6 эсминцев 5-й флотилии прибыли на Мальту 28 апреля. Вместе с «Глостером» они образовали Мальтийское ударное соединение. В тот же день капитан 1 ранга Мак ушел в Александрию с эсминцами «Джервис», «Джюно», «Ягуаром» и только что закончившим ремонт после подрыва на мине в октябре 1940 года «Империалом». Эсминцы сопровождали быстроходный транспорт «Бреконшир». Их прикрывали «Дидо» и «Эбдиел».

Эсминцы типов «J» и «К» 5-й флотилии были однотипными и часто действовали вместе, базируясь в Плимуте. Они провели множество рейдов против немецкого судоходства в Ла Манше. Поэтому 5-я флотилия считалась хорошо подготовленной для выполнения возложенной на нее задачи и вместе с крейсером должна была образовать эффективное ударное соединение.

Немцы быстро отреагировали на давление на коммуникации. Возобновились воздушные налеты на Мальту, две ночи подряд верфи бомбили 60–70 самолетов. Кроме бомб немцы использовали мины. Верфь сильно пострадала, а 3 корабля, включая проходивший ремонт эсминец «Энкаунтер», были серьезно повреждены.

После этих налетов командующий Мальтийской ВМБ радировал Каннингхэму, что оставлять на ночь корабли в гавани означает подвергать их смертельной угрозе, и потому нужно на ночь 5-ю флотилию и «Глостер» выводить в море, вне зависимости от того, замечен конвой или нет.

Однако 1 мая конвой был замечен. По донесению самолета-разведчика, он состоял из 5 торговых судов и 2 эсминцев, прикрываемых 4 крейсерами. Он находился возле мели Керкенна и шел в Триполи. 5-я флотилия и «Глостер» спешно вышли на перехват, хотя они имели приказ не вступать в бой с превосходящими силами и в любом случае не позднее 4.00 повернуть назад.

Конвой, состоявший из судов «Марбург», «Кибфельс», «Райхенфельс», «Бирмания» и «Риальто», сделал вторую попытку достичь Триполи. Сначала он вышел из Неаполя вечером 24 апреля, но из-за активных действий англичан отстаивался в Палермо и Мессине. Потом он снова собрался в Аугусте ночью 30 апреля и снова пошел в Триполи. Его сопровождали эсминцы «Фульмине» и «Эуро» и миноносцы «Орионе», «Кастор» и «Прочионе». Прикрывали — тяжелые крейсера «Триесте» и «Больцано», легкий крейсер «Эугенио ди Савойя», эсминцы «Аскари», «Карабиньере» и «Джиоберти». На сей раз итальянцам повезло. Донесение поступило слишком поздно, и английское соединение не успело перехватить конвой, прибывший в Триполи в 23.00 1 мая. Поступило сообщение, что другой конвой идет на север, но сильное волнение помешало догнать его, и соединение вернулось на Мальту с пустыми руками.

Англичане подходили к гавани в кильватерной колонне: «Келли», «Джакел», «Кельвин», «Джерси», «Киплинг», «Кашмир» и «Глостер». Первые 3 корабля благополучно вошли в порт, когда в 7.02 страшный взрыв потряс гавань. «Джерси» был уже на середине фарватера и готовился войти в гавань, когда подорвался на мине. Взрыв убил 2 офицеров и 34 матроса. За свою недолгую жизнь «Джерси» получил множество ран: в декабре 1939 года был торпедирован немецким эсминцем в Северном море, подорвался на мине у восточного побережья Англии в октябре 1940 года, в ноябре снова был торпедирован немецким эсминцем в Ла Манше. На этот раз повреждения были смертельными. Эсминец полностью вышел из строя и начал тонуть.

В 8.55 командующий базой радировал адмиралу Каннингхэму: «Джерси» подорвался при входе в Гранд-Харбор, блокировав его. Пытаемся отбуксировать обломки, чтобы очистить фарватер. Опасаюсь полной потери корабля».

Попытки отбуксировать «Джерси» не удались, и «Глостер». «Киплинг» и «Кашмир» остались слоняться вне гавани.

