На первый взгляд как «Повесть временных лет» (под 1084, 1085 и 1086 гг.), так и «Поучение» свидетельствуют о трех походах Мономаха на Волынь, однако их вряд ли можно считать тождественными друг другу, поскольку «Поучение» во всех трех случаях фиксирует нейтральное отношение к Ярополку, тогда как второй поход Мономаха в 1085–1086 гг. был направлен против него и во время этого похода они не могли заключить «дружбу великую».

Считается, что в своем рассказе Мономах обошел эти события молчанием по конъюнктурным соображениям, но, учитывая, что хронология «Поучения» является относительной, можно предположить, что информация о второй и третьей волынской кампании Мономаха заключена в словах: «И потом я ходил к Владимиру, после Ярополка посадил, и Ярополк умер». При этом первую часть фразы: «И потом я ходил к Владимиру» можно отнести к событиям 1085 г., когда во Владимире вместо бежавшего в Польшу Ярополка был посажен Давыд Игоревич, а вторую: «…после Ярополка посадил, и Ярополк умер» — к событиям 1086 г. Если сравнить этот фрагмент с летописной статьей 1085 г., мы увидим, что именно в этом году Мономах был во Владимире, где посадил Давыда Игоревича. В статье 1086 г., напротив, говорится, что Мономах по заключении мира с Ярополком ушел в Чернигов, а Ярополк вокняжился во Владимире сам. Из текста нельзя понять, где был заключен мир между князьями, — можно только констатировать, что вокняжение Ярополка стало следствием его соглашения с Мономахом.

Судя по «Поучению», перед своим приходом во Владимир-Волынский Мономах был занят войною с половцами с того самого момента, как отец посадил его «перед всей братией» в Переяславле; перед этим, зимой, он ходил «к Ярополку на совет в Броды», где они «дружбу великую заключили». Если поход в Луцк и во Владимир мог иметь место в 1085–1086 гг., то назначение Мономаха князем в Переяславль следует отнести к весне 1085 г. — это назначение, по всей видимости, было временным, связанным с организацией наступательных действий против половцев, так как после своего возвращения с Волыни в 1086 г. Мономах отправился не в Переяславль, а в Чернигов, — слова «перед всей братией» можно понимать в том смысле, что он на некоторое время сосредоточил в своих руках управление двумя городами.

Второй поход к Ярополку в Броды, где «дружбу великую заключили», очевидно, относится к зиме 1084–1085 гг. Этому событию предшествовали: поход к Минску (осень), экспедиция против половцев за Хорол (лето), первый поход в Броды (весна) и экспедиция против Ростиславичей «за Микулин». Таким образом, интервал между первым и вторым походом Мономаха к Ярополку в Броды составлял примерно год, из чего можно заключить, что первый поход в Броды имел место в самом начале 1084 г., поход «за Микулин» — в 1083 г., а экспедиции против вятичей — ориентировочно в 1081 и 1082 гг.

