Тем временем наступление Изяслава Ярославича на позиции клана Святославичей продолжалось: вслед за Глебом своей волости лишился его брат Олег — недавний соратник Мономаха, ставший крестным отцом его старших сыновей — Мстислава и Изяслава. Как справедливо отмечает Д. Оболенский, «отношения обоих князей были исполнены глубины и драматизма, иногда их объединяли родственные узы, но чаще династическое соперничество и непримиримые притязания делали их соперниками». Впервые такая конфликтная ситуация возникла весной 1078 г., когда у Олега был отнят стол во Владимире-Волынском, а сам он оказался в Чернигове.

Трудно сказать, получил ли Олег Волынь еще при жизни своего отца Святослава, как считают некоторые исследователи (при этом полагая, что подобное могло произойти уже в 1073 г., и совершенно не учитывая того обстоятельства, что по «Поучению» Мономах оставался во Владимире-Волынском примерно до середины 1075 г., так что сделаться князем Волынским Олег мог не раньше того, как вернулся из похода вместе с Мономахом), или эту волость дал ему Всеволод после того, как стал киевским князем в 1077 г. Сторонники первой точки зрения считают, что решение подобного рода могло быть мотивировано необходимостью контроля за действиями Изяслава. Но в это время Изяслав находился у Генриха IV, а не у Болеслава II, с которым Святослав Ярославич сумел установить союзнические отношения, и, следовательно, гипотеза о стремлении Святослава к установлению контроля над польской границей в связи с возможным выступлением Болеслава II в поддержку Изяслава отпадает. Если ситуация на западных рубежах была относительно стабильной, поскольку Болеслав был занят то войной с чехами, то подготовкой собственной коронации в качестве короля, которая состоялась в конце 1076 г., смысл передачи Волыни под контроль Олега Святославича не ясен. Поэтому нам ближе мнение М.С. Грушевского, который допускал, что Олег получил Владимир уже в 1077 г. от Всеволода Ярославича, так как оно позволяет объяснить хотя бы то, что оборона западных границ вновь стала актуальной после того, как Владимир Мономах оказался занят борьбой с Полоцком, а Болеслав II решил оказать военную поддержку Изяславу Ярославичу.

Таким образом, в первой половине 1077 г. эта волость внезапно приобрела стратегическое значение, так как встреча Всеволода с Изяславом летом того же года произошла именно на Волыни, которая при менее благоприятном развитии событий могла бы легко превратиться в театр военных действий. Некоторое время Олег мог княжить на Волыни и по возвращении Изяслава, пока весной 1078 г. не был «выведен» из Владимира в Чернигов.

Источники не сообщают, было ли это единоличное решение Изяслава, или оно было принято совместно с Всеволодом, — факт заключается в том, что это спровоцировало своеобразный «конфликт поколений» между «старшими» и «младшими» князьями. По мнению М.П. Погодина, Изяслав и Всеволод решили лишить Святославичей прав на владение волостями из-за выступления их отца против старшего брата в 1073 г. В любом случае дискриминационное отношение к Святославичам было налицо именно с 1078 г. Некоторые детали, предшествующие эскалации конфликта, известны нам из «Поучения» Мономаха, где сообщается: «…И потом пришел я из Смоленска к отцу в Чернигов, и пришел Олег, который из Владимира был выведен, и позвал я его к себе на обед с отцом в Чернигове, на Красном дворе, и дал отцу 300 гривен золота». Под этой суммой обычно подразумевают дань, причитавшуюся Всеволоду Ярославичу, со Смоленской волости, хотя высказывалось предположение, что это могла быть и компенсация Олегу Святославичу за утраченный стол на Волыни; оно, однако, не кажется убедительным, поскольку сам Мономах уточняет, что эту сумму он передал отцу, а не двоюродному брату.

Не без умысла Мономах упомянул и об обеде на «Красном дворе» (по предположению И.М. Ивакина, он состоялся в день Пасхи 8 апреля 1078 г.), целью которого, как можно думать, являлись переговоры между Олегом и Всеволодом, где он, вероятно, выступал посредником, но, по всей видимости, это посредничество закончилось неудачей, поскольку в «Повести временных лет» имеется известие о том, что 10 апреля 1078 г. Олег бежал от Всеволода в Тмуторокань. Этот шаг означал окончательный разрыв отношений, последствия которого не замедлили сказаться уже через несколько месяцев. В Тмуторокани, где сформировалась междукняжеская коалиция, опиравшаяся на степных кочевников, Святославичи и их двоюродный брат Борис Вячеславич стали готовить ответный удар.

По свидетельству «Повести временных лет», в конце лета 1078 г. «привели Олег и Борис поганых на Русскую землю и пошли на Всеволода с половцами. Всеволод же вышел против них на Сожицу, и победили половцы русь, и многие убиты были тут: убит был Иван Жирославич и Тукы, Чудинов брат, и Порей, и иные многие, месяца августа в 25-й день. Олег же и Борис пришли в Чернигов, думая, что победили, а на самом деле земле Русской великое зло причинили».

Об этом нашествии, которое, по всей видимости, было крупнейшим половецким вторжением на Русь с 1068 г., Мономах в «Поучении» пишет: «Из Смоленска придя, я прошел, сражаясь, сквозь половецкие полки, до Переяславля, и нашел отца, пришедшего из похода». По всей видимости, это случилось уже после того, как русские войска были разгромлены в битве при Сожице, в которой дружина Мономаха не успела принять участие. Однако оба они вряд ли могли противостоять половцам, поэтому Всеволод обратился за помощью к Изяславу. В летописи подробно рассказывается, как Всеволод пришел к брату, они поздоровались и сели, после чего Всеволод стал рассказывать о своих злоключениях. «И сказал ему Изяслав: “Брат, не тужи. Видишь ли, сколько всего со мной приключилось: не выгнали ли меня сначала и не разграбили ли мое имущество? А затем, в чем провинился я во второй раз? Не был ли я изгнан вами, братьями моими? Не скитался ли я по чужим землям, лишенный имения, не сделав никакого зла? И ныне, брат, не будем тужить. Если будет нам удел в Русской земле, то обоим; если будем лишены его, то оба. Я сложу голову свою за тебя”. И, так сказав, утешил Всеволода, и повелел собирать воинов от мала до велика». Таким образом, сложилась коалиция соправителей «Русской земли» против «князей-изгоев» и «Изяслав с Ярополком, сыном своим, и Всеволод с Владимиром, сыном своим» устроили экспедицию против Чернигова.

Однако под стенами города «старших» князей ждала неудача: несмотря на отсутствие «возмутителей спокойствия» Олега и Бориса, горожане категорически отказались открыть ворота. Видимо, Всеволод Ярославич за четырнадцать месяцев своего княжения не сумел снискать симпатий местного населения, которое предпочло поддержать мятежного Олега Святославича. Этот инцидент был первым проявлением сепаратизма в «Русской земле», обусловленным политическими симпатиями городской общины, которая из-за этого даже вступает в конфликт с прежним правителем; князья не привыкли к такому развитию событий, и им ничего не оставалось делать, как подвергнуть город осаде. Поначалу осаждающим удалось добиться некоторых успехов: Владимир Мономах, захватив восточные ворота, сжег посад, заставив защитников укрыться во внутреннем городе, однако развить успех и довести до конца осаду не удалось, так как стало известно о приближении Олега и Бориса, которые, по-видимому, набрали войско на территории Черниговской земли, поэтому «старшие» князья были вынуждены выступить им навстречу.