В Смутное время долго сохранял верность Москве, храбро отбивал набеги польских отрядов и казаков. Но в 1613 г. все же был взят приступом поляками и сожжен вместе с посадом. Однако уже в 1618 г. во главе с воеводами И. Лёвшиным и Н. Афремовым отбил приступ крупной рати полковника Чаплинского.

Участившиеся набеги татар заставили Московское царство восстановить береговую полосу по р. Оке, в том числе и Белёвскую крепость. В росписи белёвских береговых укреплений 1643 г. говорилось: «На городовой осыпи Белёв город мерою кругом острога 400 сажен, двои проезжие ворота, одни Болховские, другие Колужские, 8 башен глухих и наугольных, да Тайницкая, тайник колодезь».

Удельный белёвский князь Иван Васильевич в начале XVI в. заложил в городе монастырь, который получил наименование Спасо-Преображенского. Каменная церковь Св. Иоанна стала родовой усыпальницей белёвских князей.

В 1625 г. основан женский Кресто-Воздвиженский монастырь. В монастыре развивался и достиг своего совершенства уникальный промысел – кружевоплетение. Вначале кружевами украшали церковные облачения и предметы утвари. Затем нарядные кружева стали появляться на местных модницах. Кружева так полюбились русским красавицам, что вскоре спрос на белёвские изделия охватил всю Россию. Известно, к примеру, что в 1880 г. кружевоплетением на заказ, т. е. на продажу, в Белёве занимались 2 тысячи мастериц.

XVII и XVIII вв. стали временем подлинного расцвета Белёва. Удобное расположение на торговом пути на реке Оке, по которой купцы гнали свои обозы летом и зимой (по льду), привлекали сюда постоянные средства, которые и оседали в виде великолепных построек и поддерживали достаточно высокий уровень жизни горожан. Именно в этот период построена Богородицерождественская церковь. Она сохранилась, и в ней проходят богослужения. Главные городские улицы, Большая Козельская и Калужская, застраиваются двухэтажными каменными домами. В 1566 г., совершая объезд порубежных крепостей на юге московских пределов, в белёвский Спасо-Преображенский монастырь приезжал царь Иван Васильевич Грозный. К началу XX в. в монастыре было четыре храма: Преображенский, Предтеченский, во имя святого апостола Петра и во имя Николая Чудотворца. В главном соборном храме Преображения Господня хранилась древняя икона Иоанна Крестителя.

Горожане хранят легенду: будто из Спасо-Преображенского монастыря на другой берег Оки, в Жабынскую Макарьевскую пустынь, существует тайный подземный ход. И конечно же в нем хранятся сокровища, только входа в те подземелья никто не знает и до сих пор не найдет, потому что они завалены монахами во время прежних войн и набегов.

Удивительная находка произошла в городе в 1781 г.: некто из горожан, копая яму для погреба, обнаружил в отвале несколько медных монет. Одна из них имела надпись: «Деньга Белёвская». Дату прочитать не удалось. На Руси лишь несколько городов пользовались такой привилегией, как чеканка собственных денег. Белёв этой привилегией пользовался сполна.

В 1708 г. Белёв приписан в Киевской губернии. В 1719 г. – к Орловской провинции Белгородской губернии. В 1797 г., когда была учреждена Тульская губерния, отделен к ней в качестве уездного города.

4 мая 1826 г. в Белёве, по пути из Таганрога, скончалась императрица Елизавета Алексеевна.

В селе Мишенском близ Белёва родился поэт В.А. Жуковский.

Белёв – родина «декадентской Мадонны» Зинаиды Гиппиус, славянофила, собирателя русского фольклора П.В. Киреевского (с. Долбино), главнокомандующего армиями Востока (1919) В.О. Каппеля. Здесь жил и работал писатель М.М. Пришвин.

Расположен этот старинный русский городок на левом берегу Оки. Берег высокий, так что вид на окрестности города великолепный.

Живут люди тем, чем жили сто лет назад. Возродили старинные промыслы. Тем и кормятся. Плетут кружева на коклюшках да производят прохоровскую пастилу. Об этом продукте местного производства стоит сказать особо.

