Венецианские галеры обычно останавливались на Кипре и Родосе, где паломники могли осмотреть достопримечательности, и еще раз в Бейруте, откуда начинался путь в Дамаск. Далее паломники шли вдоль побережья в Яффу, откуда можно было попасть в Иерусалим и где сходили на берег паломники, зафрахтовавшие прямое плавание, и после трехнедельного тура с проводником возвращались в Венецию на том же корабле. О перевозке, для тех паломников, кто мог себе ее позволить, на мулах или на верблюдах, с наемными проводниками-арабами договаривался капитан галеры, который также играл роль своего рода турагента. Проводниками служили не только арабы, но и монахи-францисканцы, ставшие после 1230 г. единственными попечителями святых мест и излагавшие по мере прибытия своих «групп» на место истории и традиции, связанные с каждым городом, памятником или местом библейских событий.

Более амбициозные путешественники начинали свой тур в Египте, отплыв из Венеции в Александрию, откуда, следуя по пути Исхода, пересекали Синайскую пустыню и вступали в Палестину с юга. Томас Суинберн, английский мэр Бордо и важная фигура при дворе короля Ричарда II, возглавил группу паломников, прошедших в 1392–1393 гг. этим маршрутом, пересекших всю Палестину и отбывших через Дамаск и Бейрут на севере. Заметки, которые вел в пути его оруженосец Томас Бригг, пестрят сведениями о стоимости путешествия, транспорте, проводниках, пошлинах, налогах, пище и крове. По всей видимости, он был слишком занят ведением счетов, чтобы писать о том, что видел. В том же году честолюбивый молодой кузен короля Ричарда II Генрих Болингброк, которому тогда было двадцать пять лет, прибыл в паломничество в Иерусалим с одним-единственным ослом, на котором вез провизию. Много лет спустя, после того как сверг короля Ричарда и стал править под именем Генриха IV, умирающий король, вспомнив пророчество о том, что его жизнь закончится в Иерусалиме, велел перенести себя в Иерусалимскую залу Вестминстерского дворца, где и скончался.

Наиболее полный отчет о среднем паломничестве XV в. содержится в манускрипте Уильяма Уэя, который побывал в Иерусалиме дважды — в 1458 и 1462 гг., и взялся написать полезный путеводитель, поднимающийся до высот бедекеровских изданий. Прозой и рифмованными строфами, на английском языке и на латыни Уэй снабжает будущего посетителя Иерусалима всеми сведениями, какие ему могут понадобиться. Он приводит курсы валют относительно нобля или дуката вдоль маршрута, по которому проследовал через Кале, Брабант, Кельн, Ломбардию, Венецию, Родос и Кипр в Яффу, чтобы читатели поняли «различия денег между Англией в Суррее и Святой землей». Он советует, какой именно контракт следует заключить с капитаном венецианского корабля, чтобы в него были включены вода и провиант. Он советует, о какой именно дополнительной провизии и предметах обихода следует позаботиться самому, включая «слабительные и укрепляющие» средства, а также кухонные и постельные принадлежности. Он указывает, где именно в Венеции можно купить набитый пером матрас, две подушки, пару простыней и одеяло и как после продать всё это за полцены в Палестине. Он предостерегает путников брать с собой только свежие еду и воду и только «доброе вино» и бдительно присматривать за всеми своими пожитками, ибо «сарацины будут говорить и смеяться с тобой, но украдут у тебя то, что у тебя есть, и то, что возможно».

