Со временем Жан Гастон осмелел и однажды даже предпринял поездку в Париж. Узнав об этом, Козимо III сильно расстроился и отправил сыну письмо, в котором осыпал его упреками за дурное поведение и небрежение обязанностями отца будущего наследника престола. К этому времени Козимо III сделался еще более набожным и аскетичным, даже есть стал меньше. По словам английского путешественника Эдварда Райта, остановившегося на некоторое время во Флоренции, Козимо III «в последние двадцать лет своей жизни пил только воду и довольствовался самой простой пищей. Состояла она из одного блюда, и садился (Козимо) за стол всегда один, за исключением Дня святого Иоанна и других праздников, когда к нему присоединялась семья».

Столь же аскетический образ жизни вела и Флоренция. Население города уменьшилось наполовину и составляло теперь около сорока двух тысяч жителей. Мостовые в переулках проросли сорняками, дома покосились. Спад экономики задел все слои общества. Нищие липли к туристам, ибо видные люди из местных не выходили из своих опустевших дворцов, заказывая еду в ближайших тавернах. Уволенные повара и слуги болтались у ворот, самим своим видом удостоверяя положение, в котором пребывают их прежние хозяева, а также тот факт, что они свободны для найма. Холодными зимами и во времена сбора скудного урожая у окон палаццо Питти собирались группы людей, жалобно выпрашивая хоть кусок хлеба. Козимо III удалялся в часовню помолиться за этих несчастных, а стража тем временем гнала их прочь. К 1705 году государственная казна Тосканы опустела полностью.

Вскоре о положении дел во Флоренции стало известно за границей. Австрийцы начали посматривать на Италию, явно покушаясь на Парму и Феррару, а вскоре стало ясно, что Иосиф I намеревается присоединить к Священной Римской империи и Тоскану. Перспективы Медичи выглядели весьма печально: Фердинандо, сын и наследник Козимо III, пил беспробудно, страдая то от галлюцинаций, то от амнезии, хотя население, в своем большинстве, об этом не подозревало, ибо бодрствовал он только ночами и почти не выходил из дома. Точно так же, чем дальше, тем очевиднее становилось, что Жан Гастон просто не в состоянии управлять великим герцогством. С другой стороны, Иосиф I был убежден, что при австрийском правлении Тоскана вновь превратится в процветающую провинцию, а это, в свою очередь, поспособствует экономическому росту всей империи.

Иосиф I вступил в дипломатические переговоры со стареющим Козимо III. Фердинандо тем временем впал в эпилепсию — дни его были сочтены. Население, однако же, возлагало на него большие надежды, полагая, что его восхождение на престол будет означать возвращение к лучшим временам. В глазах многих Фердинандо был «хорошим Медичи». Иосиф I пригрозил Козимо III, что смерть его сына может породить массовые беспорядки, а это, в свою очередь, чревато свержением Медичи. Если же в Тоскану войдут австрийские войска, всего этого можно избежать.

Козимо III упирался, а Иосиф I стоял на своем. Он уведомил великого герцога, что, изучив родословную крупнейших королевских домов Европы, его юристы пришли к выводу, что Тоскана является частью Священной Римской империи. (Одна из дочерей Фердинандо II в свое время вышла замуж за австрийского кронпринца Фердинанда Карла, а другая — за герцога Пармы, являющейся ныне территорией Австрии.) Эта новость потрясла всю Италию: обоснованы претензии Иосифа I или нет, в любом случае весь полуостров может быть охвачен войной, грозящей опустошить Тоскану.

Папа Иннокентий XII, над чьими владениями также нависла угроза, срочно связался с Козимо III, предложив ему откупиться от императора Иосифа I. Козимо III не оставалось ничего, кроме как отговориться отсутствием денег, в ответ на что папа сразу же дал ему разрешение лишить налоговых льгот церковь на территории Тосканы. В результате Козимо III удалось собрать 150 000 флоринов. За эту сумму Иосиф I был готов отказаться от своих требований.

