Достаточно хорошо известны его приключения с женщинами. Когда в окне винного магазина заметили, что он целует женщину, кто-то с улицы крикнул: «Сэр, почему вы так целуете благородную даму?» – и бросил в окно камнем. Он решил присоединиться к приходу церкви Святого Диониса в лондонском Сити после того, как заметил, что «туда ходит много прекрасных женщин». Он всегда с вожделением смотрел на них и старался прикоснуться. Одна молодая леди, из прихода другой церкви, достала из кармана несколько булавок, чтобы колоть его, если он будет приставать. О своих сексуальных опытах он писал шифром: «mi cosa голый», например, значило «мой обнаженный пенис». Он «продвигался» и «получал», как он говорил, много раз. Однако мог удовлетвориться и меньшим. «Я сел в экипаж, где была миссис Книпп, и взял ее к себе на колени (в экипаже не было свободных мест), ласкал ее грудь и напевал».

Насилие на улицах не было редкостью. При одной ссоре он дал своему противнику «пару хороших пощечин, а увидев, что он не отвечает, добавил еще одну». Констебль с караульным ходили по улицам, чтобы предотвращать озорство и нарушения порядка. Однажды они заметили, что на заднем дворе Пипса не закрыта дверь, «и поэтому вошли, чтобы проверить, в чем дело».

Пипс «увлекался картами». Карты и азартные игры в целом были популярным развлечением того времени. Играли все классы общества, лотереи использовались для пополнения общественных финансов. Однажды Пипс заплатил 18 пенсов, чтобы вступить в «кофейный клуб» острова Рота, члены которого встречались в таверне «Голова турка» на Джеррард-стрит. Кофейни появились в Лондоне восемь лет назад и сразу стали очень популярны среди торговцев и юристов Лондона. Однако торговцы и юристы не остались в одиночестве. Роджер Лестрейндж сетовал, что «каждый извозчик и грузчик теперь государственный деятель, и, конечно, кофейни вполне им подходят». Никакого внимания не обращалось на «положение и чины», и в кофейне, согласно автору сатирической поэмы «Гудибрас» (Hudibras) Сэмюэлу Батлеру, вместе сидели «джентльмен, ремесленник, лорд и разбойник».

В городе, где главную роль играли беседы и размышления, новости и слухи, кофейни были единственным важнейшим общественным местом отдыха и сбора информации. Лондон описывали по кофейням, стало обычным делом адресовать письма лондонцу «в “Греческую”» или «в “Радугу”». Маколей сказал, что кофейни практически превратились в политический институт. Однако в них обсуждали не только «свежие новости». Один раз Пипс «долго сидел с несколькими джентльменами за хорошей беседой о Римской империи». В конце 1664 года он заглянул в кофейню, чтобы попробовать новый напиток «шоколад»: «очень вкусно».

А затем «после обеда мы очень славно попели хором, а один из нас, Хазард, спел соло на старинный манер». Музыка и пение раздавались повсюду. Устраивались «песни по кругу». Ожидая адвоката, Пипс «сидел в его кабинете и пел». Перед сном Пипс часто играл на лютне. В одном из залов кофейни он слышал разные итальянские и испанские песни, а также канон для двух голосов на слова domine salvum fac regem. Зайдя провести время в «Эпсом Уэлс», он заметил нескольких горожан, которые, случайно встретившись, вместе пели хором. Пипс со своим молодым слугой привыкли вместе исполнять псалмы и церковные песнопения. Во время эпидемии чумы он нанял лодку, где уже был один пассажир, чтобы «вместе петь всю дорогу».

