Появление книги Герберштейна свидетельствовало о том, что к середине ХVI века в отношении Европы к России стали преобладать недоверие и настороженность. Когда восторг от «открытия России» сошел на нет, осталась прагматика, например просить денег у Москвы (просила прусская ветвь Немецкого ордена, субсидии получали Священная Римская империя и православные церкви на территории Османской империи) или торговать с ней, что делала Ганза, а с 1555 года — английская Московская торговая компания. Но в политическом плане России не доверяли, считали чуждой, потенциально враждебной. И она в 1558 году подтвердит эти опасения, введя войска в провинцию Священной Римской империи — Ливонию.

Грядущая война за Прибалтику была тесно связана с ситуацией, сложившейся на Балтике еще при Кальмарской унии (1397) — союзе Датской, Шведской и Норвежской корон. Ведущую роль в нем играли датчане. Они проникли в Прибалтику в начале ХIII века почти одновременно с первыми немецкими завоевателями этих земель. Существует легенда об обретении датского национального флага — Даннеброга — темно-красного полотнища с большим белым крестом. В 1219 году в битве датских рыцарей с язычниками при Лиданисе, на месте будущего Ревеля, этот флаг был ниспослан Господом с небес.

Дания захватила земли на острове Эзель и в Северной Эстонии, но контролировала свои прибалтийские владения плохо. Опасаясь их потерять, датчане сочли за благо продать свои земли ливонским ландсгеррам по сходной цене. К 1346 году Дания ушла из Прибалтики, хотя периодически вспоминала о ней и предъявляла претензии на свои бывшие владения. Тем более что датский король официально считался покровителем (протектором) ливонских земель перед императором Священной Римской империи.

В 1523 году после долгой и кровопролитной борьбы из Кальмарской унии вышла Швеция, что резко изменило расклад сил в регионе. Крепость Выборг на берегу Финского залива сделалась форпостом шведского продвижения к устью Невы и Карельскому перешейку, который был поделен между Новгородской республикой и Шведским королевством еще по Ореховскому договору 1323 года. К концу XVI века договор явно устарел. В 1495 году состоялась небольшая русско-шведская война, которая не определила победителя.

Швеция имела тесные отношения с североэстонскими городами, в частности с Ревелем. Она не строила планов завоевания Ливонии, но в случае ее ослабления и распада, несомненно, была заинтересована участвовать в дележе богатой земли, «сочащейся молоком и медом».

Дания отнеслась болезненно к утрате Швеции, и, чтобы восполнить потерю, она реанимирует свои претензии на бывшие прибалтийские владения. Датские дипломаты в 1550–1560‐е годы активно посредничают между Ливонией, империей, Польшей и Россией.

Самостоятельно, по отдельности, ни Дания, ни Швеция, наверное, не вторглись бы в Ливонию, но как только зашаталась земля под ногами ордена и возникла угроза раздела Ливонии между Польшей и Россией, обе страны активно включились в раздел «ливонского пирога».

С 28 апреля по 1 июня 1554 года в Москве проходили русско-ливонские переговоры. Ливонцев ожидал бурный прием. Изумленные послы заслушали перечень обвинений против своей страны: таинственное «неисправленье», клятвопреступление (нарушение предыдущих договоров), неплатеж «юрьевской дани», захват православных храмов в ливонских городах, надругательство над ними и святотатство, препятствование русско-европейской торговле, непропуск в Россию мастеров из Европы, невыгодное для русских посредничество в торговле, нападение ливонцев из Нейгаузена на земли вокруг Красногородка и обида, причиненная послу новгородского наместника.

Ошеломленные послы пробовали возражать. Проще всего было пообещать вернуть православные церкви — благо, ни протестантам, ни католикам они были не нужны — и обвинить во лжи представителя Новгорода. Его делегация была принята хорошо, но перепилась и устроила безобразия: русские гуляли по Дерпту, били стекла, задирали горожан и буквально охотились на местных фрау с непотребными целями. Так, они сами оказались виноваты, что их пришлось усмирять.

Торговые запреты налагает не Ливония, а Священная Римская империя, которая с давних пор запрещает торговать с варварскими народами стратегическими военными товарами и технологиями. Что же касается торгового посредничества, то оно является основой благосостояния Ливонии («города живут торговлею»), поэтому отменить его для русских никак невозможно.

Самым опасным требованием была неуплата «юрьевской дани» — не из‐за масштабов платежа, а из‐за угрозы превращения Ливонии в данника России. Что это за дань, неясно представляли себе уже во времена Ивана Грозного. Ее происхождение теряется в глубине веков и было, видимо, связано с зависимостью латышской Таловы от Пскова в начале ХIII века. С 1463 года дань почему-то фигурирует в договорах Пскова с Дерптским епископством, но ее никогда не платили. Сами ливонцы на переговорах 1554 года называли ее «почетным титулом великого князя», на что дьяк Висковатый энергично возражал: нам титулов, тем более таких сомнительных, не надо, нам давайте деньги.

Позже, чтобы представить требования русских в карикатурном свете, немецкие авторы сочинили уничижительные версии происхождения дани. Якобы русские владели «пчельниками» под Нейгаузеном и собирали с них «медовый сбор», а Иван Грозный распространил эту дань на всю Ливонию. Вместо нескольких пудов меда Москва требовала по одной марке с каждого жителя плюс недоимки за все годы — всего 6 тысяч марок (около тысячи дукатов, или 60 тысяч талеров) плюс 45 тысяч талеров единовременно в качестве недоимки за прошлые годы. Для сравнения — в 1558 году при взятии Дерпта в доме только одного (!) дворянина Фабиана Тизенгаузена было конфисковано 80 тысяч талеров — больше, чем требовалось собрать со всего населения для предотвращения войны!

Ливонские послы оказались в сложном положении. С одной стороны, начиная с 1550 года в отношениях России и Ливонии сохранялась неопределенность, и потому непременно нужен был договор о длительном перемирии. С другой — выплата «юрьевской дани» была неприемлемым условием. Русская дипломатия искусно запугивала ливонцев, указывая, что если они не подпишут пункт о дани, «царь сам пойдет за данью». Растерявшиеся послы наконец нашли, как им казалось, гениальный выход. Дело в том, что сначала составлялся русский вариант договора, а потом с него делался немецкий перевод в виде довольно грубого подстрочника. Как показал историк Вадим Попов, тексты соглашений составляли ливонцы: псковско-дерптского — Ганс Фогт, новгородского — Мельхиор Гротхузен. Оба они перевели русское выражение «сыскати дань» (то есть «востребовать ее сбор, выплату») как: «исследовать вопрос о дани»: «denselbigen Zinss undersuchunge thun» и «den Tinss undersocken» соответственно.

Тем самым смысл договора изменился радикально: вместо угрозы нападения в случае неплатежа в немецком тексте появилось мирное обещание расследовать законность требования дани. Таким образом, и русские выполнили задание государя, подписав договор с пунктом о «юрьевской дани», и ливонцы могли теперь отчитаться, что отразили натиск русских дипломатов, переведя спор в юридическую сферу, где немцы чувствовали себя гораздо увереннее. Дипломаты обеих стран были счастливы и отчитались об одержанной победе. О том, что договор 1554 года прямиком вел к войне, тогда еще никто не думал.