Реконструировав, таким образом, хронологию событий в «Поучении», попробуем соотнести их с данными «Повести временных лет». Прежде всего, стоит принять во внимание, что упоминание о бегстве Володаря Ростиславича и Давыда Игоревича в Тмуторокань «Повесть временных лет» относит к маю 1081 г., позволяя предположить, что уже в то время Ярополк мог иметь какие-то конфликты с этими князьями. Справиться с братьями Володаря он не смог и был вынужден обратиться за помощью в Киев, в результате чего в 1083 г. состоялась безуспешная экспедиция Владимира Мономаха «за Микулин» (в Прикарпатье). После соединения войск Ярополка и Мономаха в Бродах в начале 1084 г. «два Ростиславича» (вероятно, Рюрик и Василько, ибо Володарь мог еще находиться в Причерноморье) были захвачены в плен и отправлены во Владимир. Когда Ярополк на Пасху 1084 г. уехал из Владимира в Киев, Ростиславичи, оставшись без надлежащего надзора, бежали из Владимира; к тому времени, когда Ярополк вернулся в город, они сумели навербовать себе сторонников за его пределами и выгнали Ярополка. Так как летом 1084 г. Мономах был занят войной против половцев, а осенью 1084 г. — экспедицией к Минску, его второй поход на Волынь состоялся только зимой 1084/85 г. Согласно «Повести временных лет», примерно в это же время Всеволод Ярославич дал Давыду Игоревичу Дорогобуж, так что под словами о том, что «в ту же зиму мы ходили к Ярополку на совет в Броды и дружбу великую заключили», видимо, подразумевается мирное соглашение между Ярополком и Давыдом, посредником при заключении которого и выступал Мономах, однако этот мир оказался недолгим, так как в 1085 г. Ярополк стал готовить выступление против Всеволода, но попытка мятежа была вовремя пресечена. Тем не менее когда в 1086 г. Ярополк вернулся из Польши, то беспрепятственно получил Владимир-Волынский обратно. Скорее всего, Ярополк сумел оправдаться перед Мономахом, возложив всю ответственность за подготовку мятежа на «злых советников», что и зафиксировала летопись. Однако княжение Ярополка во Владимире было недолгим, так как он, «переждав немного дней, пошел к Звенигороду. И еще не дошел он до города, как пронзен был проклятым Нерадцем, наученным дьяволом и злыми людьми. Он лежал на возу, и пронзил его саблею с коня месяца ноября в 22-й день». Гибель Ярополка вызвала историографическую дискуссию, основоположником которой на страницах журнала «Современник» выступил в 1849 г. анонимный автор (под ним М.С. Грушевский подразумевал А.Ф. Тюрина), попытавшийся доказать причастность к его убийству Давыда Игоревича. Но часть исследователей вслед за С.М. Соловьёвым возложила ответственность за это преступление на Ростиславичей, что в целом соответствует логике летописного повествования, поскольку убийца Ярополка Нерадец бежал к Рюрику Ростиславичу в Перемышль, который тот, вероятно, захватил в отсутствие на Руси Ярополка в 1085–1086 гг. и хотел удержать за собой после его возвращения. Если такова была цель Рюрика, то это ему удалось: после его смерти в 1092 г. Перемышль перешел во владение его брата Володаря.

Впрочем, высказывалось и предположение о том, что к гибели Ярополка мог быть причастен и Всеволод Ярославич, с чем вряд ли можно согласиться, учитывая тот факт, что незадолго до гибели Ярополк сумел нормализовать отношения с Всеволодом, который отнесся к нему лояльно, а когда тело убитого князя в начале декабря 1086 г. доставили в Киев для захоронения в Десятинной церкви, Всеволод сам встречал траурный кортеж вместе с сыновьями, боярами и митрополитом Иоанном. Более того, он не стал препятствовать переходу части территории, ранее находившейся под управлением Ярополка (Туровской земли), его брату Святополку, что является свидетельством продолжения его сотрудничества с сыновьями Изяслава Ярославича, которое вряд ли было бы возможно, если киевский князь приложил руку к устранению племянника.

Мотив устранения Ярополка теоретически мог иметь Давыд Игоревич, который с его возвращением из Польши лишился владимирского стола и, видимо, вернулся в Дорогобуж. Но такой же мотив могли иметь и Ростиславичи, которые находились в конфликте с Ярополком в 1083–1084 гг. Если права Давыда на Дорогобуж могли быть санкционированы соглашением в Бродах зимой 1084/85 г., то не совсем понятно, на каком основании сел в Перемышле Рюрик Ростиславич: остается предположить, что он захватил этот город в то время, когда Ярополк отсутствовал на Руси. Тем не менее могут быть близки к истине и те исследователи, которые возлагают ответственность за убийство Ярополка на Давыда Игоревича и Ростиславичей одновременно, так как его устранение было выгодно им обоим. Правда, десятилетие спустя кровные родственники станут кровными врагами, и Давыд Игоревич, стремясь оправдать собственную политическую интригу, припишет организацию этого преступления одному из братьев, Василько Ростиславичу, но составитель «Повести временных лет» приложит усилия к тому, чтобы отвести подозрения от князя…