«Нашел себе келью и жил в ней, весьма преуспевая в добродетели», – говорится в Житии Сергия. Поскольку Стефан уже имел опыт сурового пустыннического монашества и в какой-то мере познал его благодатность, то и в Москве он не стал искать себе послаблений. «Ведь он любил жить в трудах, жил он в келье своей жизнью суровой, постился и молился, и от всего воздерживался, и пива не пил, и скромные носил одежды». Своим аскетизмом он вскоре обратил на себя внимание другого насельника обители – сорокалетнего инока Алексия из боярского рода, будущего митрополита Руси, крестника великого князя Ивана Калиты. Хорошо образованных подвижников сблизила также любовь к книжной науке и богослужебному пению. На церковных службах они «на клиросе оба, рядом стоя, пели». Был и общий духовник – опытный старец Геронтий.

Алексий, близкий к великокняжескому двору, осведомленный о внутренних пружинах московской политики, о мечтаемом Калитой «собирании Руси», делился, конечно, всем этим со Стефаном. Быть может, не одну ночь они провели в разговорах о будущем русских земель, разделенных, враждующих и порабощенных Ордой. О том, какую роль в соединении их и освобождении Руси из плена должна сыграть Церковь. Тогда-то Стефан и поведал Алексию о младшем брате, в котором уже угадывались сила и величие древних монахов-отшельников. С этих пор будущий митрополит взял в пристальное внимание пока еще никому не ведомого радонежского молитвенника, который мог стать закваской для преображения русского монашества, а вслед за тем и всего общества. Тем самым праведником, вокруг которого спасаются тысячи.

Вскоре после смерти Ивана Калиты в 1340 году Алексий покинул монастырь: действующий митрополит Феогност назначил его своим наместником. Отныне товарищ Стефана становился правой рукой и неофициальным преемником церковного владыки Руси. Это возвышение сказалось и на Стефане. Его «карьера» тоже пошла резко вверх. По рекомендации Алексия, в котором монах-аскет органично соединялся с тонким политиком, Стефан был возведен в священнический сан, а затем назначен настоятелем Богоявленского монастыря. Будущий митрополит-святитель Алексий, чьими усилиями позднее московская политика объединения и усиления Руси увенчается грандиозной Куликовской победой, нуждался в поддержке и окружении единомышленников, радетелей о русском деле. Стефан был одним из таких людей.

Очень скоро великий князь Семен, сын Калиты, слышавший от Алексия похвальные отзывы о богоявленском игумене, пожелал сделать его своим духовным отцом. Примеру князя последовали ближние бояре: новый тысяцкий Василий Протасьевич Вельяминов, его брат Федор и др. Надо полагать, звание великокняжеского духовника являлось столь же почетным, сколь и трудным служением. Московские владетели, на чьи плечи пало бремя собирания Руси, не были ни праведниками, ни злодеями: они стали исполнителями велений времени. Шли на преступления, когда этого требовала политика, замарывали себя нечистыми делами, каялись, строительством храмов и благотворением испрашивали милости Господней. Князь Семен Иванович недаром носил прозвище Гордый. Как пишет автор книги о святом Сергии историк Н. С. Борисов, Стефан «видел скрытую для других постоянную борьбу между совестью и политическим расчетом, происходившую в сознании его духовного сына… Исповедуя князя, Стефан часто ощущал себя слабым, беспомощным рядом с ним. Ему казалось, что Семен находится в каких-то особых, близких и вместе с тем сложных, трудных отношениях с Богом».

В эти годы братья, очевидно, встречались, хотя и нечасто. Варфоломей-Сергий как минимум единожды приходил в Москву за митрополичьим разрешением на освящение Троицкой церкви (в это время вокруг него уже собралась небольшая община иноков). Стефан также мог изредка посещать Маковец, беседовать с братом о московских и радонежских делах, ночевать в его келье, молиться вместе с ним, прикасаться духом к чему-то более чистому и благодатному, чем всё познанное им до того. Он, конечно, не жалел, что когда-то ушел из лесной глуши в столицу. Но, возможно, теперь хотел бы бывать здесь чаще. Вероятно, заботами Стефана из Москвы в Троицу не раз отправлялись телеги, груженные припасами и необходимыми вещами, в которых остро нуждалась обитель Сергия в первые годы своего существования.

