До первого разорения Валаам назывался обителью Пресвятой Троицы, о чем свидетельствует житие преподобного Авраамия Ростовского. По всей вероятности, деревянный Троицкий Валаамский монастырь был уничтожен врагами до основания. Когда опасность миновала, его главный храм заново отстроили из камня и освятили во имя Преображения Господня. На построение монастыря делались большие вклады. «Великая и зело прекрасная и превысокая» каменная церковь во имя Преображения Господня имела приделы в честь Рождества Христова и святителя Николая. Из жития преподобного Александра Свирского, подвизавшегося в монастыре в XV веке, можно заключить, что иноческие кельи были построены довольно удобно, каждая имела предсение, для приходящих же в обитель существовала вне монастырской ограды гостиница.

В XVI веке, когда беспокойные шведы вновь начали воевать с Россией, Валаам в который раз явился объектом агрессии. В 1578 году, 20 февраля, преследуя православных карел, шведы напали на Валаамский монастырь: 18 человек достоблаженных и благочестивых старцев и 16 послушников были мученически истреблены мечом за твердость в исповедании православной вере. С тех пор их святые имена были занесены в монастырский помянник: священноинок Тит, схимонах Тихон, иноки Геласий, Варлаам, Сергий, Савва, Конон, Сильвестр, Киприан, Пимен, Иоанн, Самон, Иона, Давид, Корнилий, Нифонт, Афанасий, Серапион, Варлаам и послушники Афанасий, Антоний, Лука, Леонтий, Фома, Дионисий, Филипп, Игнатий, Василий, Пахомий, Василий, Иоанн, Феодор и Иоанн.

В 1581 году валаамским инокам было послано новое испытание – эпидемия чумы, жертвою которой стали 87 старцев и 47 послушников. Вскоре после этого несчастья пламя очередной шведской войны опустошило и саму обитель: церкви, кельи, трапезу и ограду. Одни братья вместе с настоятелем скрывались в лесах Валаама, ведя скитский образ жизни, другие – в Антониевом Дымском монастыре, где неукоснительно соблюдался устав Валаамской обители.

После заключения 18 мая 1595 года мира со шведами России были возвращены древние новгородские земли, где, по выражению одного историографа, «наши братия и церкви тосковали под властью чуждых завоевателей». Царь и великий князь Феодор Иоаннович, отправляя своих воевод в Корелу – Кексгольм (ныне г. Приозерск), послал и святителя, чтобы укрепить православие, угнетаемое в Карелии иноверцами. Не забыл он и многострадальную Валаамскую обитель. В ответ на донесение боярина Бориса Феодоровича Годунова «про нужу и терпенье Валаамского монастыря игумена Давида с братиею, что учинилось разоренье от свейских людей их монастырю», царь Феодор Иоаннович 8 ноября 1597 года повелел средствами из царской казны возобновить обитель, устроить в ней церкви, кельи, трапезу и ограду и предоставил монастырю владеть, как и раньше, вотчиной, рыбными ловлями и угодьями «по нашим жалованным грамотам и писцовым книгам». Вотчины Антониева Дымского монастыря были оставлены во владении Валаамской обители до тех пор, пока валаамские иноки не смогут созвать крестьян на свои монастырские земли.

Так воскрешалась из пепла и развалин святая обитель. Царскими милостями и частными пожертвованиями она возродилась и набрала силу: в ней были устроены церкви и кельи, отлиты колокола. Несмотря на расходы, требовавшиеся в то время на восстановление обители, валаамские старцы сумели из пожертвований собрать к 1611 году значительные средства.

Внутренняя иноческая жизнь, как и сам монастырь, переживала периоды расцвета и упадка. Когда вся Карелия после заключения в 1348 году мира в Дерпте была возвращена в состав русских земель, Валаам отдыхал от гонений шведов. В это время в обители преподобных Сергия и Германа процветали и общежитие, и особенное единодушное пребывание «по двема и трием» (т. е. скитское житие), и отходное уединенное молчание (отшельничество).