Однако же австрийская оккупация Пармы и Феррары все равно представляла для Тосканы постоянную опасность. Более того, угроза нависала со всех сторон — не только с австрийской. В своем нынешнем жалком состоянии тосканский флот был бессилен противостоять возможному вторжению французов, а на юге, в опасной близости к границе, были расквартированы испанские войска. В такой обстановке лишь перспектива защиты Тосканы со стороны Австрии, казалось, удерживала другие государства от воинственных шагов. Все это время Козимо III только и знал, что дрожал от страха, и в конце концов это полное отсутствие всяких активных действий чудесным образом окупилось. В 1711 году умер император Иосиф I, и это привело к временному затишью в войне за испанский престол. Поумерились и территориальные претензии Священной Римской империи. Два года спустя умер Фердинандо, но это вопреки угрозам и ожиданиям не привело ни к каким волнениям; жители были настолько запуганы и подавлены, что даже на улицу выйти сил не было.

Так и тянулось царствование Козимо III — в 1720 году он отметил пятидесятилетие восшествия на герцогский престол. Встречавшийся с ним в том же году английский путешественник Эдвард Райт оставил следующее описание:

«Его высочеству было около восьмидесяти лет. Состояние здоровья не позволяло ему выходить из дома, но когда такая возможность была, он ежедневно посещал пять-шесть церквей. Говорят, в кабинете у него было какое-то механическое приспособление в виде календаря, на каждой странице которого были оттиснуты в серебре небольшие изображения святых. Переворачивая их, он молился тому или другому святому, в зависимости от дня. Ел он и ложился очень рано, как, впрочем, и вставал».

Религиозная одержимость давно уже сделала Козимо III игрушкой в руках узколобых советчиков, большинство из которых составляли люди церковного звания. Все обнаженные статуи были убраны с улиц и из галерей под предлогом того, что они «пробуждают похоть». Даже «Давид» Микеланджело, этот великий символ Флоренции, был упрятан под брезент. Козимо редко отваживался покидать пределы палаццо Питти, но когда все же выходил на улицу, собиралась толпа любопытствующих, чтобы хоть краем глаза посмотреть в угрюмом молчании на своего ненавистного правителя. В сентябре 1723 года с ним случился за письменным столом странный припадок, продолжавшийся два часа, совершенно обессиливший его и сочтенный им дурным предзнаменованием. С октября Козимо III уже не поднимался с постели и целыми днями молился об отпущении грехов (хотя один декрет — о повышении подоходного налога на территории великого герцогства — все же подписал). 31 октября, в возрасте восьмидесяти одного года, Козимо III скончался, положив тем самым конец самому продолжительному и самому разрушительному в истории семьи Медичи царствованию.

В отсутствие других претендентов очередным великим герцогом Тосканы стал второй сын Козимо III Жан Гастон. Было ему пятьдесят два года, и, поскольку все надежды его отца на наследника мужского пола пошли прахом, казалось, род Медичи пресекается.

В годы, последовавшие за его женитьбой на жуткой принцессе Анне Марии Франческе Сакс-Лауэнбургской, Жан Гастон вынужден был безвыходно находиться в ее обветшавшем замке в Богемии, ибо жена отказывалась даже говорить о переезде во Флоренцию. Она вбила себе в голову, что мужчины из рода Медичи отравляли своих жен. По свидетельствам современников, у Анны Марии Франчески вошло в привычку расхаживать по холодным залам своего замка в охотничьем костюме из грубой кожи и сапогах, всячески понося своего жалкого мужа. Когда она отправлялась охотиться на диких кабанов, он подходил к окну и часами смотрел на дымящиеся трубы райхштадтских хижин; и по пухлым его щекам у него катились слезы жалости к самому себе. Он пристрастился к карточной игре со своим итальянским любовником-грумом и его приятелями, проигрывая при этом крупные суммы, ибо они его бессовестно обжуливали. Чтобы расплатиться с долгами, ему приходилось тайком залезать в шкатулку своей жены и закладывать драгоценности, которые она никогда не надевала, в ломбардах Праги, куда он теперь наведывался все чаще и чаще. Здесь Жан Гастон находил свои удовольствия: «Переодевшись в простого горожанина, он сливался с разношерстной компанией лакеев и бродяг, шатавшихся, постепенно напиваясь, по притонам и тавернам Праги... Тут он приучился скандалить и дебоширить, курить табак и жевать под выпивку, как это принято в Германии, перец с хлебом и семенами тмина».