Даниил Васильевич стал активным участником русско-литовских войн конца XV – начала XVI веков. Задумав вернуть захваченные Великим княжеством Литовским в прошлые века западнорусские земли, великий князь Иван III на первых порах действовал чрезвычайно осторожно, стараясь уговорами и обещаниями привлечь на свою сторону служивших Литовскому государству русских верховских князей. Владения их, как видно из названия, находились в верховьях реки Оки. Свою руку на эти земли наложил Витовт, не особенно интересуясь мнением зятя – Василия I. Но верховские князья сохраняли известные права и привилегии, за соблюдением которых очень внимательно следили в Москве, постоянно оговаривая их в докончаниях (договорах) с Литвой. Среди факторов, оказавших значение на окончательный выбор ими сюзерена, определяющими стали русское происхождение (верховские князья были потомками князя Михаила Всеволодича Черниговского), непоколебимая верность православию. Свою роль в этом выборе сыграла и близость степных границ, откуда с удручающим постоянством на литовские земли совершали набеги войска союзного Москве крымского хана Менгли-Гирея.

Отъезды верховских князей на московскую службу начались еще в начале 1470-х годов. Одним из первых перешел к Ивану III князь С. Ю. Одоевский, погибший осенью 1473 года во время одного из пограничных конфликтов. Его сыновья, Иван Сухой, Василий Швих и Петр Семеновичи Одоевские, владевшие половиной родового города Одоева, уже верой и правдой служили московскому государю, участвуя в постоянных столкновениях на границе. Однако другие верховские князья не спешили следовать примеру Одоевских. Выезд в Москву в 1481/1482 году Федора Ивановича Бельского вряд ли можно считать обычным княжеским отъездом с сохранением своей «отчины». Он вынужден был бежать из Литвы, спасаясь после неудачного заговора против Казимира IV Ягеллончика, в котором Ф. И. Бельский был замешан вместе со своими родственниками – князем Михаилом Олельковичем и Иваном Гольшанским. Заговорщики собирались отторгнуть в пользу Московского государства всю восточную часть Великого княжества Литовского вплоть до реки Березины. В Москве Бельский был благосклонно принят и щедро пожалован, но все его литовские владения были конфискованы Казимиром.

Массовый характер переходы верховских князей на московскую службу приобретают начиная с 1487 года. Протесты, заявленные польским королем и великим князем литовским Казимиром IV по этому случаю, были оставлены без внимания и отношения между двумя государствами продолжали обостряться. Однако до кончины Казимира IV дело ограничивалось локальными пограничными столкновениями и взаимными упреками в нарушении существующих соглашений. Тем не менее, в ряде походов с обеих сторон были задействованы и великокняжеские войска, что свидетельствовало о перерастании острого пограничного конфликта в настоящую, пусть и не объявленную, войну. Еще больше ситуация накалилась после смерти Казимира 7 июня 1492 года. Его сыновья разделили державу отца, значительно ослабив ее силы. Старший сын покойного, Владислав II Ягеллон, стал королем Чехии, а с 1490 года – королем Венгрии, где правил под именем Уласло II. Ян I Ольбрахт занял польский престол, а их брат, Александр Казимирович, стал великим князем литовским.

Реакция Ивана III на фактический распад государства Казимира была вполне предсказуемой. Уже в августе 1492 года его войско («сила ратная») под командованием князя Федора Васильевича Телепня Оболенского вторглось на литовскую территорию и захватило города Мценск и Любутск. Тогда же, в августе 1492 года, отряды князей И. М. Воротынского и Одоевских выступили в поход на Мосальск и Серпейск, достаточно легко овладев ими. Затем наступила очередь отличиться Даниле Щене. В сентябре 1493 года он взял город Хлепень, а уже зимой этого года вместе с двоюродным братом князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым командовал ратью, овладевшей важным в стратегическом отношении городом Вязьмой. По договору 1494 года в числе других отошедших к Московскому государству городов оказалась и завоеванная Данилой Васильевичем Вязьма.

Во время русско-шведской войны 1495–1496 годов воевода Щеня возглавил поход на крепость Выборг. 8 сентября московские полки подошли к этому хорошо укрепленному городу. Первоначально военные действия и осада разворачивались для русских удачно. Однако предпринятый 30 ноября 1495 года московским войском решающий штурм крепости осажденные смогли отбить. В начале атаки русским пушкарям удалось разрушить две башни, а в третьей пробить большую брешь. Через нее в башню ворвался штурмовой отряд. Шведский комендант Кнут Поссе приказал закатить в подвалы захваченной полуразрушенной башни бочки со смолой и поджечь их. Большинство русских воинов, прорвавшихся в замок, погибло. Уцелевшие вынуждены были отступить и штурм, длившийся 7 часов, завершился. 4 декабря осада крепости была снята. Понесшее значительные потери русское войско отступило к Новгороду. Среди погибших был один из московских воевод – Иван Андреевич Суббота Плещеев. Более удачно Данила Васильевич Щеня действовал в полевых боях. В 1496 году вместе с воеводой Яковом Захарьичем, прорвавшись за шведский рубеж, он настиг и разбил в Финляндии 7-тысячный неприятельский отряд. Вскоре (3 марта 1497 года) между Московским государством и Швецией было заключено перемирие, сохранившее старую границу.

Вновь отличиться Данила Васильевич Щеня смог во время Второй Порубежной войны с Литвой. Именно тогда он одержал свою самую блестящую победу. 14 июля 1500 года русский воевода, удачно расположивший свои войска, заманил в ловушку и наголову разгромил армию литовского гетмана Константина Острожского в сражении на реке Ведрошь. Прежде чем обратиться к известиям об этой битве, следует отметить досадную ошибку, допущенную известным популяризатором исторических знаний Анатолием Ефимовичем Тарасом. При описании предшествующих Ведрошской битве событий он назвал воеводу Данилу Васильевича Щеню «Даниилом Романовичем»[355]. Это далеко не единственная ошибка автора, но весьма показательная, заставляющая с особой тщательностью проверять все сообщения и факты, приводимые А. Е. Тарасом.

Перед сражением московское войско находилось в своем лагере на Митьковом поле, расположенном в 5 верстах к западу от Дорогобужа, за реками Ведрошь (Ведрошка), Селия и Тросна. Через Ведрошь был перекинут единственный в этих местах мост. Своевременно узнав о подходе литовской армии, русские воеводы, намеренно не уничтожая моста, выстроили для боя Большой полк под командованием Данилы Щени. Правый фланг русской рати находился у Днепра, недалеко от места впадения в него Тросны, левый был расположен перед большим труднопроходимым лесом, в котором, за флангом Большого полка, укрылся в засаде Сторожевой полк воеводы Юрия Кошкина. На западный берег Ведроши выдвинулись передовые части, чьей задачей было завязать бой и отойти затем на восточный берег реки, заманив туда литовцев.

В отличие от русских воевод князь Острожский шел к месту будущего сражения, имея самые приблизительные сведения о противнике, сообщенные ему то ли пленным, то ли перебежчиком – дьяком Германом. Доверяя его показаниям, литовский гетман был уверен, что под Дорогобужем стоит лишь небольшое русское войско.