Соединение В прибыло в Гераклион 28 мая в 23.30. Эсминцы немедленно вошли в гавань и встали борт о борт у главного причала, чтобы забрать выделенное количество солдат и передать их на крейсера, оставшиеся на рейде. Роулингс потом вспоминал великолепную организацию погрузки, которой добился морской комендант Гераклиона капитан 1 ранга М.Г.С. МакДональд. 29 мая в 3.20 весь гарнизон Гераклиона, примерно 4000 человек, был погружен. Это было выполнено в полной темноте, враг ничего не заподозрил. Арьергард должен был удерживать позиции до последнего момента, а потом идти на корабли маленькими группами. Единственным негодующим солдатом оказался командир гарнизона бригадный генерал Б.Г. Чеппел, который заявил, что выиграл эту битву. Может и так, хотя немцы назначили на вторую половину дня 29 мая мощный удар с целью захвата аэродрома Гераклиона. Эвакуация была проведена очень вовремя. Однако впереди еще было долгое путешествие в Александрию. Погрузка заняла почти 4 часа, а после 3.00 счет шел на минуты. Пролив Касо кораблям следовало пройти до рассвета.

В 3.20 эскадра вышла в море, быстро развив скорость 29 узлов. Большая часть солдат спала, несмотря на страшную тесноту в кубриках. Давку можно легко представить, если напомнить, что «Орион» теперь нес 1100 человек, кроме своих 550 человек команды. Эсминцы приняли по 300 солдат, не считая собственной команды в 150 человек.

Эскадра в 3.45 уже взяла курс на пролив Касо, как отказало рулевое управление «Империала». Потеряв управление, эсминец едва не столкнулся с «Кимберли» и 2 крейсерами. Роулингсу пришлось принять срочное решение. Он мог ожидать, пока команда «Империала» уточнит повреждение и исправит его, подвергнув опасности всю эскадру и 4000 солдат на борту кораблей. Можно было оставить эсминец, сняв команду и солдат. Роулингс выбрал второе и передал прожектором приказ «Хотспуру» (капитан-лейтенант К.П.Ф. Браун): «Снять экипаж и потопить «Империал». Одновременно по эскадре был передан приказ: «Следовать в Александрию». Каннингхэм позднее говорил, что это решение нельзя оспаривать, однако разумнее было бы снять только солдат, оставив экипаж чинить поломку. Это оставляло шанс спасти эсминец.

На «Хотспуре» решили, что адмирал предоставил их собственной участи. Передача войск отняла еще один драгоценный час. С наступлением рассвета эсминец окажется один в проливе Касо, всего в 30 милях от вражеского аэродрома на Скарпанто. Офицеры и матросы «Хотспура» и «Империала» поняли, насколько сложным является их положение. Если Роулингс сохраняет прежнюю скорость 30 узлов, то каждые 10 минут его эскадра удаляется на 5 миль. «Хотспур» подошел к борту «Империала». Были заведены все имеющиеся сходни. Большая часть солдат была разбужена и стояла на верхней палубе. Экипаж «Империала» даже нашел время собрать наиболее ценные и памятные безделушки и сложить их в саквояжи перед тем, как покинуть эсминец. Вскоре «Хотспур» отошел и выпустил торпеду. «Империал» накренился, потом выпрямился и начал погружаться. Была выпущена вторая торпеда. На этот раз эсминец перевернулся и медленно исчез в темной воде. Можно легко представить, какие чувства испытали моряки, топившие свой корабль. Это произошло в 4.45, до рассвета оставалось всего несколько минут. «Хотспур», имевший на борту 900 человек (600 солдат и. команды 2 эсминцев), дал полный ход и помчался на восток, к северо-восточной оконечности Крита. Теперь эскадра Роулингса должна была находиться в 30 милях от «Хотспура».