В 14.42 командующий базой радировал Каннингхэму, что сдвинуть эсминец невозможно, он частично сел на дно и закрыл главный вход в Гранд-Харбор в районе бона «АВ», оставив только узкую щель вокруг брекватера Риназоли на южной стороне входа в гавань. Возле мин рядом с гаванью поставлены буйки, и если командующий разрешит, он выведет «Келли», «Джакел» и «Кельвин» из гавани, буксируя их вокруг брекватера. После этого эсминцы получат хорошие шансы форсировать минное поле. Тем временем в сумерках 3 оставшихся корабля уйдут в Гибралтар.

Каннингхэм ответил 3 мая в 9.19, указав, что лучше уничтожить корму «Джерси» Нужно подорвать его собственные глубинные бомбы и боеголовки торпед. Позднее в тот же день командующий базой смог сообщить, что операция по расчистке фарватера от обломков успешно началась. Препятствие было убрано к 7 мая, но 3 эсминца остались закупоренными в гавани из-за минной опасности.

«Глостер», «Кашмир» и «Киплинг» прибыли в Гибралтар 4 мая во время формирования конвоя «Тайгер». Задачей этой амбициозной операции была проводка 5 быстроходных транспортов через Сицилийский пролив в Александрию, вместо долгого пути вокруг Африки. На судах находились 295 танков и 53 разобранных «Харрикейна». Операция была скалькулированным риском. Во время последней попытки провести конвой через Средиземное море авианосец «Илластриес» был поврежден, а крейсер «Саутгемптон» потоплен. Успех принес бы большие прибыли, а неудача подорвала бы силы английских танковых войск в Западной Пустыне на несколько месяцев.

Одновременно с конвоем «Тайгер» адмирал Каннингхэм планировал провести 2 конвоя на Мальту: быстроходный из 4 судов снабжения и тихоходный из 2 танкеров с 24000 тонн нефти, чтобы пополнить опасно истощившиеся запасы острова.

Планировалось, что конвой «Тайгер» от Гибралтара до Сицилийского пролива будет прикрывать Соединение Н, а южнее Мальты его встретит весь Средиземноморский флот. Операцией командовал сам адмирал Каннингхэм.

Ночью 5–6 мая конвой прошел Гибралтарский пролив и пошел на восток в сопровождении «Ринауна», «Арк Ройяла», «Шеффилда» и 9 эсминцев. «Глостер», «Киплинг», «Кашмир», линкор «Куин Элизабет», крейсера «Найяд» (флаг контр-адмирала Кинга) и «Фиджи» шли с ним. Последние 3 корабля являлись подкреплением для Средиземноморского флота.

Адмирал Каннингхэм вышел из Александрии 6 мая, имея с собой 3 линкора, 1 авианосец, 1 минный заградитель, 12 эсминцев и «Бреконшир», который шел в Марсакслокк (Мальта), чтобы заправлять эсминцы. Сами конвои сопровождались крейсерами, 6 эсминцами и 2 корветами.

7 мая командующий получил разочаровывающее сообщение от командующего Мальтийской ВМБ, что гавань совершенно блокирована минами, и эсминцы не могут выйти на соединение с конвоем «Тайгер». Эта новость поставила Каннингхэма перед трудным выбором, так как он не хотел возвращать уже вышедшие конвои. После совещания с флагманским минером капитаном 2 ранга Кэрном он радировал на Мальту, чтобы проход разминировали, сбрасывая глубинные бомбы. Каннингхэм также сообщил, что корвет «Глоксиния», оборудованный для борьбы с магнитными минами, идет в составе конвоя и протралит фарватер.

7 мая крейсер «Аякс» и эсминцы «Хэйвок», «Хотспур», «Империал» отделились, чтобы ночью 7–8 мая провести обстрел Бенгази. После выполнения задания они встретили итальянские суда «Теначе» (1142 тонны) и «Капитане Чеччи» (2321 тонна) и быстро потопили их. Последнее везло боеприпасы и взорвалось со страшным грохотом, все 26 человек экипажа погибли. После этого эскадра снова соединилась с флотом.

9 мая оба конвоя благополучно прибыли на Мальту. Магнитный трал «Глоксинии» подорвал более десятка мин на фарватере. «Келли», «Джакел» и «Кельвин», изнывавшие от вынужденного безделья, вместе с «Янусом» присоединились к эскорту конвоя «Тайгер», хотя и не к западу от Сицилийского пролива, как сначала планировалось.