1882 – осенью Мережковский присутствует на первых выступлениях С. Я. Надсона, пишет ему письмо. Начинается дружба со старшим поэтом.

1883 – в начале года Надсон знакомит Мережковского с А. Н. Плещеевым, который вводит его в литературный круг журнала «Отечественные записки». Мережковский организует в гимназии «молье-ровский кружок», пытаясь поставить на школьной сцене «Тартюфа». Его разбор ролей пьесы Мольера навлекает неудовольствие полиции, как проявление «юношеского свободомыслия». Весной Мережковский завершает гимназический курс и летом сдает вступительные экзамены на первый курс историко-филологического факультета Санкт-Петербургского университета. Осенью начинает посещать литературный кружок О. Ф. Миллера. Все это время продолжается дружба с Надсоном, который оказывает значительное и личное и творческое влияние на юного поэта. В журнале «Отечественные записки» (№ 1) появляются два стихотворения Мережковского – его дебют в «большой литературе».

1884 – Плещеев рекомендует Надсона и Мережковского в Литературное общество и вводит последнего в семью директора Петербургской консерватории К. Ю. Давыдова и А. А. Давыдовой, издательницы и общественной деятельницы. Здесь Мережковский знакомится с Н. К. Михайловским и Г. И. Успенским, под воздействием которых переживает увлечение «народничеством». Летом во время студенческих каникул путешествует по Волге, там знакомится с народным проповедником, близким к «толстовству», Василием Сютаевым, который производит на него большое впечатление. Эта встреча подвигает его к изучению работ Л. Н. Толстого, однако толстовское «опрощение» он не принимает.

1885 – Н. К. Михайловский привлекает Мережковского к работе в созданном им вместе с А. А. Давыдовой журнале «Северный вестник». Мережковский публикует здесь стихотворения и пишет по заданию Михайловского аналитическую критику. Тогда же Мережковский увлекается дочерью издательницы «Вестника» Л. К. Давыдовой. Летом путешествует с семьей А. А. Давыдовой по Франции и Швейцарии. Однако любовный роман оказался неудачным.

1886 – Мережковский переносит тяжелую болезнь, что производит на него сильное впечатление и служит одной из главных причин «поворота к вере».

1887-19 января в Ялте умирает от чахотки С. Я. Надсон. Мережковский присутствует на его похоронах в Петербурге и читает на литературном вечере стихотворение «Памяти Надсона». Стихи Мережковского начинают появляться в столичной периодике.

1888 – пишет первую поэму «Протопоп Аввакум». Весной выходит первая книга Мережковского «Стихотворения». 24 марта в припадке безумия кончает с собой В. М. Гаршин; Мережковский откликается на эту трагедию стихотворением «Смерть Всеволода Гаршина» и присутствует на похоронах писателя на Волковом кладбище. В первой половине года следуют публикации стихотворений Мережковского в «Северном вестнике». В апреле он сдает выпускные экзамены в университете и защищает дипломную работу о Монтене. В начале мая Мережковский едет в Одессу, оттуда морем – в Сухуми, потом по Военно-Грузинской дороге – в Боржом, куда прибывает в последних числах мая. В Боржоме останавливается на все лето, пишет драматическую поэму «Сильвио» («Возвращение к природе»). В конце июня знакомится с З. Н. Гиппиус. 11 июля на детском балу в боржомской Ротонде делает З. Н. Гиппиус предложение. В сентябре Мережковский провожает семью невесты в Тифлис и едет в Петербург устраивать предсвадебные дела. В ноябре в «Северном вестнике» появляется статья Мережковского о Чехове («Старый вопрос по поводу нового таланта»), обострившая его отношения с Н. К. Михайловским. 23 ноября Мережковский возвращается к невесте в Тифлис и в ожидании свадьбы поселяется в гостинице, ежедневно бывая в доме Гиппиус. Они читают литературные новинки, бывают в опере.