Белёвский купец Амвросий Прохоров в 1858 г. заложил на своих землях в окрестностях города большой плодовый сад. Сады на здешних землях всегда росли добрые, плодоносные. В 1888 г., когда сад начал заваливать купца Амвросия Прохорова яблоками, он открыл сушильню. Там же, на сушильне, начал пробовать производить всякие другие продукты из яблок. Особенно полюбилась покупателям пастила. В 1890 г. оборотистый купец отвез свою пастилу в Санкт-Петербург на выставку садоводства и сорвал первый приз. Тут же посыпались предложения о поставках от владельцев самых известных и крупных магазинов. Но Амвросий Прохоров и сам вскоре открыл целую сеть магазинов в Москве, Санкт-Петербурге, Киеве, Тифлисе. В 1918 г. производство Прохорова было национализировано новой властью вместе с заводом и магазинами. В годы нэпа снова возобновилось. В Москве у Никитских Ворот даже появился фирменный магазин белёвской пастилы «Прохоров и сыновья». Завод работал до начала 1990-х. Новейшая власть снова закрыла производство. Но пастилу в Белёве все эти годы бесхозяйственности и запустения производили местные кустари. Недавно завод был восстановлен. Белёвская пастила выжила. Продукция для переработки своя – подгородние сады дают хорошие урожаи. Белёвская пастила готовится из взбитой с сахаром и яичным белком мякоти печеных яблок сорта антоновка. Самая лучшая пастила слоеная, закатывается в виде рулета.

Население Белёва постепенно сокращается, вымирает и ныне составляет около 13 тысяч человек.

В Белёвском районе, в разных его краях, 43 братские могилы. В них лежат останки воинов 10-й и 61-й армий, 1-го гвардейского кавалерийского корпуса.

Старейший житель Белёва краевед В.Д. Корышев, переживший немецкую оккупацию родного города, вспоминал: «Во второй половине декабря 1941 года в городе стало появляться все больше и больше немецких солдат. Улица К. Маркса, переименованная оккупантами в Смоленскую улицу, сделалась очень оживленной. А затем потянулись и обозы, приходившие в Белёв по тульской дороге. Грузы везли на телегах, колеса которых по причине сильных морозов плохо вращались и потому нестерпимо скрипели. Лошади, бельгийские битюги, были измучены долгой дорогой. Сердитые ездовые погоняли их резкими криками: «Ви-и-а-а!» и ударами хлыста. Закрытые брезентом и под охраной солдат, эти обозы шли на Козельск. А через дватри дня вдруг стали возвращаться обратно и пошли на Волхов. Отец спросил у немца, уж не окончилась ли война? Офицер стал объяснять, что армия идет на отдых до лета и будет стоять на рубеже «Калюга – Белёф – Орёль». Но мы не верили в эти сказки. Уж слишком все это было странно для «неустрашимых» победителей, которыми считали себя оккупанты. И подтверждения нашим догадкам и подозрениям не заставили себя долго ждать.

В последних числах декабря 1941 года нарастающие звуки артиллерийской канонады из-за Оки возвестили нам о приближении к Белёву дивизий 10-й армии Западного фронта и 61-й армии Брянского фронта. Белёв был буквально напичкан немецкими частями и представлял собой мощный узел вражеской обороны. Напряженно и беспокойно жилось в эти дни горожанам. Нам, подросткам, однако, не сиделось дома и хотелось простых зимних забав, к примеру покататься на коньках по центральной улице К. Маркса. Но выходить на улицы города стало небезопасно, и не только по причине начавшихся боев. Немецкие солдаты ловили ребят, чтобы заставить их носить воду, пилить и колоть дрова для полевых кухонь и вообще выполнять всякую грязную работу. И если солдатам казалось, что работа выполняется нами без должного рвения, следовал в лучшем случае грубый окрик и подзатыльник, а в худшем – удар по спине бамбуковой тростью. Нам очень хотелось, чтобы как можно быстрее пришли бойцы Красной армии и отомстили вражеским солдатам за все наши унижения. И вскоре долгожданный день освобождения наступил.