Накопив за счет вкладов и обширного своего хозяйства немалые средства, монастырь получил возможность вести дорогостоящее каменное строительство, длившееся на протяжении двух столетий. К концу XV – началу XVI века деревянные храмы монастыря обветшали «и по повелению великого князя Василия Ивановича всея Руси» в 1522 году начали «здати в монастыре храмы каменные и прочия службы».

Возглавить строительство пригласили ростовского «мастера, церковного каменного здателя» Григория Борисова. Став «великого князя мастером», он выполняет заказы Василия III и Ивана IV.

Одно из первых зданий, по предположению, построенных Григорием Борисовым в монастыре на Устье, – собор Бориса и Глеба, возведенный на месте одноименного храма в течение 1522–1524 годов. Источники прямо не называют Борисова создателем собора, но косвенные свидетельства указывают на его авторство. В 1524–1526 годах в монастыре, буквально рядом с собором, ведется строительство теплой Благовещенской церкви с трапезной. И автором этого сооружения монастырская летопись называет Григория Борисова.

Валаамский монастырь издревле являлся оплотом православия на Севере Руси, славился высокой духовной жизнью, служил распространению христианства и монашества в окрестных землях.

У историков нет единого взгляда на дату основания Валаамской обители. Одни связывают ее со временем крещения Руси, другие относят к более позднему периоду. Церковное и монастырское предание утверждают, что древность обители восходит ко временам распространения христианства на Руси. Уже тогда основанный преподобными Сергием и Германом монастырь стал духовным центром приладожских земель.

Считается, что в древности на Валааме располагалось главное капище Велеса (или же Волоса) и Перуна, которым поклонялись и приносили жертвы живущие в окрестностях язычники. Таким застал его век апостольский. Этимологический разбор финского названия острова «Валамо» подтверждает вероятность предания: Вал, Ваал, Волос или Велес – однокоренные слова, а «мо» по-ижорски – земля. Таким образом, Валамо – земля Велеса, т. е. место, посвященное Велесу.

Монастырское предание гласит, что святой апостол Андрей Первозванный, просветитель скифов и славян, прибыв из Киева в Новгород, по реке Волхов достиг Ладожского озера, а затем Валаама, где благословил горы острова крестом.

Житие святого Авраамия Ростовского свидетельствует, что уже в X веке на острове существовало монастырское братство, управляемое игуменом. Основателями монашества на Валааме почитаются преподобные Сергий и Герман, пришедшие «от восточных стран», греческие священноиноки. В службе говорится, что их «любовь к Богу была неразлучна, союз братолюбия истинен, молитва – непрестанна, нрав – кроток, слез струи – приснотекущи, пост, бдение и труды предел естества превосходящие». В письменных памятниках говорится также, что святые Сергий и Герман законом установили общежительный быт в основанном ими монастыре.

Кто продолжил на Валааме монашескую жизнь непосредственно после преподобных Сергия и Германа – неизвестно. Бесспорно, в монастыре были игумен и братия. В обществе иноков существовали послушания или степени для искуса желающих ангельского образа. Для совершения богослужения был храм во имя Святой Троицы. Братия обители проводили богоугодное житие и были добрым примером для других, особенно новокрещеных. О Валаамском монастыре знали уже в Новгороде, Пскове и по другим местам. К числу замечательных лиц этого времени принадлежит постриженик Валаамской обители преподобный Авраамий – основатель ростовского Богоявленского монастыря. В источниках упоминаются игумены Иоаким и Феогност, возглавлявшие обитель в период Крещения Руси, но достоверных сведений о них не сохранилось.

Имеются две основные концепции возникновения монастыря. Первая из них относит основание монастыря к XII–XIV веков. Эту датировку в своих исследованиях поддерживали церковные историки XIX века: епископ Амвросий (Орнатский), епископ Филарет (Гумилевский), Е.Е. Голубинский. В настоящее время этой версии придерживается ряд современных ученых: Н.А. Охотина-Линд, Дж. Линд, А. Накадзава. Свою концепцию эти исследователи основывают на рукописи XVI века «Сказание о Валаамском монастыре».

Вторая концепция относит основание монастыря к X–XI векам. Она опирается на одну из редакций жития преподобного Авраамия Ростовского, содержащую упоминание о пребывании преподобного на Валааме в X веке, а также на ряд летописных упоминаний о переносе мощей преподобных Сергия и Германа с Валаама в Новгород в 1163 году. Следует отметить, что историкам XIX века была известна лишь одна запись из Уваровской летописи о переносе мощей. Архивные изыскания последних лет позволили обнаружить и другие подобные упоминания: в собрании Российской национальной библиотеки и в Институте истории материальных культур. Таких записей в общей сложности насчитывается восемь. Наибольший интерес, как самая информативная, представляет запись из собрания Лихачева «О святых великоновгородских епископах и архиепископах, и преподобных чудотворцах» XVIII века. В рукописи отмечена память преподобных Сергия и Германа, указано на современное (XVII в.) разорение обители, дана ссылка на древний соборный Летописец, где указаны даты обретения (1163) и возвращения (1182) мощей на Валаам.

Церковная и монастырская традиции придерживаются последней концепции, утверждающей, что основание обители произошло в эпоху Крещения Руси.

Представляется возможным совместить два взгляда на время возникновения обители: древняя монашеская жизнь на Валааме после XI века могла прекратиться, а затем возобновиться на рубеже XIV–XV веков. Возможно, в дальнейшем учеными будут открыты новые исторические источники, более полно освещающие древнюю историю Валаамской обители.

XI век стал веком первых тяжелейших испытаний для монастыря. Потерпев поражение от русских, шведы, плавая на судах по Ладожскому озеру, в досаде нападали на беззащитных монахов, грабили и сжигали мирные обители.

Древние новгородские летописи сообщают об обретении мощей преподобных Сергия и Германа и перенесении их в Новгород во время нашествия шведов в 1163–1164 годах. «В лето 1163. О архиепископе Иоанне. Поставиша Великому Новуграду архиепископа Иоанна Перваго, а преж были епископы. Того же лета обретены быша мощи и перенесены преподобных отец наших Сергия и Германа Валаамских, Новгородских чудотворцев при архиепископе Новгородском Иоанне…» Именно тогда состоялось местное прославление основателей Валаамского монастыря и было положено начало церковному почитанию преподобных Сергия и Германа в пределах Новгородской епархии. В 1182 году, когда опасность миновала, иноки перенесли обратно на Валаам святые мощи своих небесных заступников. Опасаясь оскорбления святыни, иссекли глубоко в скале могилу и в ней скрыли святые мощи угодников, где они и поныне пребывают «под спудом». В память возвращения святых мощей в Валаамскую обитель и совершается ежегодно церковное празднество 11/24 сентября. Свидетельства о многочисленных чудесах от мощей святых угодников вносились в монастырские летописи вплоть до закрытия обители.