1889-8 января Мережковский венчается с З. Н. Гиппиус в тифлисской церкви архангела Михаила. 10 января молодые уезжают по Военно-Грузинской дороге во Владикавказ, оттуда – в Москву, к родственникам З. Н. Гиппиус, а затем, в последних числах января, – в Петербург. Здесь они поселяются на Верейской улице, 12. В феврале-марте Мережковский знакомит жену с литературной жизнью столицы, пишет стихи и статьи о В. Г. Короленко и Ж. Ж. Руссо. 20 марта скоропостижно умирает мать писателя Варвара Васильевна Мережковская (похоронена на кладбище Новодевичьего монастыря). После похорон Мережковский на месяц впадает в глубокую депрессию. В начале мая вместе с женой уезжает из Петербурга в Крым. По пути они заезжают в Москву, куда собирается тогда же переехать из Тифлиса мать З. Н. Гиппиус – Анастасия Степановна с дочерьми, и снимают на подмосковной станции Поварово дачу на лето. Май Мережковские проводят в Алупке, где их спутником оказывается Н. М. Минский, затем ненадолго едут на Кавказ, в Тифлис и Боржом, потом – в Москву, откуда отправляются на дачу в Поварово. Здесь они живут до сентября, затем возвращаются в Петербург, где поселяются в новой квартире в доме Мурузи на углу Литейного проспекта и Пантелеймоновской улицы (Литейный, 24). Весной-летом Мережковским написана статья о Сервантесе («Северный вестник», № 8, 9). Осенью и зимой он работает над «повестью в стихах» «Вера», регулярно посещает Литературное общество, тесно общается с А. Н. Плещеевым и Н. М. Минским. Рождество чета Мережковских встречает в Москве в семье Гиппиус.

1890 – в первой половине года в «Северном вестнике» печатается «Сильвио», а в «Русской мысли» – «Вера». Помимо того в «Русском обозрении» в марте выходит «критический этюд» о Достоевском, а в «Труде» в июне – «критический этюд» о Гончарове. В мае-июне руководство «Северным вестником» переходит к «молодой редакции» во главе с Б. Б. Глинским. 15 июня Мережковский получает приглашение сотрудничать в обновленном журнале (но впоследствии фактически теряет в нем всякое влияние). В этот же день он получает восторженное письмо от П. П. Перцова – это начало их знакомства, пока «заочное». Лето Мережковский проводит с семьей Гиппиус на даче в Поварове, где занимается переводами и делает первые наброски романа «Юлиан Отступник». Но его работу прерывает тяжелая болезнь жены – возвратный тиф. В Петербург Мережковские возвращаются только в ноябре. В «Северном вестнике» публикуется перевод Мережковского «Ворона» Эдгара По. Он завершает работу над переводом «Прикованного Прометея» Эсхила (будет напечатан в первом номере «Вестника Европы» в следующем, 1891 году). Зимой Мережковский работает над поэмой «Смерть». В этот сезон происходит знакомство Мережковских с К. Д. Бальмонтом.

1891 – в первой половине года в «Северном вестнике» опубликована поэма «Смерть», в «Русской мысли» – поэма «Семейная идиллия», в «Труде» – статьи об А. Н. Майкове, Марке Аврелии, Кальдероне. Весной Мережковские совершают свою первую совместную поездку в Европу: Варшава, Вена, Венеция. В Венецию они прибывают 20 марта и, осматривая собор Святого Марка, встречают также путешествующих по Италии А. П. Чехова и А. С. Суворина, которые на некоторое время становятся их спутниками. Из Венеции все вместе едут во Флоренцию, после – в Рим. В Риме Мережковские получают приглашение А. Н. Плещеева посетить его в Париже. Во Франции Мережковский и Гиппиус пробыли весь май; под впечатлением этих дней Мережковский пишет поэму «Конец века. Очерки современного Парижа» (опубликована в сб. «Помощь голодающим». М., 1892). Помимо того они побывали в Швейцарии, на Женевском озере. Летние месяцы супруги проводят вместе с семьей Гиппиус на даче в имении «Глубокое» под Вышним Волочком. Мережковский работает над романом о Юлиане Отступнике, который захватывает его всецело. Осенью Мережковские возвращаются в Петербург. Роль «добытчицы» в семье переходит к Гиппиус, которая сбывает свою беллетристическую продукцию в многочисленные популярные издания. Осенью-зимой Мережковский переводит Гёте («Пролог на небе» из «Фауста») для «Русского обозрения» и «Антигону» Софокла для «Вестника Европы» (обе публикации состоятся в будущем году). В сентябре, узнав у А. П. Чехова адрес А. С. Суворина, Мережковский обращается к издателю с предложением выпустить его новую книгу стихов.