Часть кораблей Средиземноморского флота уже находилась в море. 4 легких крейсера и 4 эсминца под командой вице-адмирала Генри Придхэм-Уиппела прикрывали войсковой конвой. Придхэм-Уиппел, который был командующим легкими силами Средиземноморского флота, в прошлом был капитаном одного из эсминцев той же флотилии, в которую входил «Скорпион» Каннингхэма. Он получил приказ встретиться с главными силами флота возле острова Гавдос юго-западнее Крита утром 28 марта. Но, прежде чем английские эскадры соединились, самолет с нового авианосца «Формидебл» заметил в том же районе итальянскую эскадру. Все сомнения исчезли, когда с «Ориона», флагманского крейсера Придхэм-Уиппела, заметили одно из итальянских крейсерско-миноносных соединений. Английские крейсера повернули, чтобы завлечь противника под орудия 3 линкоров 1-й эскадры. Однако скорость британских крейсеров была снижена неполадками в машинах «Глостера», самого сильного корабля эскадры. К счастью для англичан, стрельба итальянских тяжелых крейсеров оказалась исключительно неточной.

Чтобы поддержать своего старого товарища, Каннингхэм отправил вперед свой самый быстроходный линкор «Вэлиант» вместе с 2 мощными эсминцами типа «Трайбл». Но прежде чем они появились на сцене, итальянцы решили использовать ту же уловку и повернули назад, к своему линкору. Каннингхэм снова собрал воедино свои силы и пошел вперед со скоростью 22 узла — больше не позволяли развить машины линкора «Барэм», который давно не проходил модернизаций. Каннингхэм задержал, насколько это было возможно, атаку своих самолетов, чтобы предоставить возможность своим тихоходным линкорам как можно больше сблизиться с противником, чтобы воспользоваться повреждениями, которые нанесут итальянским кораблям самолеты. Однако опасное положение крейсеров Придхэм-Уиппела вынудило его сначала отправить в атаку торпедоносцы «Суордфиш» с аэродрома на Крите, а вслед за ними — «Альбакоры» «Формидебла». Интуиция не обманула Каннингхэма. Именно в этот момент британские крейсера заметили итальянский линкор, и их положение из опасного превратилось в отчаянное. От гибели их спасло только своевременное прибытие «Альбакоров», которые вынудили Иакино начать отход на север.

Самые мрачные ожидания Каннингхэма относительно того, что противник немедленно повернет назад, сбылись. Теперь англичанам приходилось надеяться лишь на то, что воздушные атаки сумеют остановить удирающих итальянцев. В 15.19 самолеты «Формидебла» (4 «Альбакора» и 2 «Суордфиша») всадили торпеду в корму итальянского линкора. Удачливый «Альбакор» был сбит, но «Витторио Венето» потерял ход. Из-за противоречивых донесений самолетов Каннингхэм плохо представлял ситуацию, и он отправил Придхэм-Уиппела выяснить, что же произошло. Это также позволило собрать все имеющиеся на авианосце самолеты для последней атаки в сумерках. Иакино выстроил свои корабли защитным кольцом вокруг поврежденного линкора. Итальянская эскадра уже двинулась дальше, когда прибыли британские торпедоносцы. Зенитчики отогнали их, однако «Суордфиш» с Крита торпедировал тяжелый крейсер «Пола», который итальянцам пришлось оставить в одиночестве. В 20.18 Иакино, который по-прежнему не получил ни одного донесения, в котором говорилось бы о присутствии британских линкоров, отправил на помощь поврежденному крейсеру тяжелые крейсера «Зара» и «Фиуме» вместе с 4 эсминцами.

Каннингхэм тоже принял тяжелое решение, которое оказалось одним из самых важных в его жизни. После долгого ожидания, в начале вечера он получил детальный рапорт опытного наблюдателя одного из самолетов-разведчиков «Уорспайта», который позволил ему ясно представить картину происходящего. Однако сообщение, что вокруг поврежденного итальянского линкора держатся по крайней мере 6 крейсеров и 11 эсминцев, делало погоню за ним довольно рискованной. Любой британский офицер в такой ситуации непременно постарался бы развернуть эсминцы на пути догоняющего противника. Штабные офицеры советовали Каннингхэму проявить осторожность, особенно потому, что флот давно не проводил ночных учений. Но примерно в 20.00 адмирал посмотрел на них «с хорошо знакомым стальным блеском в глазах» и назвал свой штаб «бандой вонючих засранцев». Так как наступило время обедать, АВС сообщил, что идет есть, а там посмотрит, «кто из нас окажется смелее». Во время трапезы Каннингхэму пришлось взвесить много факторов. Он знал, что британские методы ночного боя являются лучшими в Европе, и в этом отношении Королевский Флот намного обогнал итальянцев. Поэтому дожидаться утра было опаснее, чем продолжать погоню, так как на рассвете флот окажется в пределах радиуса действия германских пикировщиков. Вопрос заключался в том, послать ли немедленно эсминцы в атаку против опасной цели или дождаться утра, чтобы на рассвете дать бой, при этом подвергая флот риску мощных воздушных атак. Адмирал принял решение бросить вперед эсминцы, а линкоры должны были следовать за ними.

Учитывая характер Каннингхэма и сложившуюся ситуацию, следует признать, что иное решение было просто невозможно. Его природная агрессивность была отточена блестящим интеллектом, и она помножилась на многолетний опыт и упорные тренировки. Наступил тот критический момент, к которому он готовился всю жизнь. Требовалось принять единственно верное решение. Разумеется, его моряки, испытывавшие «здоровое презрение» к итальянскому флоту, не ждали ничего иного. В 20.37 Каннингхэм отправил вперед 8 эсминцев под командой капитана 1 ранга Филипа Мака, чтобы атаковать противника торпедами. Сам адмирал вместе с линкорами двигался следом. Результат был описан в начале главы. «Фиуме» и «Зара» разлетелись на куски под залпами тяжелых орудий, «Пола» был добит эсминцами Мака. Также были потоплены 2 итальянских эсминца. И за все это англичане заплатили потерей всего 1 «Альбакора» во время атаки итальянского линкора.

К сожалению, Каннингхэм тоже поддался горячке боя и в 23.32 отправил радиограмму: «Всем силам, не ведущим бой с противником, отойти на северо-восток». Так он намеревался отвести как можно больше кораблей «подальше от свалки эсминцев. Приказ был отправлен под впечатлением, что крейсера поддерживают контакт с противником». К сожалению, крейсера в бою не участвовали. Придхэм-Уиппел истолковал «очень плохой» сигнал в буквальном смысле и прекратил погоню. Так как Каннингхэм отвел свои линкоры подальше от опасности на восток, остатки итальянского флота получили возможность удрать.

Вероятно, более интенсивные штабные учения позволили бы найти точную формулировку приказа, не допускающую двоякого толкования. Однако Каннингхэм был достаточно великим человеком, чтобы признать свою ошибку.