.

Иван III Васильевич (1440–1505) – великий князь московский и владимирский (с 1462 года), сын великого князя Василия II Темного. Родился 22 января 1440 года, став утешением родителям, только что потерявшим первенца Юрия, умершего в двухлетнем возрасте. В его правление в 1480 году Русь смогла окончательно освободиться от татаро-монгольского ига. Пришедший к московской границе хан Большой орды Ахмед не смог прорваться через реку Угру, потерпев тяжелое поражение в Битве на бродах 8—11 октября 1480 года. С наступлением зимы Иван III отвел свое войско от замерзшей Угры к Боровску, собираясь встретить врага на Боровских полях, но Ахмед-хан, понесший серьезные потери в сражении 8—11 октября, ушел в степь. Вскоре он был убит одним из своих соперников.

Территория Московского государства значительно увеличилась за счет присоединения к владениям Ивана III Ярославского княжества (1463), Ростовского княжества (1474), Новгородской земли (1477), Тверского княжества (1485), Вятской земли (1489). Во время войн с Казанским ханством великому князю удалось добиться временной зависимости этого татарского государства, поддержав в междоусобной борьбе хана Мухаммед-Эмина, заключившего союз с Москвой. 9 июля 1487 года один из лучших московских воевод, князь Даниил Дмитриевич Холмский, первым из русских воевод овладел Казанью. Правивший там хан Али был уведен в плен, а новым казанским «царем» стал Мухаммед-Эмин.

В борьбе с Великим княжеством Литовским воеводы Ивана III отвоевали земли в верховьях реки Оки и присоединили к Московском государству города Чернигов, Новгород-Северский, Гомель, Брянск и др. После войны с Ливонским орденом в 1501–1503 годах представителями этого рыцарского государства были признаны права Руси на получение так называемой «юрьевской дани», но на практике она не тогда выплачивалась. Важным достижением правительства Ивана III стало составление знаменитого Судебника 1497 года, установившего единые для всей страны законы, что привело к сплочению земель, признавших власть Москвы. В тексте кодекса было четко определено особое положение в московском обществе служилых людей – детей боярских. Статья 56 Судебника устанавливала, что бежавшие из татарского плена холопы становились свободными людьми.

При этом великом князе Москва украсилась новыми Успенским, Архангельским, Благовещенским соборами, была возведена Грановитая палата и другие замечательные памятники архитектуры. На более высокий уровень поднялось военное зодчество – в 1485–1495 годах был построен новый кирпичный Кремль с 18 мощными башнями.

Иван Васильевич был дважды женат: первым браком – на тверской княжне Марии Борисовне, с которой был обручен в 6-летнем возрасте, вторым – на Софье (Зое) Фоминишне Палеолог, племяннице последнего императора Византии. Умер Иван III 27 октября 1505 года, тело покойного князя погребли в Архангельском соборе Кремля.

Имя князя Ивана Васильевича Стриги Оболенский (?—1478) впервые упоминается в исторических хрониках в 1446 году, в период злосчастной войны, расколовшей до того дружный московский княжеский род. Следует отметить, что именно отец Ивана, Василий Иванович Оболенский, в 1450 году нанес решающее поражение Дмитрию Шемяке, по сути, поставив точку в войне за московский престол. Иван Васильевич также стал боярином и воеводой великого князя Василия Васильевича Темного, а после его смерти в 1462 году верно служил его сыну и наследнику Ивану III.

Как уже было отмечено, летописец первый раз упоминает имя Ивана Стриги в 1446 году, когда Шемяка и его союзник Иван Можайский вероломно пленили Василия II, после чего великого князя ослепили и вместе с детьми заточили в крепости Углич. Тогда верные сторонники Василия Темного составили заговор, во главе которого встали Иван Васильевич Стрига Оболенский и князья Ряполовские. Они решили собрать войско и на Петров день идти к Угличу – освобождать своего государя, но кто-то из недоброжелателей донес Шемяке об этом замысле. Стриге Оболенскому и его единомышленникам пришлось бежать за Волгу на Белоозеро. В погоню за ними Шемякой были отправлены «многие полки». Командовал ими Василий Вепрев. Ему все-таки удалось настичь рать Ивана Стриги, но лишь себе на беду. В сражении при устье реки Мологи войско Вепрева было разбито. Несмотря на одержанную победу, время оказалось упущенным, и поход к Угличу не состоялся. Оболенский решил идти через Новгородскую землю в Литву, к городу Мстиславлю[344]. Там уже собрались многие приверженцы Василия во главе с князем Василием Ярославичем Боровским и «удалым воеводой» Федором Басенком. Имея точные сведения, что власть Шемяки непрочна, они готовились возобновить боевые действия против узурпатора. Прославившийся победой над сторонниками Шемяки Стрига Оболенский и его испытанные в бою люди были им нужны. Соединившись в литовском местечке Пацыне Рославльского уезда, воеводы двинулись к Угличу. По дороге они узнали, что великий князь уже освободился и собирает рати, чтобы вернуть себе престол. Союзники поспешили к нему на помощь, соединились с ним у Углича и дальнейший поход совершили уже вместе[345].