В дни своего процветания Валаамский монастырь был средоточием и образцом монашеской жизни всего северного края, подобно Киево-Печерской лавре на юго-западе России и Троице-Сергиевой лавре в центральной ее части.

В XII веке на Валаам прибыл инок Корнилий. Спустя некоторое время он покинул обитель и основал на Онежском озере свой монастырь в честь Божией Матери. По имени острова он был назван Палеостровским. В XIII веке белозерский князь Глеб Васильевич устроил при устье реки Шексны Усть-Шехонский монастырь. Для устройства монастырского порядка он просил у валаамского настоятеля направить в новый монастырь игумена Мартирия. Известно, что старцы валаамские в 1251 году направили туда своего постриженника Геннадия.

Около 1393 года на Валаам из Новгорода прибыл будущий преподобный Арсений Коневский. Юношей, в 1379 году принял он постриг в монастыре, бывшем на Лисичьей горе в новгородских землях. Через одиннадцать лет жизни в новгородской обители Арсений отправился на Афонскую гору и после трехлетнего подвижничества, с благословения афонского игумена, возвратился в русские пределы. Из рук святогорского игумена он получил в напутствие икону Божией Матери и устав общежития для основания монастыря в северных краях. Прибыв в Новгород, преподобный Арсений, приняв святительское благословение от архиепископа Новгородского Иоанна II, отправился в Валаамскую обитель и подвизался здесь некоторое время. Видя на Валааме многолюдное братство, он решил уйти и «по смотрению Божию, изволением же Пречистыя Богородицы» достиг Коневского острова и там устроил Коневский монастырь. На Валааме преподобный Арсений Коневский оставил по себе неизгладимое воспоминание: братия полюбили его. В 1397 году валаамский игумен Сила отправил к нему на Коневец инока Лаврентия с приглашением возвратиться на Валаам, но преподобный отказался: три года уже подвизался он в безмолвии на Коневце.

В XV веке подвизался в обители будущий преподобный Александр Свирский. Здесь он прошел все послушания, принял монашеский постриг. В безмолвии совершал он свой подвиг на одном из монастырских островов, поныне именуемом Святым, где по-прежнему сохраняется пещера подвижника в расселине скалы и находится скит, освященный во имя преподобного. Отсюда по указанию Божию отправился он на реку Свирь, где основал свой прославленный монастырь.

Иноческая жизнь на острове в XVI веке распространилась на берега Ладожского озера. Здесь валаамскими иноками было основано 12 скитов, находившихся под управлением и духовным руководством их игумена. Процветание Валаамского монастыря в XV–XVI веках дало основание называть его честной и великой лаврою.

В 1572 году царь Иван Васильевич, обличаемый совестью за низвержение и убиение святителя Филиппа, митрополита Московского, объявил врагов почившего иерарха наглыми клеветниками и одного из них, бывшего соловецкого игумена Паисия, удалил в Валаамский монастырь на покаяние.

В этот же период в Валаамский монастырь на покаяние был прислан Крутицкий архиепископ Варлаам, наказанный за участие в совещании Московского митрополита Дионисия с боярами о насильственном пострижении в иночество по причине бесплодия супруги великого князя Феодора Иоанновича Ирины Феодоровны. На Валааме владыка Варлаам умер и был предан погребению.

Русские самодержцы предоставляли монастырю различные льготы. 12 марта 1507 года великий князь Василий Иоаннович даровал игумену Иоакиму с братией жалованную грамоту. Крестьяне, живущие на монастырских землях в Карелии, этой грамотой освобождались от разных пошлин и повинностей. В монастырских владениях и на острове Валаамском запрещалось бить зверей, рубить лес. При игумене Варлааме, в 1534 году, эту грамоту подтвердил царь и великий князь Иоанн IV Васильевич. В 1588 году царь Иван Васильевич, чувствуя приближение кончины и сокрушаясь о невинных жертвах своего гнева, прислал на Валаам синодик для вечного поминовения.