В 1449 году Оболенский был воеводой в Костроме и вместе с Федором Васильевичем Басенком, отразил нападение Шемяки, возобновившего военные действия и осадившего доверенный Ивану Стриге город, взять который из-за мужественного сопротивления защитников так и не смог. Об этом событии рассказывается в «Воскресенской летописи»: «Тое же весны князь Дмитрей Шемяка, преступив крестное целование и проклятые на себе грамоты, поиде к Костроме с многою силою, а приде на Велик день, и много бився под градом, но не успеша ничтоже; понеже бо застава в нем бе князь Иван Василиевич Стрига да Федор Басенок, и с ними многие дети боярские, двор великого князя. А князь велики слышав то поиде противу ему, взем и митрополита с собою, и епископы, и братию свою и царевичев с всеми силами, и придоша на Рудино; а князь Дмитрей перевезеся В[о]лгу на их же сторону, и тако смирися»[346]. Правда, ненадолго, и в следующем году 27 января он был разбит отцом Ивана Стриги, Василием Оболенским, в решающем сражении под Галичем. Можно с достаточной долей вероятности предположить, что его сын – молодой, но уже опытный московский воевода – также был в составе победоносного великокняжеского войска.

В 1456 году, когда Иван III двинул свои рати на Новгород, Иван Стрига Оболенский сопровождал его, но затем вместе с Ф. В. Басенком был послан во главе отдельной рати на Русу (Старую Руссу). Им удалось захватить этот город врасплох. Отправив большую часть своих воинов, воеводы оставили при себе лишь 200 детей боярских. Понадеявшись на численное преимущество, их атаковало 5-тысячное новгородское войско князя Василия Низовского. Нижегородцы попытались выбить воинов Стриги из Русы, но безуспешно. Во время сражения за Русу был взят в плен посадник Михайло Туча, а другого новгородского воеводу, боярина Есифа Носова, убили Погиб также сын посадника Офонос Богданович; тысяцкий Василий Александрович Казимир, раненный в сражении, едва спасся с поля, а конь под ним был убит[347]. Это знаковое поражение большого войска от малого ускорило заключение Яжелбицкого мира между Москвой и Новгородом.

В 1460 году по челобитью псковичей Стрига Оболенский был отправлен великим князем в качестве наместника в Псков, сменив там литовского князя Александра Васильевича Чарторыйского, зятя Шемяки и одного из самых ненавистных врагов Василия II. 23 марта 1460 года псковичи торжественно посадили Ивана Васильевича на княжение и «даша ему всю княжюю пошлину и целова крестъ ко Пскову». Заключив выгодный мир с Ливонским орденом, в 1461 году Иван Стрига был отозван из Пскова[348]. Уже при новом государе Иване III в 1463–1468 годах он был наместником в только что присоединенном к Московскому государству Ярославском княжестве.

В 1467 году два лучших московских полководца, И. В. Стрига Оболенский и Д. Д. Холмский, были отправлены на помощь служилому царевичу Касиму, решившему овладеть принадлежащим ему по праву наследования Казанским ханством. В Москве придавали исключительное значение этой операции, поэтому сам Иван III находился с резервными войсками во Владимире, а с Иваном Стригой был отправлен великокняжеский Двор, «конная сила». Но на переправе в устье реки Свияги русская рать князя Оболенского и татарские отряды Касима были встречены большим казанским войском хана Ибрагима (племянника Касима) и остались на правобережье Волги. Помочь могло только своевременное прибытие «судовой рати», двигавшейся на помощь Стриге и Касиму по рекам Клязьме, Оке и Волге. Но она так и не успела до морозов подойти на помощь стоявшим на Волге войскам. Попытка заманить на свой берег и захватить татарские речные корабли также не удалась. Поздней осенью 1467 года русские полки вынуждены были начать отступление к своей границе[349].

Зимой 1467/1468 года, когда в ответ на действия русских войск казанские отряды напали на верховья реки Юга, сожгли город Кичменгу и разорили две костромских волости, на них был послан Иван Оболенский. Он прогнал врага, преследовал его до реки Унжи, но настичь не смог. Тогда, разорив земли черемисов, союзников казанских татар, он вернулся в Кострому, откуда начал свой поход[350].

В 1471 году Иван Васильевич участвовал в походе великого князя к Новгороду, командуя вторым полком русской рати и союзной татарской конницей, шедшими восточнее полка Холмского «на Волочек да по Мсте». Перед войском Стриги Оболенского была поставлена задача обойти Новгород с востока и отрезать его от северных земель[351]. Вскоре после победоносного завершения этой войны псковичи вновь попросили Ивана III дать им наместником Ивана Стригу, но государь отказал, многозначительно заявив, что он «мне здесе оу себе надобе»[352].

В 1472 году, при известии о нашествии хана Большой Орды Ахмеда (Ахмата) на московские области, вместе с другими воеводами Иван Васильевич был послан к Оке, где татары штурмовали Алексин[353]. Спасти атакованный город не удалось, но двинуться дальше и скрестить оружие со Стригой Оболенским Ахмед не решился и, прекратив сражение за переправы, ушел в свой юрт.

В 1477 году князь И. В. Стрига Оболенский был одним из главных участников похода великого князя к Новгороду: двинулся туда по Яжелбицкой дороге, и при распределении позиций был назначен с владимирским ополчением в Передовой полк; 24 ноября Оболенский получил приказание под начальством брата великого князя – Андрея Васильевича Меньшого – занять все монастыри в окрестностях города, чтобы новгородцы не выжгли их. Оболенский, ночью двинувшись из Бронниц, где стояло тогда великокняжеское войско, перешел по льду Ильмень-озеро. Поручение Ивана III было исполнено – к утру на подступах к городу уже стояла московская рать. Когда же новгородцы решились сдаться, именно Стрига вел с ними переговоры от имени Ивана III об условиях капитуляции, а после сдачи был назначен вместе с братом Ярославом новгородским наместником и приводил жителей Новгорода к присяге великому князю.

Это была последняя служба Стриги Оболенского своему государю – весной 1478 года он умер, вероятно, от моровой язвы, опустошавшей в то время в Новгород. Перед смертью Иван Васильевич успел отыскать и отправить в Москву архив, в котором хранились все договоры («грамоты докончальные»), когда-либо заключенные новгородцами с князьями литовскими. Похоронили воеводу, «по его велению», в Суздале, в Спасо-Евфимиеве монастыре на реке Каменке[354]. Через полтора века в этом же монастыре будет похоронен еще один знаменитый русский военачальник – Дмитрий Михайлович Пожарский.