Когда занялся серый рассвет, артиллеристы разошлись по орудиям и зарядили их. Первый помощник «Хотспура» капитан-лейтенант Х. Ходжкинсон вызвал добровольцев из числа солдат, имевших пулеметы, автоматы, противотанковые ружья и даже винтовки, и расставил их на верхней палубе. Риск погибнуть от пулеметного обстрела с самолетов был велик, но не больше, чем для тех, кто набился в кубрики и безропотно ожидал там бомбы. Командир эсминца уже решил, что раз он остался один, то лучше держаться поближе к берегу, отойдя с нормальных маршрутов в Александрию.

Когда эсминец, прижимаясь к берегу, прошел тесным проливом между маленьким островком и берегом Крита, внезапно впереди появились серые силуэты. Это могла быть итальянская эскадра. Так как солнце всходило позади неизвестных кораблей, то вскоре опасения рассеялись. Это была эскадра Роулингса, уменьшившая скорость до 15 узлов.

Узнав «Орион», моряки завопили от радости. Общее чувство облегчения хорошо описал Хью Ходжкинсон в своей книге.

«Никогда и ни к кому раньше я не испытывал таких симпатий, как к Роулингсу в этот момент. Мы знали его не слишком хорошо, но то, что услышали позднее, сразу сделало ясным: он никогда не оставит неповрежденный корабль в беде, если у него есть возможность оказать ему помощь. Именно Роулингс повел линкоры в пролив Китера, чтобы спасти крейсера. А теперь он снизил скорость и дожидался нас».

«Хотспур» получил приказ занять свое место на левом крыле завесы. В это время эскадра шла на юг через пролив Касо. До Александрии оставалось примерно 300 миль, или 10 часов хода. Причем половину пути придется проделать в радиусе досягаемости пикировщиков Ju-87.

В 5.30 было затребовано истребительное прикрытие, которое обещал прошлой ночью главнокомандующий. Однако не было никаких признаков истребителей Королевских ВВС, зато в 6.00 появились 4 бомбардировщика Ju-88, силуэты которых прорисовались на фоне зари, подобно зловещим птицам. В 6.00, как раз, когда «Хотспур» соединился с эскадрой, началась бомбежка. Иногда самолеты выбирали целью крейсера, иногда они обрушивались на какой-то из эсминцев охранения. Каждую атаку встречал шквал огня. Ходжкинсон описывает, как все это видели с «Хотспура»:

«С воем они обрушивались на нас из полутьмы. Капитан стоял на мостике. Он находился там уже 24 часа. Когда головной самолет вертикально пошел на нас с правого борта, он круто повернул эсминец вправо. Следующие 7 часов он управлял кораблем с удивительной точностью, следя за каждым бомбардировщиком, как кошка следит за птицей. Когда они пикировали на нас, капитан резко бросал «Хотспур» навстречу им, вынуждая их пикировать круче и круче. Таким образом он заставлял их преждевременно прерывать пике, чтобы не получить отрицательный угол пикирования. В результате ни один из пикировщиков не выполнил атаку нормально. Они сбрасывали бомбы с высоты примерно 2000 футов, что делало бомбежку неточной. Все бомбы легли мимо».

Как только пикировщики завершили атаку, они вернулись на Скарпанто за новыми бомбами, не беспокоясь о топливе, так как бой происходил в считанных милях от аэродрома.

В 6.25 один бомбардировщик, может быть, более отважный, чем остальные, круто спикировал на «Хируорд» (капитан-лейтенант У.Дж. Манн), шедший на левом крыле завесы. Эсминец получил попадание в среднюю часть, немедленно начал терять скорость и оказался за кормой эскадры. Роулингс был вынужден второй раз принимать срочное решение. Если бы он остался с «Хируордом», это подвергло бы смертельной опасности всю эскадру и принятые ею войска. Или он должен принять тяжелое решение бросить эсминец? Он выбрал второе, что потом Каннингхэм счел совершенно правильным. Когда «Хируорд» был виден в последний раз, он медленно шел к берегу Крита, орудия вели жаркий огонь по вражеским самолетам. Итальянские торпедные катера подобрали большое количество людей, которые попали в плен.