В 1939 году советско-финские отношения ухудшились. В сентябре финские войска, дислоцированные на острове Валаам, были приведены в боевую готовность. Семьи военных эвакуировали вглубь Финляндии. 12 октября в монастыре был прекращен колокольный звон. 30 ноября 1939 года в 8 часов утра войска Красной армии начали военные действия на финском фронте. Валаамский архипелаг не был местом военных действий, но обитель не раз подвергалась бомбардировкам. 20 декабря 1939 года началась постепенная эвакуация братии.

Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолетов. Казалось бы, монастырь должен быть стерт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама – Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии.

13 марта 1940 года валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию.

19 марта 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-морского флота СССР адмирал Н.Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было создано две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года Наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.

С первых дней войны юнги и курсанты на учебных шхунах помогали буксировать баржи с ранеными бойцами 168-й стрелковой дивизии полковника Бондарева, защищавшей Северное Приладожье, несли службу по охране острова. Первая рота школы боцманов была выпущена с присвоением курсантам званий старшин и распределением по флотам ВМФ. Из оставшихся в школе курсантов и юнг была создана 1-я отдельная стрелковая рота, вошедшая в состав формировавшейся на острове 4-й отдельной бригады морской пехоты. 19 сентября утром канонерские лодки «Бира», «Бурея» и «Селемеджа», на бортах которых разместился весь бывший состав школы боцманов, покинули остров. Часть курсантов и юнг, не вошедших в состав 1-й отдельной стрелковой роты, несли охрану водного района Ладожской флотилии. Они принимали участие в боевых операциях по обороне Волхова и берегов Ладоги, охране «Дороги жизни», высадках разведывательных десантов на острова. Такие десанты высаживались и на остров Валаам».

20 сентября 1941 года, после проведенной воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: привезены артиллерийские орудия, на мысу Черный нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941–1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попали под удар артиллерии.

22 ноября 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагpием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. 20 июня 1944 года они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда. Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2000 человек, покинули архипелаг 19 сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.

С 1945 по 1957 год Ново-Валаамский монастырь находился в юрисдикции Русской православной церкви, после чего Ново-Валаамская обитель была передана финской церкви. В связи с этим по ходатайству митрополита Новгородского и Ленинградского Григория (Чукова), власти Советского Союза разрешили валаамским инокам вернуться на родину. Семь монахов с Нового Валаама стали насельниками Псково-Печерского монастыря.

…Шло время, и к середине 1970-х годов на Новом Валааме осталось только два русских инока: архимандрит Симфориан (1892–1981) и монах Акакий, умерший в 110-летнем возрасте в 1984 году. С их кончиной завершилась история русского Нового Валаама, который теперь населяют монахи-финны, их общину возглавил игумен Пантелеимон (ныне митрополит). Богослужения в обители с 1977 года совершаются на финском языке и по новому календарному стилю. На Новом Валааме, а также в городе Куопио, где находится единственный в Западной Европе музей Православной церкви, хранятся многие святыни, вывезенные с Валаама еще в 1940 году: рака преподобных Сергия и Германа, иконы, Евангелия, предметы церковной утвари. К 800-летию православия в Финляндии на Новом Валааме был воздвигнут каменный, в новгородском стиле, Спасо-Преображенский собор. Построен он был на средства общества друзей Нового Валаама по проекту финского архитектора русского происхождения И.Н. Кудрявцева и был освящен 5 июня 1977 года. Братию, численностью 14 человек, ныне возглавляет архимандрит Сергий.

Стаpый же Валаам на долгие годы был обречен на забвение. Осенью 1944 года на опустевший остров прибыли несколько девушек, бойцов тылового подразделения, для обеспечения фронта молочными продуктами. Для Валаама начиналась новая жизнь: без церквей и службы, без колокольного звона и молитвы, жизнь суетная и хлопотливая. В 1949 году на острове был создан совхоз. В течение тридцати двух лет (1952–1984) здесь находился дом-интеpнат для инвалидов войны и престарелых. Стремительно, буквально за несколько десятилетий, беспощадно было разрушено то, что создавалось веками. Монастырские здания, представляющие собой уникальный по архитектуре ансамбль, даже формально не состояли под государственной охраной.

В Спасо-Преображенском соборе из-за конденсата и протечек кровли осыпалась живопись. В нижней церкви собора, где когда-то иноки преклоняли колена пред мощами великих Валаамских подвижников, хранились овощи. В алтаре Успенской церкви открыли магазин. В Воскpесенском скиту обосновалась туристическая база. «На кирпич разбирались каменные скиты, а деревянные использовались как легкодоступное топливо», – пишет современный автор В.Р. Рывкин. По воспоминаниям островитян, «директор дома инвалидов разбирал и сжигал деревянные часовни – отапливал ими свинарник и коровник; председатель сельсовета жег старые церковные книги и иконы». В 1950-е годы был сожжен деревянный храм Ильинского скита на острове Лембос. Погибли Назариевская пустынь и около 20 деревянных часовен на островах. От строений Коневского скита к середине 1950-х годов остались только фундаменты. Церковь, перевезенную на центральную усадьбу, приспособленную под кормокухню и оскверненную, позже также уничтожил пожар.