Около 1347 года над головой Стефана разразилась буря. Великий князь Семен Гордый задумал вступить в третий брак. От первого у него не осталось детей, второй, крайне неудачный, кончился разводом. А против третьего, аргументируя церковными правилами, решительно восстал митрополит Феогност. Стефан как духовное лицо должен был встать на сторону митрополита и отказать князю в благословении на этот брак. Но он поддержал князя. Когда Феогност уехал по делам из Москвы, Семен Гордый немедленно послал за невестой, тверской княжной, и обвенчался с ней. Дело было рискованное, все участники его, начиная с самого князя, подпадали под суровое церковное наказание вплоть до отлучения от причастия. Стефан как наиболее ответственное во всей этой истории лицо и пострадал более всех. Как предположил Н. С. Борисов, именно в это время он лишился должности богоявленского игумена и статуса княжеского духовника. Не исключено, что митрополит в гневе выслал его из Москвы (впрочем, с самим князем Феогност вскоре примирился).

Куда было идти Стефану? Он знал только одно место, где мог восстановить мир в душе, взбаламученной новым крахом всех замыслов и надежд. Он ушел в Троицкую обитель к брату, обосновавшись здесь если не навсегда, то надолго, на многие годы. Перед тем он побывал в Радонеже у самого младшего брата, Петра, которому осталось в наследство всё семейное хозяйство. В доме Петра воспитывались оба сына Стефана. В младшем, Иване, проявлялись те же склонности, которые некогда поражали окружающих в Варфоломее-Сергии. По примеру отца и дяди, уже известного по всей Московской земле, Иван мечтал о монашеском подвиге. Стефан не стал ни раздумывать, ни отговаривать двенадцатилетнего сына. Он просто взял отрока с собой в Троицкий монастырь и «отдал его в руки святому Сергию». Перед монашеским постригом полагалось несколько лет проходить испытание – послушничество. Но то ли воля отрока была настолько тверда, то ли сильна оказалась убежденность отца в том, что сын должен пойти по его стопам или даже превзойти его, – юный племянник Сергия был по «велению» Стефана сразу пострижен в иноки с именем Федор. «Старцы, увидев это, подивились вере Стефана, сына своего не пощадившего, еще отрока, но с детских лет отдавшего его Богу, как в древности Авраам не пощадил сына своего Исаака», – говорит Житие.

Несколько лет после этого о Стефане ничего не известно. Вновь он выходит на страницы Жития Сергия при описании событий 1355 года. К этому времени Сергий принял сан священника и официально стал игуменом монастыря. Община его растет. Из Константинополя на Маковец прибывают послы с благословением от патриарха: тот узнал о «высоком житии» Сергия от Алексия. После смерти Феогноста Алексий ездил в Византию ставиться в митрополиты. Сразу после его возвращения в Москву радонежский игумен начинает большое дело: вводит в своей обители новый устав – общежительный. Этот устав подразумевает полное отсутствие у монахов личной собственности, вплоть до одежды и книг, общие трапезы, общее монастырское имущество, которым может пользоваться любой монах, совместный труд на пользу обители, строгое распределение работ по хозяйству между всеми насельниками. Он в гораздо большей степен помогает инокам возрастать в смирении и любви, прощении и снисхождении к слабостям ближнего, чем устав особножительный, когда каждый живет в своей келье отдельно, независимо от других.

Общежительный устав труден для соблюдения, требует постоянной дисциплины и безусловного послушания. До Сергиевых времен его вводили на Руси лишь в XI веке и очень скоро отошли от него, забыли. Со сложностями пришлось столкнуться и Сергию. По словам Н. С. Борисова, «против нового устава выступали отнюдь не бездельники и разгильдяи – такого рода иноки на Маковце долго не задерживались, – а, напротив, те, кто выше всего ценил телесный “подвиг” и духовную свободу. Их возмущало последовательно проводимое игуменом единообразие, раздражала предписанная новым уставом дисциплина». Кто-то в итоге покинул Маковец. А оставшиеся противники нововведения, по-видимому, избрали своим негласным лидером Стефана. Не исключено, прочили его в игумены вместо Сергия. Во всяком случае, сам Стефан хорошо помнил, что обитель на Маковце зачинали двое. И что Сергий в первый год их жизни здесь находился в послушании у старшего брата.

Вероятно, и сам Сергий испытывал неудобство от того, что Стефан, сам некогда державший игуменский посох, вынужденно