Из теплой Одессы пароход доставляет его в Константинополь. В дороге художник увлекся зарисовками на Босфоре, в Дарданеллах, в Красном море и вблизи Суэца. Но вот Верещагин добрался до Сингапура и, с болью думая о близких, пишет приятелю Киркору, на попечение которого оставил свою семью:

«Болит душа моя за необходимость долгой разлуки с семьей, болит невыразимо. Прошу вас, поддержите мою милую жену и детишек, если в том надобность встретится».

Помощь семье скоро понадобилась, нужны были деньги и самому Верещагину. Лидия Васильевна обратилась в череповецкую земскую управу с просьбой узнать — нет ли там дохода от аренды за земельный пай, доставшийся мужу. Оказалась в его собственности пустошь Макарино, на берегу Шексны, а платы арендной за ту пустошь причиталось всего-навсего пятьдесят рублей в лето. Вот и всё, что досталось художнику от прожитого наследства, поделенного между многочисленными племянниками и племянницами. Волей-неволей пришлось Лидии Васильевне для начала продать участок земли в Серебряном Бору за тысячу рублей и выслать деньги истратившемуся до копейки супругу.

Между тем Верещагин добрался до Филиппинских островов и обосновался в лагере американских войск, которых насчитывалось там до пятидесяти тысяч. Америка решила огнем и мечом удержать за собой огромнейший архипелаг из двух тысяч мелких и крупных островов, доставшихся ей от Испании по договору 1898 года. Жители Филиппин, состоявшие из пятидесяти племен, избавившись от испанского гнета, не хотели терпеть над собой и американского губернатора. Началась партизанская война. Население добивалось полной политической независимости Филиппин, но американцы, нащупав в недрах островов золото, железо, каменный уголь и нефть, а также придавая архипелагу серьезное стратегическое значение, военной силой вынудили Испанию «продать» им Филиппины вместе со всем непокоренным населением за двадцать пять миллионов долларов. К приезду Верещагина война была здесь в полном разгаре. Слабо вооруженные филиппинцы не могли долго и успешно сопротивляться американцам, имевшим огромное превосходство в военной технике. Храбрость филиппинцев в боях против захватчиков была изумительна. Но американцы жестоко подавили повстанцев. Капиталисты Америки и новый президент, Теодор Рузвельт, пришедший к власти на смену убитого Мак-Кинлея, бросали своих наемных солдат на убой, не щадя их в предвидении богатой наживы. Филиппины были нужны американским капиталистам не только как сырьевая база, но и как плацдарм для дальнейших вооруженных нападений и, в первую очередь, на страны отсталые.

Верещагин быстро разобрался в характере происходивших событий и понял, что здесь ему нет надобности подвергать себя смертельному риску. Он недолго побыл в штабах на островах, занятых американцами, написал этюды допросов шпиона-перебежчика и зарисовал раненного в голову американца. Посещение американских госпиталей навело художника на мысль написать четыре небольшие несложные картины, подобные живому рассказу из четырех глав. Первая картина называется «В госпитале». В светлое помещение лазарета два дюжих санитара вносят на носилках тяжелораненого американского солдата. Сестра милосердия испуганно смотрит на раненого. В ее порывистом движении и на лице выражено убеждение: «Нет, это не жилец».

На второй картине — «Письмо к матери» — изображается помещение того же госпиталя. На койке — тяжелораненый американец. Сознание ненадолго вернулось к нему. Женщина с красным крестом на переднике сидит близ раненого и под диктовку, прерываемую мучительными стонами, пишет письмо его матери. Зритель догадывается, что это письмо, вероятно, последнее. На третьем полотне Верещагин изобразил тот момент, когда раненый, откинув голову на подушки, снова потерял сознание. Сестра, отложив «Прерванное письмо» (так названа эта картина), кинулась на помощь раненому. Но тщетно…

Четвертая картина — «Письмо осталось неоконченным» — показывает уже мертвого. Мать получит неоконченное, написанное чужим женским почерком письмо да еще официальное сообщение о гибели единственного, вероятно, ее кормильца и несколько монет, по закону причитающихся за сына. Не разжалобить зрителя, а доказать ненужность убийства людей в интересах захватчиков-миллионеров — такую цель преследовал художник. Картины в скором времени после их завершения выставлялись в Америке. Солдатам и молодежи, ввиду военного времени, вход на выставку был запрещен.

С Филиппин Верещагин совершил путешествие на остров Кубу. Сам президент Северо-Американских Штатов Теодор Рузвельт руководил американскими войсками и разрабатывал планы окончательного вытеснения испанцев с Кубы. Этот остров, подобно Филиппинам, представлял лакомый кусок для хищных завоевателей. Богатые залежи медной руды, огромные доходные кофейные и табачные плантации, развитое скотоводство и пчеловодство и, кроме того, широкий рынок сбыта для американских товаров, — можно ли было допустить, чтобы Куба не принадлежала Америке? И вот уже пятьдесят лет тянулись дипломатические интриги: послы Соединенных Штатов из года в год излагали правительствам европейских государств версию о том, что Куба угрожает спокойствию Америки. В этой версии не было и признаков правды, по какое дело до правды, если речь шла о захвате чужих земель! Русский художник, давно уже ставший знаменитостью в Америке, приехал на остров Кубу как раз в тот момент, когда американский флот одержал победу над испанским флотом и от потопленных испанских кораблей торчали одни лишь мачты. Верещагин устроился в военном лагере на одной из возвышенностей, где ему не угрожала желтая лихорадка, свирепствовавшая на побережье острова. Он сам занимался хозяйством, готовил рисовую кашу с медом, заваривал кофе, разведенное козьим молоком, чувствовал себя превосходно. И все же остро беспокоила его тоска по родине. Лидия Васильевна в письмах и телеграммах напоминала о материальных трудностях, о долгах. Сам он также крайне нуждался в средствах. Чтобы выйти из материальных затруднений, поддержать семью и самому на вырученные деньги выбраться из Америки, Верещагин стал писать для продажи картину на ходкую тему «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот». Свидетелем этого не особенно значительного события в американо-испанской войне художнику пришлось быть вскоре по приезде на Кубу.

Работа над этюдами к картине, над эскизами и самой картиной отняла целый год. Сам президент позировал художнику и представлял для работы над картиной всё необходимое: оружие, обмундирование и солдат, участников захвата высот. Рузвельт во всеуслышание одобрял работу художника над этюдами, предвиделось значительное полотно, которое, по разумению президента, должно было стать историческим. Тем не менее работа над картиной шла вяло и не удовлетворяла художника. Он несколько раз прерывал работу, брался за другие дела, рисовал в альбомах типы американских солдат, вест-индийские пейзажи