Как многие его современники, Пипс, похоже, без предвзятости смотрел на превратности веры и религиозного рвения. Одним воскресеньем он «вышел на улицу и заглянул в несколько церквей». Если ему нравилась проповедь, он мог остаться до конца, но несколько раз случалось, что во время молитвы он погружался в сон. Когда изобретатель сэр Сэмюэл Морланд и его жена вошли в церковь с двумя лакеями в ливреях, паства обратила «на них большое внимание», особенно «провожали взглядом до кареты после проповеди». Он отметил также: «Я рассматриваю религию, будь она чем хочет, как причуду… и поэтому ценю ее, как все остальные вещи». Однако находилось место и суевериям. Он носил с собой заячью лапку как амулет, защищающий от болезней, но его товарищ заметил, что действие амулета не распространяется на других. Как только он потрогал лапку, его «живот начал бурлить и пускать газы».

При работе в Военно-морском ведомстве было обычным делом принимать подарки от различных претендентов на должность или привилегии. Однажды ему в оплату за «любезность» по очереди поднесли рапиру, бочку вина, халат и серебряную ленту для шляпы. Его начальник Монтегю говорил Пипсу: «За это время я сделаю для тебя все, что в моих силах, чтоб ты заработал». Он жаждал извлечь прибыль из найма нескольких судов для службы в Танжере; он получил долю от выручки, «которой не требовал, но с которой молча согласился». Когда ему вручали пакет с деньгами, он вынимал золотой или несколько монет серебром, все время отводя взгляд, будто намекая: «Я могу сказать, что не видел денег в бумагах, если меня когда-нибудь об этом спросят». Коммерция любого рода составляла суть государства, и Пипс стремился найти своему брату хорошую жену, «стоимостью в двести фунтов в живых деньгах». При дворе, писал он, царили «похоть и выгода».

У него было несколько любопытных знакомств. Он записал, как один джентльмен в течение одного 1659 года служил восьми разным правительствам, «и он действительно перечислил все, а потом с девятым, к сожалению, потерпел неудачу, а именно с тем, которое пришло с королем». Пипс находился рядом с королем, когда одна женщина из квакеров передала ему петицию. Карл заспорил с ней, а «она только повторяла “О король!”» и все время «тыкала» ему. Пипс имел беседу с экспериментатором Джоном Спонгом, который рассказал ему, что «с помощью микроскопа собственной конструкции обнаружил, что крылья у моли устроены так же, как перья крыла птицы». Пока Пипс и Спонг беседовали, нескольких сектантов арестовали за посещение тайного молитвенного собрания. Пипс добавил, что «они шли, как овцы, не оказывая никакого сопротивления». Тогда было обычным для мужчин и женщин лить слезы и от радости, и от горя.

Это была эпоха научных наблюдений и экспериментов. Один знакомый притащил в дом Пипса 12-футовое стекло, через которое они пытались разглядеть Луну, Сатурн и Юпитер. На улице Пипс случайно встретил Роберта Гука, и экспериментатор сказал ему, что может подсчитать количество взмахов, которые муха делает своими крыльями. До этой встречи Пипс ходил на лекцию Гука по искусству сбивать войлок. Во время путешествия на лодке из Ротерхита в Грейвсенд он читал книгу Роберта Бойля «Гидростатические парадоксы» (Hydrostatical Paradoxes).

Пипс обратил внимание на «замечательную редкость: рыбок, которые живут в стеклянном сосуде с водой». Когда он купил часы, они ему так нравились, что он постоянно держал их в руке и «по 100 раз смотрел, сколько сейчас времени». Он посетил загородный дом ювелира сэра Роберта Вайнера. Там «он показал своего черного мальчика, который умер от туберкулеза; после смерти он приказал высушить тело в печи, и теперь мальчик лежит в ящике целый». Стало очень модно иметь чернокожих слуг, рабов, привезенных из Западной Африки.

В День благодарения, 14 августа 1666 года, на праздновании недавней морской победы над голландцами, семья и друзья Пипса очень веселились, «кидая фейерверки и поджигая друг друга и людей по другую сторону улицы». Потом они начали «мазать друг друга свечным жиром и сажей, пока большинство… не стали похожи на чертей». Они пили, танцевали и наряжались в маскарадные костюмы. Один мужчина нарядился в слугу и танцевал джигу; Элизабет Пипс с подругами надели парики. Пипс время от времени замечал, что без компании мало удовольствия.