Уэю, назначенному одним первых профессоров колледжа в Итоне при его основании в 1440 г., потребовалось специальное разрешение короля Генриха IV на путешествие, для того чтобы по возвращении вернуть себе прежнюю должность. «Любовно взвесим его благословенное намерение, — писал король, — мы дозволяем нашему возлюбленному клерку, мастеру Уильяму Уэю, пересечь море для паломничества в Рим, Иерусалим и другие святые места». Возможно, Уэй был отправлен в такое паломничество как раз для того, чтобы написать путеводитель, ведь к этому он приложил немало усилий. Он приводит таблицы расстояний, словарик полезных слов и фраз в переводе на греческий, бывший в то время разговорным языком Леванта, список индульгенций, которые можно получить в различных часовнях, перечень всех святых мест, какие можно посетить за тринадцатидневный тур по Иерусалиму и его окрестностям (10 между Яффой и Иерусалимом, 22 в самом Иерусалиме, 13 в Храме Гроба Господня, 7 в Вифлееме, 8 на берегах Иордана и так далее, — всего 110) и несколько замечаний о правителях страны, законах и распоряжениях, касающихся путешественников-христиан. Он даже приводит десять причин, почему вообще стоит совершить паломничество, включая призыв святого Иеронима, отпущение грехов и возможность приобрести реликвии. Тщание Уэя в том, что касается дат прибытия и отъезда, дает нам точную картину времени, какое требовалось для такого путешествия в конце Средних веков. В первую свою поездку он провел в Палестине менее трех недель и менее двух во вторую, но оба раза отсутствовал в целом по девять месяцев. Путь из Англии в Венецию во второй раз занял почти два месяца, поскольку пришлось сделать крюк из-за разразившейся войны в Германии, обычно же на него уходило от четырех до шести недель. Месяц приходилось дожидаться в Венеции корабля, и само плавание заняло у него месяц в первый раз и почти семь недель во второй. Сравнив это с путевыми заметками паломничества, совершенного в последнее десятилетие X в. архиепископом Кентерберийским Сигериком, можно увидеть, сколь мало изменилось за пять столетий. Архиепископу понадобилось почти три месяца, чтобы вернуться из Рима в Англию (часть этого пути описана в путевых заметках), но его задержала дождливая погода. Его повествование показывает, что расстояние, которое можно было покрыть за день пешком или в седле, варьировалась от 5 до 25 миль в зависимости от погоды, пищи и имеющихся странноприимных домов по пути. В удачный день средним было 15 или 20 миль за четыре или пять часов.

К тому времени, когда Уэй составил свой подробный путеводитель, эпоха паломничеств клонилась к закату. Близился конец Средних веков. Палестина, которой со смерти Саладина в 1193 г. правили мамлюки Египта, воевавшие с крестоносцами, татарами, монголами и множеством прочих варварских орд, которые на протяжении трех веков заливали эту землю кровью, теперь столкнулась с новым завоевателем. В 1453 г. турки-османы захватили Константинополь, и эхо этого события разнеслось по всему миру. Затем настал черед Сирии, и к 1517 г. они разгромили мамлюков, включили Египетский халифат в состав Османской империи и стали хозяевами Иерусалима и Палестины. Всего через несколько лет Англию постигла равно важнейшая трансформация, когда она отложилась от католического Рима.

Два путешествия в самом начале XVI в. рисуют нам картину того, какие условия сложились в конце эпохи паломничеств. Сэр Ричард Гилдфорд, член Тайного совета первого короля династии Тюдоров Генриха VII, выехал из Англии со своим спутником Джоном Уитби, приором Гисборо, в апреле 1506 г. и прибыл в Яффу в августе того же года. Согласно повествованию о злополучном паломничестве Гилдфорда, записанном сопровождавшим его капелланом, паломников сперва держали семь дней на корабле у побережья Яффы. Затем они были «приняты мамлюками и сарацинами и помещены почитай что в старый каземат, а после писцы записали наши имена, когда мы по одному представали перед означенными господами, а после мы весь день пятницы лежали в оном гроте или каземате на голой вонючей земле, а после ночь и еще день, так дурно с нами обошлись мавры». После этих тягот «мой господин и господин приор Гинсбро были очень больны» и, не способные идти пешком в Иерусалим, были вынуждены приобрести «верблюдов с великими трудностями и по непомерной цене». Группе удалось достичь Иерусалима, но там и сэр Ричард и приор умерли от болезни.